FENOLES

fenol

4-metilfenol
2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido o-hidroxibenzoico Ácido p-hidroxi-
p-metilfenol
o-nitrofenol metilfenol (salicílico) sulfónico
(p-cresol)

1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol
1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol 1,3,5-bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina)
(Hidroquinona) (Pirogalol) (Floroglucinol)
Catecol Resorcinol

1
La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus
homólogos, los alcoholes
Reacciona
Reacciona
Compuesto Ejemplo de equilibrio ácido-base pKa con
con NaOH
NaCO3H
El ion alcóxido está relativamente poco
estabilizado porque no se puede deslocalizar la
carga negativa por resonancia. El equilibrio está
muy poco desplazado hacia el anión y los
Alcoholes alcoholes son muy poco ácidos. No reaccionan 16-18 NO NO
ni con una base fuerte como el NaOH

El ion fenóxido está mucho más

estabilizado por medio de la
resonancia. Aunque las formas
resonantes con la carga negativa
formal sobre los carbonos
contribuirán menos al híbrido de
Fenoles resonancia, su escritura permite 8-10 NO SI
entender por qué un fenol es más
de un millón de veces más ácido
que un alcohol. Por ello
reaccionan con NaOH, que es
capaz de desprotonar
cuantitativamente a un fenol en
medio acuoso.
2
Comparación de la acidez de varios fenoles vs el ciclohexanol (un alcohol)

3
FENOLES PREPARACIÓN

sal de diazonio

Sustitución nucleofílica aromática en

sales de diazonio

4
Sustitución nucleofílica aromática (SnAr) en sales de diazonio
Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de anilinas, son más estables y pueden
reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nucleófilos.

Ion nitrosonio Una sal de diazonio

Amina
primaria
aromática Secuencia de pasos para SnAr

Una vez formada la sal de diazonio…

lento
N N + N2 Nu
paso 1 paso 2
anilina
Una sal de diazonio
Nu

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Se consigue así la sustitución formal del grupo NH2 por una gran variedad de grupos
funcionales, como por ejemplo:

Nu- Nu-
azocompuesto

H2O HBF 4
Ácido
tetrafluorobórico

KI H3PO2

CuX (Cl, Br
ó CN)
(X=Cl, Br ó
CN)