Biomoléculas

Carbohidratos
Capítulo II

LICDA. RITA PÉREZ DE LÓPEZ

 OBJETIVOS ESPECIFICOS

Al finalizar el tema el estudiante estará en la

capacidad de:

• Reconocer la estructura de los carbohidratos

y su función bioquímica.
• Identificar los diferentes tipos de
carbohidratos, monosacáridos, disacáridos,
polisacáridos de reserva y estructurales.
 CARBOHIDRATOS
• Término que se utilizó para referirse a sustancias que
existen en forma natural y con una composición química
de acuerdo a la fórmula (CH2O)n , normalmente
contienen C, O e H aunque además, en algunos
compuestos también podemos encontrar Nitrógeno y
Fósforo.

• Sin embargo, químicamente son derivados aldehídicos o

cetónicos de alcoholes superiores polivalentes o
sustancias que producen estos compuestos por
hidrólisis
• Se conocen como:
– Carbohidratos
– Glúcidos
– Hidratos de Carbono
– Azucares
• Base de energía viva en la tierra.
• Provienen de fotosíntesis
• Solubles en agua
• Funciones: reserva de energía y estructurales
• Incluyen:
• Monosacáridos o azúcares simples
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
 Funciones
• Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en
vegetales.)
– Glucosa es uno de carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes; representa molécula
combustible que satisface demandas energéticas
de la mayoría de los organismos.
• De reserva:
– Se almacenan como almidón en vegetales y
glucógeno en animales. Ambos polisacáridos
pueden ser degradados glucosa.
 Funciones
• Compuestos estructurales:
– Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y
quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
• Precursores:
– Son precursores de ciertos lípidos, proteínas y
factores vitamínicos como ácido ascórbico
(vitamina C) e inositol.
 FUNCIONES
• Señales de reconocimiento:
Intervienen en complejos procesos de
reconocimiento celular, en la aglutinación,
coagulación y reconocimiento de
hormonas.
Tanto las glicoproteínas
como los glicolípidos de la
superficie externa celular
sirven como señales de
reconocimiento para
hormonas, anticuerpos,
bacterias
 Importancia biológica de los
azúcares
• Carbohídrato metabolicamente más
activo: GLUCOSA
• La concentración de glucosa en los
humanos es de +/- 100 mg/100ml.
• Otras hexosas se isomerizan a
glucosa
• Los carbohidratos proporcionan 4.3
Kcal. por gramo
 Energía Carbohidratos
• Los carbohidratos son sintetizados por todos los vegetales verdes, a través
del proceso denominado fotosíntesis, que se representa como sigue:
6CO2 + 6H2O + Luz → C6H12O6 + 6O2
(673 Kcal.)
• Tanto en el hombre como en los animales terrestres, los carbohidratos
suministrados en la dieta son la principal fuente de energía metabólica
(ATP). Esta reacción se representa de la siguiente manera:
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 38 ATP
Formas de representar a la molécula
de Glucosa
 Monosacáridos
• Los monosacáridos son sustancias
blancas, con sabor dulce, cristalizables
y solubles en agua. Llamados azúcares
simples, no pueden ser hidrolizados en
moléculas más sencillas .Se oxidan
fácilmente, transformándose en ácidos,
por lo que se dice que poseen poder
reductor (cuando ellos se oxidan,
reducen a otra molécula).
 Clasificación
• Azúcares más simples: monosacáridos se dividen:
– Triosas (C3H6O3)
– Tetrosas (C4H8O4)
– Pentosas (C5H10O5)
– Hexosas (C6H12O6).
• Monosacáridos pueden unirse entre sí por enlaces
glucosídicos, sufriendo deshidratación para formar di, tri ó
polisacáridos, conteniendo 2, 3 ó más unidades de
monosacáridos.
• Polisacaridos: tienen > 10 monosacáridos y no poseen
sabor dulce.
• Polisacaridos se dividen en 2 subgrupos:
– Hemopolisacáridos (consistiendo los primeros en unidades de
monosacáridos idénticas )
– Heteropolisacáridos (mezclas distintos monosacáridos)
 Monosacáridos
• También se clasifican en aldosas y cetosas,
por su grupo funcional, dependiendo si poseen
el grupo aldehído o cetona en su estructura
 Ejemplos mas comunes

Aldosas Cetosas
Triosas Gliceraldehído Dihidroxiacetona

Tetrosas Eritrosa Xilulosa

Pentosas Ribosa Ribulosa

Hexosas Glucosa, galactosa Fructosa

 Isomería
•
La isomería es una característica que aparece en aquellas
moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan
características físicas o químicas que las hacen diferentes. A
estas moléculas se las denomina isómeros.
• Estudia la disposición espacial de los átomos que componen las
distintas moléculas y como afecta esta disposición a las
propiedades y reactividad de dichas moléculas.
• Cuando aparecen carbonos asimétricos,
presentan distintos tipos de isomería.

• Algunos de ellos pueden presentar su

estructura ciclada
 Isomería de
carbohidratos

De Espacial Óptica
función

Forma Forma
Aldosa Cetosa D L Levógiro Dextrógiro

Epimeros Anomeros

Piranosas Furanosas
En los monosacáridos podemos encontrar isomería de
función, isomería espacial e
isomería óptica
• Isomería de
función
Los isómeros se
distinguen por
tener distintos
grupos
funcionales. Las
aldosas son
isómeros de las
cetosas.
Clasificación por Grupo
Funcional
 Polihidroxialdehídos:
 1º átomo C es el correspondiente al
grupo aldehído (-CHO).
 Generalmente, 2 a 6 C más en
cadena. Cada uno de estos unido a
un grupo -OH.
 Polihidroxicetonas:
 Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2º
átomo C
 Demás átomos de unidos a un grupo
-OH
 • La siguiente imagen presenta tres tipos de hexosas
diferentes por su grupo funcional:

Analiza la imagen, qué diferencia estructural encuentras

entre la glucosa y la galactosa?
Se le llama quiral a los objetos que no Cuando las valencias del
son superponibles con sus carbono se unen cuatro
imágenes especulares, sin grupos diferentes, la
embargo, no plano ni centro de molécula es asimétrica, y
simetría. el átomo de carbono en
la molécula se dice que
es asimétrico o quiral.

Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
 Isomería Espacial

• Los isómeros espaciales, o estereoisómeros,

se producen cuando la molécula presenta uno
o más carbonos asimétricos. Los radicales
unidos a estos carbonos pueden disponerse
en el espacio en distintas posiciones.

• Cuantos más carbonos asimétricos tenga la

molécula, más tipos de isomería se presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional sirve como referencia para nombrar
la isomería de una molécula. Cuando el grupo
alcohol de este carbono se encuentra
representado a su derecha en la proyección
lineal se dice que esa molécula es D. Cuando
el grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su izquierda en la proyección
lineal se dice que esa molécula es L.
 Azucares D y L
• Cuando en la estructura del monosacárido hay un grupo
–OH del lado derecho en el penúltimo Carbono, se les
designa como D (D-glucosa, D-galactosa).
• Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo en el
penúltimo Carbono, a estos se les conoce como azúcares
L.
 La orientación H y OH alrededor del penúltimo
átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las
hexosas el carbono 5) es el que determina la
pertenencia del azúcar a la serie D o L.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
 Carbonos
quirales
diferentes

Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
 Los isómeros
especulares,
llamados también
enantiómeros, o
enantiomorfos, o
isómeros
quirales, son
moléculas que
tienen los grupos
-OH de todos los
carbonos
asimétricos, en
posición opuesta,
reflejo de la otra
molécula
isómera.
 ISOMERIA OPTICA
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre
una disolución de monosacáridos que poseen carbonos
asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se
produce hacia la derecha se dice que el isómero es
dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la
desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero
es levógiro y se representa con el signo ( - ).
 Estos enantiómeros son diferenciados cuando
se aplica tras la proyección de la luz:

La molécula que gire La molécula que gire

el plano de luz a la el plano de luz a la
derecha es un izquierda es un
dextrógiro levógiro o
dextrorrotatorio (+). levorrotatorio (-).

Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo o formilo (grupo de
aldehídos).
Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de
cetonas).
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono
(en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la
Formas D y L pertenencia del azúcar a la serie D o L.

Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una

configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
Epímeros
Espacial
Según la orientación Piranosas Se convierte en
del OH en la primera piranosa cuando es:
posición del carbono
pudiendo convertirse Hexosa aldosa
en alfa (OH hacia
abajo) o beta (OH
Anómeros hacia arriba). Furanosas Se convierte en
Recordando que furanosa cuando es:
puede tener ambas
configuraciones Hexosa Cetosa
anoméricas tanto en D Pentosa Aldosa
como en L.
Dextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro
dextrorrotatorio (+).
Óptica
Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro
o levorrotatorio (-).
 Ciclación

• En disolución, los monosacáridos pequeños se

encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas
más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal
recibe el nombre de Proyección de Fischer; la
estructura ciclada de Proyección de Haworth
• En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla
situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran
por encima o por debajo de ese plano.
• La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El
enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el
grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional
La molécula ciclada puede adquirir el
aspecto de un pentágono o de un
hexágono. Los monosacáridos ciclados
con aspecto de pentágono reciben el
nombre de Furanosas. Los monosacáridos
ciclados con aspecto de hexágono reciben
el nombre de Piranosas.
 H
H O CH2OH
C O

H C O H C O
H OH
H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H

H C C C

H O H OH
C H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
 Mutarrotación  anomería  ciclación

Alfa y beta fructosa.

CICLACIÓN DE LA
FRUCTOSA

La fructosa es un
monosacárido que
se encuentra en las
frutas; de ahí viene
su nombre. Su
estructura en agua,
se cicla, de manera
semejante a como lo
hace la glucosa.
Disacáridos
 Son azúcares compuestos de 2 residuos de
monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico
 Este enlace se forma por una reacción de
deshidratación y se rompe por hidrólisis
 Disacáridos mas comunes: lactosa, sacarosa y
maltosa.
 Se oxidan fácilmente, transformándose en
ácidos, por lo que se dice que poseen poder
reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra
molécula).
El enlace O-Glucosídico: se
realiza entre dos -OH de dos
monosacáridos.
LACTOSA
 galactosa + glucosa
 Enlace β (14)
 Presente en la leche de los mamíferos
MALTOSA
 glucosa + glucosa
 Enlace a (14)
 Disacárido producto de la hidrólisis del
almidón y del glucógeno
SACAROSA
 glucosa + fructosa
 Enlace a (12)
 Llamada también Sucrosa o azúcar de mesa
El enlace N-Glucosídico: se
forma entre un -OH y un
compuesto aminado,
originando aminoazúcares.
Oligosacáridos
 OLIGO: pocos
 Cadenas cortas de 3 -14 residuos de
monosacáridos unidos mediante enlace
glucosídico
 En membrana celular sirven como
moléculas de señalización
 Ejemplos: rafinosa (galactosa +glucosa+
fructosa)
 Polisacáridos

• POLI: muchos
• Polímeros de azúcares simples
unidos por enlace glucosídico
• Sustancias de peso molecular muy
alto
• Forman dispersiones coloidales en
agua
Dependiendo de la molécula que se trate, los
Glúcidos pueden servir como:

Combustible: los monosacáridos se pueden oxidar

totalmente, obteniendo unas 4 KCal/g.

Reserva energética: el almidón y el glucógeno son

polisacáridos que acumulan gran cantidad de
energía en su estructura, por lo que sirven para
guardar energía excedente y utilizarla en
momentos de necesidad.

Formadores de estructuras: la celulosa o la quitina

son ejemplos de polisacáridos que otorgan
estructura resistente al organismo que las posee.
Funciones de los Polisacáridos
 CARACTERISTICAS DE LOS
POLISACARIDOS.
El glucógeno y el almidón ingeridos en la dieta son
hidrolizados por unas enzimas que se llaman alfa/amilasas
y por el jugo intestinal que rompen los enlaces de la
molécula.
La celulosa no puede ser ingerida por la mayoría de los
animales como fuente energética, porque sus enlaces no
pueden ser hidrolizados por esas enzimas.
COMO SE FORMAN LOS
POLISACARIDOS