Reaksi SN-1 dan SN-2

Reaksi E-1 dan E-2

Laili Nailul Muna
 Alkil Halida

Alkil Halida: adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen

yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon
yang terhibridisasi sp3).

R C X X
X
alkil halida aril halida vinilikhalida

TATA NAMA
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk

2
 ATURAN PENAMAAN
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk

1. Cari dan beri nama rantai induk (rantai utama).

Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung
halogen.
2. Beri nama rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen pertama.

5-Bromo-2,4-dimetilheptana 2-Bromo-4,5-dimetilheptana
3
 - Bila atom halogen yang sama > 1: awalan di-, tri-, tetra-, dst.

1,2-dikloro-3-metilbutana

-Bila terdapat halogen-halogen yang berbeda: diurutkan sesuai abjad.

1-Bromo-3-Chloro-4-metilheksana

4
 -Bila rantai utama dapat diberi nomor dari kedua
ujungnya: penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen dgn urutan abjad dahulu.

2-Bromo-5-metilheksana

(bukan 5-metil-2-bromoheksana)

5
KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang
mengandung halogen.
• Metil halida (CH3X):
• Alkil halida primer (1o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CH2X
3. Alkil halida sekunder (2o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.

CH3CH2 – CHX
|
CH3

4. Alkil halida tersier (3o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.
CH3
|
H3C – C – X
|
6 CH3
STRUKTUR ALKIL HALIDA

Ikatan C-X (karbon-halogen) : overlap antara orbital hibrid sp3C dengan orbital
halogen  C mempunyai geometri tetrahedral dengan sudut ikatan ±109o.
↓
Halogen lebih elektronegatif dibanding karbon:
Ikatan C – X akan terpolarisasi: elektron ikatan ditarik lebih ke arah halogen
(x) dibanding ke arah karbon (c)
Karbon bermuatan positif parsial  dan halogen negatif parsial (-)

+ -
C X
Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu
elektrofil.

ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron

(electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang
elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).

7
 PEMBUATAN ALKIL HALIDA
1. Adisi hidrogen halida (HX) pada alkena.

- pada alkena simetris: dihasilkan satu produk.

- pada alkena yang tidak simetris → 2 produk mungkin terjadi

8
 Aturan Markovnikov:
Pada adisi HX pada alkena tak simetris:
atom H akan terikat pada C dengan substituen alkil lebih sedikit,
atom X akan terikat pada C ikatan rangkap yang mempunyai
substituen alkil lebih banyak.

Stabilitas karbokation(ion karbonium): tersier > sekunder > primer > metil

9
 Mekanisme reaksi

REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

• Pembentukan Reagen Grignard

• Pembentukan alkil lithium
• Reaksi-reaksi Substitusi nukleofilik (SN2 dan SN1)
• Reaksi-reaksi Eliminasi (E2 dan E1)

10
 1. PEMBUATAN REAGEN GRIGNARD :

antara alkil halida dan logam Mg,

menghasilkan suatu alkil magnesium halida
(Reagen GIrgnard)

François Auguste
Victor Grignard,   -Elektronegativitas Mg < C
Nobel Laureat 1916 -C terpolarisasi negatif
C -- Mg
-bersifat sebagai Nukleofil
11
 Nukleofil (=suka nukleon/inti): suatu reagen yang kaya elektron,
membentuk ikatan dengan cara mendonasikan sepasang elektronnya
kepada reagen lain yang kekurangan elektron.

2. Pembentukan alkillitium.
Dengan mereaksikan logam lithium (Li) dengan alkil halida.
Contoh:
h
exa
ne
C
H C
3 H2CHC
2 H2Br +2L
i C
H3CH
2CH
2CH
2Li +L
iBr
1-bro
m ob
u ta
ne B
uty
llith
ium=B
uLi

h
exa
ne
C
l +2L
i L
i +L
iCl

c
hlo
rob
enz
ene p
hen
yllith
ium
12
 REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK dan REAKSI ELIMINASI

= Reaksi antara alkil halida dengan suatu nukleofil

• Reaksi substitusi nukleofilik terjadi melalui 2 mekanisme: SN2 dan SN1.
• Reaksi eliminasi juga dapat terjadi melalui 2 mekanisme: E2 dan E1

13
 Subtitusi Nukleofilik

Reaksi Umum :

R X Y- R Y X-

Alkil halida Gugus Gugus pergi

Produk
pengganti (leaving group)

Mekanisme

SN1 SN2
 Gugus Pergi (Leaving groups)

Gugus pergi merupakan basa lemah

Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F
L.G. baik L.G. buruk
Lebih reaktif Kurang reaktif

Reaksi R X + Y R Y + X K>1
umum : stronger weaker
Basa
Basa
base
kuat base
lemah

Contoh :
Br + NaF F + NaBr
SB
Basa WBBasa
kuat lemah
acetone
+ NaI + NaBr (s)
Br I
WB SB
 Mekanisme SN

Rumus umum laju reaksi : V = k1[RX] + k2[RX][Y–]

k1 meningkat
RX = CH3X 1º 2º 3º

k2 meningkat

k1 ~ 0 k2 ~ 0
V = k2[RX][Y–] V = k1[RX]
(bimolekular) (unimolekular)
SN2 SN1
 3. REAKSI SN2 (Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler).

• Bimolekuler, berarti 2 molekul (nukleofil dan alkil halida) keduanya

terlibat dalam suatu step (tahap) penentu laju reaksi.
- Mengikuti kinetike reaksi order kedua,

laju reaksi = k [RX] [Nu:- ]

Ciri reaksi:
- serangan nukleofil dari arah ‘belakang’
- reaksi berjalan satu step, tanpa intermediate
-Terjadi inversi konfigurasi (Inversi Walden)
17
 Mekanisme SN2
Kinetika
Contoh: CH3I + OH–  CH3OH + I–
V = k[CH3I][OH–], bimolekular
 Kedua spesi terlibat dalam tahap penentu laju reaksi

Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F

 Pemutusan ikatan C-X terlibat dalam penentu laju reaksi
 serentak, mekanisme satu tahap

[HO---CH3---I]–

CH3I + OH–

CH3OH + I–
 Mekanisme reaksi:

19
 Mekanisme reaksi:

Transistion state: tingkat transisi berenergi tinggi (tidak stabil dan

tidak dapat diisolasi), melalui terbentuknya secara parsial ikatan
C-Nu dan putusnya ikatan C-X.

20
 Mekanisme SN2
Mekanisme

H + - H H

HO C I HO C I HO C + I
H H
H HH H
serangan LG dari arah berlawanan Konfigurasi inversi

HO C I HO C I HO C I
 Mekanisme SN2
Stereokimia

Reaksi stereospesifik:
Reaksi berlangsung
dengan konfigurasi
H Br HO H inversi
NaOH

(R)-(–)-2-bromooktan (S)-(+)-2-oktanol
 DIAGRAM ENERGI REAKSI SN2

25
 Laju reaksi kimia ditentukan oleh ∆G, yaitu perbedaan energi antara
reaktan dan tingkat transisi.

Perubahan kondisi reaksi dapat mempengaruhi ∆G dengan 2 cara:

a. Perubahan tingkat energi reaktan
b. Perubahan tingkat energi pada tingkat transisi.

•Tingkat energi reaktan yang lebih tinggi akan mempercepat reaksi.

•Tingkat energi pada senyawa transisi bertambah besar akan
memperlambat reaksi (∆G lebih tinggi).

26
 HAL–HAL YANG BERPENGARUH PADA REAKSI SN2 :

1.Hambatan sterik
2.Reaktivitas nukleofil
3.Reaktivitas ‘Leaving group’(= gugus pergi)
4.Solven

1. Hambatan sterik

• Hambatan sterik mempengaruhi kemudahan nukelofil untuk mendekati

substrat
• Semakin besar subtituen, semakin terlindungi atom karbon  reaksi
27makin lambat
28
 Mekanisme SN2
Efek Sterik Halangan sterik minimal

e.g., R–Br + I–  R–I + Br–

H
I C Br
Senyawa Kec.Relatif H
H
metil CH3Br 150
1º RX CH3CH2Br 1 Halangan H H
sterik
2º RX (CH3)2CHBr 0.008 meningkat H C
3º RX (CH3)3CBr ~0 H
I C Br
H C
H C
Reaktifitas terhadap SN2: H H
CH3X > 1º RX > 2º RX >> 3º RX H
Halangan sterik minimal
bereaksi dgn lebih Tidak bereaksi
mekanisme SN2 sulit dgn mekanisme
(k2 large) SN2
(k2 ~ 0)
 2. REAKTIVITAS NUKLEOFIL

•Semakin reaktif suatu nukleofil, biasanya reaksi semakin cepat

•Basa yang lebih kuat umumnya adalah nukleofil yang lebih baik

•Nukleofilitas unsur-unsur dalam satu golongan pada periodik tabel

meningkat dari atas ke bawah.

30
Nukleofil Vs
Nukleofilisitas Mekanisme SN2
Jenis Nukleofil :
1. Anions R X + OH R OH + X

R X + CN R CN + X

2. Species netral R X + H2O R O H + X ROH + HX

H hidrolisis

R X + R'OH R O R' + X ROR' + HX

H alkoholisis
Nukleofilisitas :
Nu sangat baik: I–, HS–, RS–, H2N–
Nu baik: Br–, HO–, RO–, CN–, N3–
fair Nu: NH3, Cl–, F–, RCO2–
Nu buruk: H2O, ROH
Nu sangat buruk: RCO2H
3. REAKTIVITAS ‘LEAVING GROUP’

Basa yang lemah (anion yang diturunkan dari asam yang kuat
merupakan ‘Leaving group’ yang kuat.

32
 4. EFEK SOLVEN

• Reaksi SN2 berjalan lambat dalam solven protik (hidroksilik), seperti

H2O, R-OH (alkohol), dsb.
• Protik solven menurunkan reaktivitas kebanyakan nukleofil melalui
ikatan hidrogen (hidrogen bonding), yang akan menstabilkan
nukleofil ( sehingga E ↓ → dan ∆G ↑)  kurang reaktif.

Anion (nukleofil) yang tersolvasi

33
 Sebaliknya, solven aprotik (nonhidroksilik) yang polar akan
meningkatkan efektivitas nukleofil, dan reaksi SN2 akan berjalan
lebih cepat.

Beberapa contoh solven aprotik polar:

• Asetonitril (CH3 – C≡N)
•Dimentil sulfoksida (CH3)2SO
• Dimentilformamide [(CH3)2NCHO)]

34
__ aprotik solven
---- protik solven
 REAKSI SN1

• Unimolekuler, hanya satu molekul yang terlibat dalam step (tahap) penentu
laju. |
• Reaksi SN1 mengikuti kinetika reaksi orde pertama, laju reaksi = K [RX]
• Dalam reaksi SN1, ‘Leaving group’ secara spontan terdissosiasi
menghasilkan karbokation (ion karbonium), diikuti serangan yang cepat dari
nukleofil (reaksi 2 step)
• Terjadi rasemisasi konfigurasi pada atom karbon

Reaksi SN1 kebanyakan terjadi pada substrat tersier.

Intermediet(=zat antara = zantara) adalah suatu molekul stabil, dapat

diisolasi yang terbentuk pada proses reaksi.

A+B→C→D+E C = intermediet.

37
 Mekanisme SN1
Kinetik

contoh :
CH3 CH3
H3C C Br + CH3OH  H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3
3º, tidak melalui SN2

V = k[(CH3)3CBr] unimolekular

 Penetu laju reaksi tergantung hanya pada (CH3)3CBr

 Mekanisme reaksi SN1

1. Dissosiasi spontan alkil bromida secara lambat

(tahap penentu laju) menghasilkan
intermediet karbo kation dan ion bromida.

2. Karbo kation(ion karbonium) bereaksi dengan

nukleofil secara cepat menghasilkan produk
netral.

39
 Mekanisme SN1
Mekanisme

CH3 CH3
tahap
penentu laju RLS: H3C C Br H3C C + Br
reaksi CH3 CH3

CH3 CH3 H
H3C C HOCH3 H3C C O
CH3 CH3 CH3

CH3 H CH3
-H+
H3C C O H3C C O CH3 + HBr
CH3 CH3 CH3
 Mekanisme SN1
Stereokimia: stereorandom

Br OH H
H2O
CH3CH2 CH3 CH3CH2 CH3 + CH3CH2 CH3
H H OH
rasemat
racemic
OH2
+ H
CH3CH2 C
CH3
OH2
sp2, trigonal planar
 Mekanisme SN1
Stabilitas Karbokation

Stabilitas R+ : 3º > 2º >> 1º > CH3+

Raktivitas R-X terhadap SN1: 3º > 2º >> 1º > CH3X

CH3+
Kemungkinan
1º R+ penataan ulang

2º R+
3º R+
HAL-HAL YANG BERPENGARUH PADA REAKSI SN1

1. Substrat
Semakin stabil intemediet karbonation, semakin cepat reaksi SN1.

Urutan stabilitas ion karbonium

Benzyl ≈ Allyl > tersier > sekunder > primer > karbonium metil

Karbokation benzyl dan allyl terstabilkan oleh efek resonansi.

Urutan stabilitas karbokation tersier, sekunder, primer dan karbonium metil adalah :

45
 2. Leaving group(gugus pergi)

Semakin baik Leaving group, akan semakin cepat reaksi SN1.

I:- > Br:- > Cl:- > H2Ö:

Reaksi SN1 sering dilakukan dibawah kondisi asam, dan air netral
akan dilepas sebagai leaving group. Pada kasus ini, alkohol akan
terprotonasi dan melepaskan air untuk membentuk ion karbonium.

46
 3. NUKLEOFIL
Berbeda dengan reaksi SN2 dalam reaksi SN1, nukleofil tidak
memainkan peranan utama. Mengapa??

Karena nukleofil tidak terlibat dalam tahap penentu laju reaksi.

Mis: pada reaksi t-butil alkhol → t-butil klorida, laju reaksinya

sama, apakah X nya Cl, Br atau I.

4. SOLVENT

Solven dapat mempengaruhi laju reaksi.

•Beberapa solven berinteraksi dengan ion karbonium dan
menstabilkannya. Akibatnya, ∆G akan turun dan reaksi berjalan lebih
cepat.
•Solven, mis: air dan metanol adalah bagus untuk mensovasi ion
karbonium,
•non polar solvent, seperti hidrokarbon jelek dalam mensolvasi ion.
47
Anion (nukleofil) yang tersolvasi Solvasi karbokation oleh air

__ aprotik solven
---- protik solven

Efek solven pada reaksi SN1

 Alasan pengaruh solven pada reaksi SN1 dan SN2 berbeda.

Pada SN2, reaksi berjalan dengan cepat dalam polar aprotik solven, dan
berjalan lebih lambat dalam protik solven,
( energi ground-state dari nukleofil yang menyerang diturunkan oleh
adanya solvasi yang menyebabkan naiknya ∆G)

Pada reaksi SN1, reaksi berjalan baik pada polar protik soven, karena
tingkat energi transition-state lebih diturunkan dibanding energi ground-
state dari nukleofil.

49
 SN1 vs SN2
Efek pelarut
Jenis pelarut :
nonpolar: heksan, benzen
moderat polar: eter, aseton, etil asetat
polar protic: H2O, ROH, RCO2H
polar aprotic: DMSO DMF asetonitril
O O
S C CH3 C N
CH3 CH3 H N(CH3)2
 SN1 vs SN2
Efek pelarut

Mekanisme SN1 didukung oleh pelarut protik polar

Menstabilkan R+, X– (relatif RX)

dalam pelarut kurang polar

dalam pelarut lebih polar
R+X–
RX
 SN1 vs SN2
Efek pelarut

Mekanisme SN2 didukung oleh pelarut polar dan semi polar

destabilisasi Nu–,
dalam DMSO, meningkatkan nukleofilisitas
pelarutan OH- lemah,
OH- lebih reaktif

dalam DMSO
dalam H2O

RX + OH–
dalam H2O, OH-
membentuk ik. hidrogen
ROH + X–
OH- kurang reaktif
 SN1 vs SN2
Kesimpulan

V SN1 meningkat (stabilitas karbokation)

RX = CH3X 1º 2º 3º
V SN2 meningkat (efek sterik)

bereaksi terutama dapat bereaksi

melalui SN2 bereaksi dgn terutama melalui
(k1 ~ 0, k2 besar) kedua SN1
mekanisme (k2 ~ 0, k1 besar)

SN2 jika ada Nu baik (V = k2[RX][Nu])

-biasanya dalam pelarut polar aprotik
SN1 dapat terjadi tanpa kehadiran No baik (V = k1[RX])
- biasanya dalam pelarut polar protik (solvolisis)
REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA

2 macam reaksi yang mungkin terjadi bila suatu nukleofil (basa Lewis)
menyerang alkil halida :

1. Reagen menyerang atom karbon dan menggantikan halida(x)

→ SN1 & SN2

2. Reagen menyerang hidrogen dan membebaskan HX untuk membentuk

alkena.
→ E1 & E2

REAKSI E2 (= Reaksi Eliminasi Bimolekuler)

Pada banyak hal, analog dengan reaksi SN2

Reaksi E2 mengikuti kinetika orde kedua karena baik nukleofil(basa) dan alkil
halida terlibat dalam tahap penentu laju.

Laju reaksi = K [ RX ] [ basa ]

Reaksi E2 merupakan reaksi satu tahap tanpa terbentuk intermediet.
55
 Eliminasi
Reaksi Umum :

Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi

H X
C C + B C C + BH + X

basa
alkil halida produk
kuat
(alkena)
Mekanisme

E1 E2

Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; tBuOK/tBuOH

 Eliminasi
Produk mengikuti aturan Zaitsev :

alkena lebih stabil, dihasilkan lebih banyak

EtONa
+ +
EtOH
Br 61% 20% 19%

EtONa
+
EtOH
Br
71% 29%
 Mekanisme E2

Mekanisme E2 : eliminasi bimolekuler

• Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–

V = k[RX][B–]

 Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–

• reactivity: RI > RBr > RCl > RF

kekuatan ikatan R—X meningkat

 Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X

(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)
 Mekanisme E2
Satu tahap, mekanisme serentak:

X X X
C C C C C C
H H
B B B H

Br
+ OH-

Zaitsev
 Mekanisme E2
Anti elimination

H H X
C C C C
X
anti periplanar syn periplanar
-kebanyakan molekul -tetapi eklips!
dapat mengadopsi
konformasi lebih mudah
Eliminasi E2 biasanya terjadi ketika H dan X adalah anti
 Mekanisme E2
Anti elimination

Contoh :
CH3
Br
EtONa
EtOH +

major minor
CH3
Br
"
"

major
 Mekanisme E2
Anti elimination

Penjelasan contoh :

Br harus aksial untuk menjadi anti terhadap H:

H CH3
H H
CH3 tetapi
but H

Br Br
Br anti terhadap kedua H Br anti hanya pada H yang
 produk berorientasi Zaitsev memberikan produk
berorientasi non-Zaitsev
 Mekanisme reaksi E2

Basa menyerang ikatan C-H tetangga

dan mulai mengambil atom H, dan
pada saat yang sama ikatan rangkap
dua alkena mulai terbentuk dan gugus
X mulai meninggalkan

Alkena terbentuk bila ikatan C-H sudah

benar-benar putus dan gugus X telah
terlepas dengan membawa sepasang
elektron ikatan C-X
63
REAKSI E1 (= Reaksi Eliminasi Unimolekuler)

Pada banyak hal, analog dengan reaksi SN1

Reaksi E1 mengikuti kinetika orde kedua karena baik nukleofil (basa)

dan alkil halida terlibat dalam tahap penentu laju.

Laju reaksi = K [ RX ]

Reaksi E2 merupakan reaksi dua tahap melalui terbentuknya

intermediet ion karbonium.

64
 Mekanisme E1
Mekanisme E1
Mekanisme E2:
EtONa
+
EtOH
Br
major minor
V = k[RBr][B–]
Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (tidak ada efek 1º, 2º, 3º)

Namun jika:  +
EtOH
Br
major minor
Maka :
V = k[RBr] E1
Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (melibatkan pemutusan R–X)
dan: 3º > 2º > 1º (melibatkan R+)
 Mekanisme E1
Mekanisme E1

Tahap 1:
Penentu laju
Step 1:
(RLS) + Br
Br
EtOH + HBr

Tahap 2:
Step 2:
+ EtOH2

H
EtOH
- R+ dapat mengalami penataan ulang
 eliminasi biasanya terjadi dengan kehadiran basa kuat
 Mekanisme reaksi E1

Dissosiasi yang spontan dari ‘leaving

group’ menghasilkan intermediet
karbokation. Reaksi ini merupakan
tahap yang paling lambat (tahap
penentu laju reaksi

Hilangnya satu proton tetangga pada

tahap yang cepat menghasilkan alkena.
Pasangan elektron ikatan C-H
membentuk ikatan  alkena.

68
 Subtitusi Vs Eliminasi
Reaksi unimolekuler (SN1, E1) atau bimolekuler (SN2, E2)?

V = k1[RX] + k2[RX][Nu / B]

• faktor ini akan membesar jika konsentrasi Nu atau B

meningkat

 Reaksi bimolekular (SN2, E2) didukung oleh

konsentrasi Nu baik atau B kuat yang tinggi

• faktor ini akan bernilai nol jika konsentrasi Nu atau B

juga nol

 reaksi unimolekular (SN1, E1) terjadi pada ketidak

hadiran Nu baik atau B kuat
 Subtitusi Vs Eliminasi
Bimolekular: SN2 or E2?

Rate = kSN2[RX][Nu] + kE2[RX][B]

menyebabkan penurunan V SN2,
1. Struktur substrat: halangan sterik
tidak berpengaruh pada V E2
 E2 lebih dominan
NaOEt
Br O +
91% 9%
Br
" O +
efek sterik
13% 87%
meningkat
Br " 100%

tBuOK O
Br +
15% 85%
Nu memiliki efek sterik yang besar
 Subtitusi Vs Eliminasi
B. Bimolekular: SN2 or E2?
2. Basa Vs Nukleofil
• basa yang lebih kuat mendukung E2
• nukleofil yang baik mendukung SN2

NaI
Br I 100% good Nu
weak B

NaOCH3
OCH3 + good Nu
strong B
40% 60%

tBuOK
OtBu + poor Nu
5% 95% strong B
 Subtitusi Vs Eliminasi
C. Unimolekular: SN1 or E1?
OH2 OH
Br
H2O

(weak B, H
poor Nu) OH2

V = k[R+][H2O]
 tidak ada kontrol terhadap rasio SN1 dan E1
 Subtitusi Vs Eliminasi
D. Kesimpulan
1. bimolekular: SN2 & E2

Didukung oleh konsentrasi tinggi dari Nu baik atau B kuat

Nu baik, B lemah : I–, Br–, HS–, RS–, NH3, PH3 mendukung SN2

Nu baik, B kuat : HO–, RO–, H2N– SN2 & E2

Nu buruk, B kuat : tBuO– (sterically hindered) mendukung E2

Substrat:

1º RX lebih sering SN2 (kecuali dengan tBuO–)

2º RX bisa SN2 dan E2 (tetapi lebih sering E2)
3º RX hanya E2
 Subtitusi Vs Eliminasi
D. Kesimpulan
2. unimolekular: SN1 & E1

Terjadi pada ketidakhadiran dari Nu baik atau B kuat

Nu buruk, B lemah: H2O, ROH, RCO2H

Substrat:

1º RX SN1 and E1 (hanya dengan penataan ulang) tidak dapat

2º RX mengontrol
3º RX SN1 and E1 (dapat terjadi penataan ulang) rasio
SN1 to E1