HIDROCARBUROS

ALQUINOS

acetileno

Modelo en tercera dimensión del acetileno.

Los alquinos son
hidrocarburos
alifáticos con al
menos un Triple
enlace que resulta
de la superposición
de dos átomos de
carbono con
hidratación sp. Se
trata de compuestos
estables debido a la
alta energía del triple
enlace carbono-
carbono. Su fórmula
general es CnH2n-2.
Nomenclatura
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1.Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2.La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3.Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la
terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5.Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace.
Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6.Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de
la misma forma que para el caso de los alcanos.
Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.
Propiedades Físicas
1)Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
 Propiedades Químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno,
halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se
forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador

 Los alquinos pueden ser hidrogenados para
dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno
en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio(catalizador Lindlar) parcialmente

Hidrogenación
envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el
producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente (enlace sencillo).

de alquinos
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con

esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por
nucleófilos. La razón se encuentra en la
relativa estabilidad del anión de vinilo
formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco
líquido, se hidrogena produciendo trans-
alquenos.
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-
CH3 (trans) + 2 NaNHH2
 Así como les ocurre a los
alquenos, los alquinos

Halogenación, participan en otras reacciones

de adición:

hidro halogenación
Halogenación
Dependiendo de las
condiciones y de la cantidad

e hidratación de añadida de halógeno (flúor,

F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se
puede obtener derivados
alquinos halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
 El triple enlace también

Hidro
puede adicionar
halogenuros de hidrógeno,
agua, alcohol, etc., con

halogenación,
formación de enlaces
dobles o sencillos. En
general se sigue la regla de

hidratación, etc.
Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX
donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
 En algunas reacciones (frente a bases
fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2
en amoniaco NH3) actúan como ácidos

Acidez del débiles pues el hidrógeno terminal

presenta cierta acidez. Se forman
acetiluros (base conjugada del alquino)
que son buenos nucleófilos y dan

hidrógeno
mecanismos de sustitución nucleófilo
con los reactivos adecuados. Esto
permite obtener otros alquinos de
cadena más larga.

terminal HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C - Na+

HC≡C - Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio
formado ha reaccionado con bromo
metano con formación de propino.
 La mayor parte de los alquinos se
fabrica en forma de acetileno. A su
vez, una buena parte del acetileno
se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos
son importantes productos de
partida por ejemplo en la síntesis

Aplicaciones del PVC (adición de HCl) de caucho

artificial etc.
El grupo alquino está presente en
algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de
los alquinos, los poli alquinos, son
semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales
flexibles y largos.
 Los alquinos de colorean
una solución ácida de
permanganato de potasio y
el agua de bromo. Si se
trata de alquinos terminales

Análisis (con el triple enlace a uno

de los carbonos finales de la
molécula) forman sales con
soluciones amoniacales de
plata o de cobre (estas sales
son explosivas).
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p.
Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La
geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.