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CÁTEDRA DE FARMACOGNOSIA II
• Alcaloides tropánicos
• Alcaloides con núcleo de pirrolizidina
• Alcaloides con núcleo de piridina y
Derivados de ornitina y lisina piperidina
• Alcaloides de nor-lupinano
alcaloides
Pseudo efedrina
Efedrina
Ephedra andina
Alcaloides alquilaminas
Ephedra andina
Efedrina
Alcaloides alquilaminas
La efedrina presente en las especies
vegetales es normalmente una mezcla
racémica equimolar de ambos
estereoisómeros.
Sin embargo, cuando se utiliza en
forma sintética en la medicina
contemporánea, el término efedrina
alude al isómero óptico levógiro, es
decir, se refiere a la levo-efedrina.
Ephedra andina
Efedrina
Alcaloides alquilaminas
H3CO
NHCOCH3
H3CO
Alquilamina
OCH3
O
Núcleo de la tropolona
CH3
COLCHICINA
ALCALOIDES ALQUILAMINAS
ALCALOIDES ALQUILAMINAS
O OH
A causa de ciertos alcaloides y sus
HO derivados(heroína), la adormidera y el opio
continuan planteando graves problemas
Morfina internacionales.
ALCALOIDES MORFINANOS
Adormidera. Papaver somniferum L. Papaveraceae
LA PLANTA
La adormidera es una planta anual de tallo
derecho. Las hojas de la parte superior son
simplemente dentadas. El fruto es una
cápsula ovoide o esférica que va situado en
el pedúnculo hinchado y contienen millares
de semillas de pequeño tamaño.
Originaria del Oriente próximo, la
adormidera es una planta cultivada desde
hace mucho tiempo
ALCALOIDES MORFINANOS Y ESQUELETOS SEMEJANTES
Composición Química:
• La semilla no contiene alcaloides pero es rica en proteínas, glucídos y
lípidos 40-45%
• Las hojas contiene trazas de alcaloides
• Las cápsulas tienen alcaloides que varían en función de las distintas
variedades, siendo la morfina el más importantes
• El opio contiene 10% de agua, mucílagos y pectinas (20%), ácidos
orgánicos: láctico, fumárico, pirúvico, etc., sobre todo ácido mecónico 5%.
Los alcaloides: 10-20%
• Grupo del morfinano
• Grupo de las ftaliltetrahidroisoquinoleínas
ALCALOIDES DEL GRUPO MORFINANO
CH3 CH3
N N
H H
CH3
N
CH3
H O O O O OH
H3C O
H3C
tebaína codeína
CH3
HO O OH
N
morfina H
O O O
H3C
codeínona
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
O
O
H3C N
O
H CH3
H3C N
O O
H3C O
O
CH3
O
CH3 O CH3
O O
Papaverina CH3
CH3 (-)-noscapina
O N
CH3
O OH
O
O O
H3C O CH3
CH3
O
Narceína
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
Ensayos Cualitativos:
Se puede identificar el opio, caracterizando a uno de sus componentes: el ácido
mecónico.
Opio + HCl 10% Extracción con Et2O Rojo (FeCl3)
Ensayos Cuantitativos:
• Porcentaje de Humedad debe ser inferior al 15%
• Contenido de Morfina anhidra debe ser >9% en opio anhidro ( se puede
cuantificar con HCl 0.1N, utilizando como indicador rojo de metilo)
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS:
1. SNC: La morfina produce efectos diversos según sea la persona normal o adicta.
Produce euforia en el que padece dolor (unido a la analgesia), seguido de
ansiedad, agitación y nauseas. Interactúa con receptores morfínicos del sistema
límbico (ubicado en la medula espinal y en los plexos nerviosos)
Los ligandos naturales son péptidos opiáceos, encefalinas y las β-endorfinas, que
son poderosos analgésicos, cuyos niveles se encuentran elevados en situaciones
álgicas y en situaciones de estrés.
La morfina reemplaza a la endorfina a nivel de los receptores y esto explica los
fenómenos de tolerancia y de dependencia.
La administración de morfina disminuye la síntesis endógena de endorfinas, por
ello es necesario aumentar la dosis para poder saturar los receptores: esto es la
tolerancia;
La falta de morfina no va acompañada de una síntesis inmediata de endorfinas,
se producen síntomas importantes: dependencia física
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS:
2. Acción sobre la fibra lisa: La morfina disminuye el tono y el peristaltismo de las
fibras longitudinales y aumenta el de las circulares. Produce astringencia,
retención biliar y urinaria.
3. Otros efectos: Hipotermia, liberador de histamina (broncoconstricción y
vasodilatación periférica), antidiurética por disminución de la filtración
glomerular.
CODEINA:
Analgésico mucho menos potente que la morfina, también tiene menores
efectos depresores respiratorios. Sobre todo es antitusivo y sólo
secundariamente dará lugar a la toxicomanía, sedación y astringencia.
Es menos tóxico que la morfina
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS:
PAPAVERINA
Antiespasmódico
NOSCAPINA
No siendo derivado del grupo morfinano, es una molécula no toxicogénica. Tiene
una acción antitusiva, actuando a nivel del centro de la tos.
OPIO
Sus propiedades corresponden a la morfina, moduladas por la presencia de otros
constituyentes alcaloídicos y no alcaloídicos.
ALCALOIDES DE LAS FTALILTETRAISOQUINOLEINAS
USOS DE LOS PRINCIPALES ALCALOIDES
MORFINA:
Se utiliza como analgésico en problemas de cáncer Terminal, como sulfato de
morfina. El resto se transforma en productos antitusivos, analgésicos o antagonistas
morfínicos.
La heroína (diacetilmorfina) es un derivado de la morfina con un poder analgésico 2 0
3 veces superior.
CODEINA:
Casi un 80% de la morfina se transforma en codeína por metilación. Se utiliza como
antitusivo, en forma de jarabes, tabletas, supositorios.
Indicado en toses reflejas y tos seca no productiva, contranindicado en niños. Dosis:
20-60 mg/24 horas en el adulto
NOSCAPINA:
Se utiliza como antitusivo, asociado a fluidificantes o antialérgicos.
Dosis: 30-90 mg/24 horas en el adulto
Anion N
cavity
N
H
N
Lipophilic area O
H-bind acceptor
HO O OH
Fentanilo
Modelo de unión de la
morfina a un receptor μ
N
O
N
O
in vivo
O
HN
O
O Metadona
CNS eksitering
Petidina
CH3
N
O
HO O OH
O
N N
O O in vivo O
O O O HO O O
HEROINA
ALCALOIDES