Bioquímica 2

Unidad 3.
Metabolismo de los Carbohidratos

Briseño
 Unidad 3. Metabolismo
de los Carbohidratos
A. Vías metabólicas y su regulación.
9. Vía del ácido glucurónico.

Briseño
2
 Vía de ácido glucurónico
o Vía del ácido urónico

> Es una vía oxidativa

alternativa de la glucosa que
no lleva a la formación de ATP
(como la vía de la pentosa
fosfato).
> Se lleva a cabo en el hígado y
cataliza la conversión de
glucosa en ácido glucurónico y
pentosas.

Briseño
3 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 Vía de ácido glucurónico
o Vía del ácido urónico

> La glucosa-6-fosfato se isomeriza

hacia glucosa-1-fosfato, que
entonces reacciona con uridina
trifosfato (UTP) para formar uridina
difosfato glucosa (UDPGlc) en una
reacción catalizada por la enzima
UDPGlc pirofosforilasa como sucede
en la síntesis de glucógeno.
> La UDPGlc se oxida en el carbono 6
por acción de la UDPGlc
deshidrogenasa dependiente de NAD
en una reacción de dos pasos para
Briseño generar UDP-glucuronato.
4 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 Recuerde que:
los proteoglucanos son
proteínas que se unen
específicamente a
glucosaminoglucanos
Vía de ácido glucurónico
(GAG).
Los GAG son o Vía del ácido urónico
heteropolisacáridos
formados por unidades
disacáridas unidas a
aminas. > El UDP glucuronato es la fuente
La consistencia
gelatinosa de la matriz de glucuronato para reacciones
extracelular se debe a
los proteoglucanos que que incluyen su incorporación
se encuentran altamente
hidratados y
hacia proteoglucanos o para
proporcionan a los
tejidos resistencia a la
reacción con sustratos como
compresión, pues
rellenan los espacios
hormonas esteroideas,
intercelulares y su
naturaleza porosa
bilirrubina y diversos
permite la difusión de
nutrientes y oxígeno por
medicamentos (xenobióticos)
los tejidos; algunos son que se excretan en la orina o la
componentes
estructurales de las bilis como conjugados
membranas celulares.
glucurónidos.
Briseño
5 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 Una sal es un
compuesto El Ascorbato es
químico formado una sal del ácido
por cationes ascórbico
(iones con carga
positiva)
(vitamina C) Vía de ácido glucurónico
enlazados a
aniones (iones o Vía del ácido urónico
con carga
negativa). Es el
producto típico
de una reacción
> El glucuronato se reduce hacia L-
química entre gulonato, que es el precursor directo del
una base y un ascorbato en plantas y en el hígado de
ácido, la base
proporciona el todos los vertebrados (excepto el ser
catión y el ácido humano, monos, cobayas y murciélagos
el anión.
La combinación frugívoros de la India) que tienen la
química entre capacidad para sintetizar esta vitamina en
un ácido y un
hidróxido (base) una reacción dependiente de NADPH
o un óxido y un catalizada por la enzima L-gulonolactona
hidronio (ácido)
origina una sal
oxidasa.
más agua, lo
que se
> Los seres humanos y las animales antes
denomina escritos, NO podemos sintetizar ácido
neutralización. ascórbico por que no tenemos la enzima
L-gulonolactona oxidasa.
Briseño Principios de Bioquímica. Lehninger. 2ª edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 3. Biosíntesis y utilización de la energía del enlace fosfato.
6 Capítulo 23. Biosíntesis de los glúcidos: 654.
Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 Vía de ácido glucurónico
o Vía del ácido urónico

> Por su parte, el L-gulonato se oxida

hacia 3-ceto-L-gulonato, que
después es descaboxilado hacia L-
xilulosa, que sufre una reducción
dependiente del NADPH hacia su
isómero llamado xilitol.
> Posteriormente, el xilitol se oxida en
una reacción dependiente de NAD
hacia D-xilulosa 5-fosfato.

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7 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 Vía de ácido glucurónico
o Vía del ácido urónico

> La D-xilulosa 5-fosfato se metaboliza

por medio de la fase no oxidativa de
la vía de la pentosa fosfato:

Briseño
8 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas: 177.
 El 2- La sal del
acetilamino- ácido
fluoreno se usa
principalmente ¿Y el glucuronato? glucurónico
se denomina
Glucuronidación
en la glucuronato
investigación
sobre el cáncer.
Fué patentado Comentarios
como plaguicida,
pero nunca se
usó con ese > Como ya habíamos comentado, el UDP-
propósito. Por glucuronato es el donador de glucuronato.
ello, las
ocupaciones en > Diversas enzimas glucuronosiltransferasas,
que se puede (presentes tanto en el retículo
producir
exposición son
endoplásmico como en el citosol del
las relacionadas hepatocito), catalizan la unión del
con el área de la glucuronato con moléculas como el 2-
investigación.
La anilina se acetilaminofluoreno (un carcinógeno),
usa en la anilina, meprobamato (un tranquilizante) y
elaboración de
colorantes, muchos esteroides, en un proceso que se
tintas, denomina glucuronidación para que puedan
productos
farmacéuticos,
ser excretados como conjugados
barnices, glucurónidos.
perfumes, etc.
> La glucuronidación probablemente es la
Briseño reacción de conjugación más frecuente.
9 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección VI. Temas especiales.
Capítulo 53. Metabolismo de xenobióticos: 611.
 ¿Y el glucuronato?
Glucuronidación
Comentarios

> La bilirrubina es no polar y persistiría en

las células (vg: unida a lípidos) si no se
hiciera hidrosoluble.
> Al añadirle moléculas de glucuronato, los
hepatocitos convierten la bilirrubina en
una forma polar, que se excreta con
facilidad en la bilis.
> Este proceso se llama. Conjugación.
> La conjugación de bilirrubina es
catalizada por una
glucuronosiltransferasa específica.
> La enzima esta localizada principalmente
en el retículo endoplásmico.
Briseño
10 Bioquímica ilustrada. Harper. 28a Edición. Edit. Mc Graw Hill. 2010.
Sección III. Metabolismo de proteínas y aminoácidos.
Capítulo 31. Porfirinas y pigmentos biliares: 278.
 Bibliografía

Bioquímica Ilustrada. Harper. 28ª edición.

2010. Editorial Mc.Graw Hill. Lange.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo
de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 21. La vía de las pentosas fosfato y
otras vías del metabolismo de las hexosas:
177.
Sección III. Metabolismo de proteínas y
aminoácidos.
Capítulo 31. Porfirinas y pigmentos biliares:
278.
Sección VI. Temas especiales.
Capítulo 53. Metabolismo de xenobióticos:
611.
Briseño
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 Bibliografía

Bioquímica. Las bases moleculares de la

estructura y función celular
Lehninger. 2ª edición. 1991.
Ediciones Omega.
Parte 3. Biosíntesis y utilización de la
energía del enlace fosfato.
Capítulo 23. Biosíntesis de los glúcidos:
654.

Briseño
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 Sandro Botticelli
Primavera
(detalle de las flores del prado)

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