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et de la Recherche Scientifique
Faculté de Médecine
Module de Chimie
Chimie I : Chimie générale
C C C
Série
Aliphatique
Chaîne carbonée linéaire formule semi développée.
C C C
C1 C3 C5 On ne mentionne pas
les H
H2 C CH2
H
C
HC CH
HC CH
C
H
Carbone quaternaire
La valence de chaque atome est respectée
H-
-O- O
-N- -N N
-C= =C= -C
-C-
H monovalent,
O divalent,
N trivalent,
C tétravalent.
• II) Fonctions, groupes fonctionnels
Des substances chimiques présentant un ensemble
de propriétés chimiques communes contiennent
des groupes identiques d’atomes, ces
groupements sont appelés groupements
fonctionnels.
Exp.
CH3COOH
Groupe fonctionnel
CH3-CH-COOH carboxylique -COOH
CH3
1/ Hydrocarbures aliphatiques (à chaine ouverte) :
On les subdivise en trois groupes
Benzène
C 2 H5
Exp.
1
6
2
5 3
4
CH3
• Halogène
• C-X Monohalogéné
• C-X Dihalogéné
X
X
• C-X
X Trihalogéné
• -M : organométallique
• Oxygène:
C-OH Alcool
O
C O ester
• Chlorure d’acide O
C Cl
• Anhydride O O
C O C
• Amide O
C N
• Azote C-N
C=N C N
• Soufre SH
C
Thiol
III Nomenclature :
CH3
CH 3 - C - (CH2)n – CH3
H
• Un isoalcane
• Exp: n=1=isopentane
CH3
• CH3 - C -(CH2)n – H
CH3
• Un néoalcane
• Exp: n=2→ néohexane
• La construction de la nomenclature s’effectue en deux
étapes :
→ on établit d’abord le nom de la chaîne carbonée qui
constitue la base du nom du composé.
→ on ajoute en suite des préfixes et /ou suffixes ainsi que des
indices numérique, indiquant la nature et la position sur la
chaîne des atomes ou groupes particuliers .
Règle IUPAC ❶
•) Repérer et nommer la chaîne la plus longue
que l’on puise trouver au sein de la molécule .
• Exp : CH3
CH 3 -CH CH 2 - CH2 - CH 2 - CH3
H 3C C
isoproyle (Nom courrant )
H
1-méthyl éthyle (Nom systématique )
H2
C CH 3
8 4
6 2 9 2 2 6 (correcte)
9 7 5 3 8
2 4 6
1 3 5 7 4 8 8 (incorrecte)
• Exp2. CH 3
1
6 5 4 3 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH 2
CH 3
• 2 + 4 < 3+5
correcte
• Si 2 substituants sont à égale distance des
deux extrémités de la chaine, on se base sur
l’alphabet pour décider le sens du
numérotation du substrat.
• Exp.
CH 3 Et en position 3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 Me en position 6
1 2 3 4 5 7 8
CH 2 6
CH 3
Règle IUPAC ❹ :
Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout
d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique (chacun étant précédé, à l’aide
d’un tiret, du numéro d’atome de carbone
auquel il est attaché), puis en y adjoignant le
nom du substrat.
Application
CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH - C-CH3
1 2 4 5 6
CH2 CH 3
CH 3
CH3
• la chaîne la plus longue contient 6C → dérivé
de l’hexane.
• la numérotation se fait de la droite vers la
gauche, on aura 2, 2, 3, 4 comme indices de
position; par contre la deuxième possibilité
(numérotation de gauche à droite) on aura
comme indices de position 3, 4, 5, 5.
et donc la numérotation correcte : de droite à
gauche. CH 3
6 5 4 3 2 1
CH 3 - CH2 - CH - CH - C-CH3
CH 2 CH 3 CH 3
CH 3
• les substituants sont: trois groupes méthyles
et un groupe éthyle affectés aux indices 2, 3 et
4 respectivement.
• le nom de cette molécule est:
4-éthyl-2,2,3-triméthyl hexane.
Les cycloalcanes
• On construit un cycloalcane en enlevant deux
atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane
linéaire et en réalisant une liaison des
carbones extrêmes.
• le nom de ces composés: le nom de l’alcane
est précédé du préfixe « cyclo »
H2 C CH2
• Exp. CH3-CH2-CH3
C
H2
cyclopropane cyclobutane
CH2-CH2-CH2 -CH3
n- butylcyclohexane
CH3
CH isopropylcyclohexane
CH3
• pour les composés polysubstitués, il faut
veiller à obtenir la séquence de numérotage la
plus faible possible. Lorsque deux possibilités
se présentent, l’ordre alphabétique des
substituants est déterminant.
CH3
2 CH3
1
3
CH3
6
4
H -CH 2 5
C 3
4-éthyl -1, 1, 2- trimetylcyclohexane
2- Nomenclature des dérivés halogénés
R X
Squelette
Halogène
Br : Bromo
Nom de Référence
Cl : Chloro
(R)
F: Fluoro
I : Iodo
Exemples
Chlorométhane
CH3 Cl
Cl CH2 Cl dichlorométhane
CHCl3 trichlorométhane
Chaîne ramifiée halogénée
CH3
4 3 1
5 2
Br Br
Br Cl
1
5 4 3 2
CH3 CH C CH CH3
1
CH3 C2H5
hex 2 , 4 diène
C2H5
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C C CH CH3
6 4 3 2 1
5
CH3
hex 2 , 4 diène
3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène
Exemple 2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
2 CH
1CH2
Remarque: rechercher la plus longue chaine
qui contient les groupes fonctionnels (C=C)
1 2 3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
4
2 CH
propyl
1CH2
5
pent -1, 3- diène
alcyne vraie
R C C H
Alcyne disubstituée
'
R C C R
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH C C H
CH3
6 5 4 3 2 1
7
CH3
CH3 CH C CH C C CH3
1 2 4 5 6 7
CH3
4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène
6- Nomenclature des alcools
R OH
GROUPE
HYDROXYLE
Nom de référence
Fonction (OH) PRIORITAIRE + INDICE
Terminaison ol
CH3 OH Méthanol
C2H5 OH éthanol
OH
cyclohexanol
Chaîne contenant 3C et plus
3 2 1
CH3 CH2 CH2 OH Propan-1-ol
2
3 1
CH3 CH CH3 Propan-2-ol
OH
PLUSIEURS FONCTIONS HYDROXYLES
1 2 3
HO CH2 CH CH2 OH
OH
CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH CH3
1er C insaturé
CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH C C CH3
1
(OH) prioritaire → C
OH
doit avoir un faible
indice
CH3
4 3 O
CH3 CH CH C
2 1 OH
OH
PREFIXE
hydroxy
R O R'
R = R’
R ‡ R’
R O R'
il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire
une fonction.
R O R'
On suppose que R est prioritaire par rapport à R’
R OR’
Donne fournit le préfixe
le nom de référence
Si C < 5 Si C ≥ 5
Le préfixe ALCOXY Le préfixe ALKYLOXY
méthoxy
Si C < 5 éthoxy
Le préfixe ALCOXY
propoxy
butoxy
Si C ≥ 5
pentyloxy
Le préfixe ALKYLOXY
Exemples
Partie non prioritaire
Partie prioritaire C <5
méthane Alcoxy → méthoxy
CH3 O CH3
méthoxy méthane
Prioritaire
non prioritaire Chaîne la plus longue
méthoxy éthane
méthoxy éthane
1 2
Si la partie prioritaire contient plus que 2C 3ou
une fonction la Numérotation est obligatoire
1- éthoxy propane
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
2 3
CH3 CH2 O CH CH3
2 1
CH3 CH O CH2 CH2 CH3
OH 1-propoxy
éthan-1-ol
1-propoxy éthan-1-ol
partie prioritaire Donne
Acide le nom de référence
oïque
Impose la numérotation
2 3 4
O 1
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3 4- pentyloxy
1er ène
C insaturé
Acide-3-méthyl
Acide-3- méthylbut-3- ènoïque
but-3-ène oïque
C O
groupe carbonyle
O
Fonction carbonyle au bout de chaîne
R C Aldéhyde
H
Préfixe oxo
+ Nom de référence
Fonction (CHO) non
PRIORITAIRE
O
H C méthanal
H
O
CH3 C éthanal
H
O
C2H5 C propanal
H
O
CH3 CH2 CH2 C
H
butanal
Chaîne ramifiée
fonction prioritaire
TERMINAISON al
4-hydroxy
OH CH3
5 2 O
4 1
CH3 C CH CH2 C
3
H
H
terminaison terminaison
al terminaison dial al
O
O
1 2 3 4
C CH2 CH2 C
H H
butane dial
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
(CHO)
CH3 C2H5 O
O
1 2 3 CH 4 5
C C CH2 C
H H
OH
carbaldehyde
TERMINAISON al
3 C2H5
C CH CH2 C
3 2
H OH
2 formyl
1 C
OH
Acide 2 formylcyclopentane
cyclopentane carboxylique
Acide cyclopentane carboxylique
8.b- Nomenclature des Cétones
CH3 C CH3
propanone
Molécule à fonctions mixtes contenant une
seule fonction cétone
C2H5
1 2 4 5 6
CH3 C CH C CH2 CH3
3
O O
OO
C
Ce carbone fait
partie du cycle
cyclopentanone
9- Nomenclature des acides
carboxyliques
O
R C
OH
Acide propanoïque
Chaîne contenant une seule fonction
carboxylique
méthy
éthyl
l
CH3 C2H5
6
1 O
4 3 2
CH3 CH CH2 C CH2 C
5
OH
CH3
méthyl
O 1 O
5 4 3 2
C CH2 CH2 CH2 C
2 3 4 5
1 OH
HO
Acide pentanedioïque
Chaîne ramifiée contenant deux
fonctions acides (dioïque)
éthyl
C2H5
O 1 O
2 3 4 5
C CH CH CH2 C
2 1
5 4 3
OH
HO CH3
méthyl
dioïque
Acide 3- éthyl -2-méthyl pentanedioïque
Chaîne contenant trois fonctions acides
carboxylique
O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O
ioïque ioïque
O O
C CH2 CH2 C
CH
OH
HO
C
HO O
ioïque
C CH2 CH2 C
CH
OH
HO
C
HO O
carboxylique
carboxylique
carboxylique
C2H5 éthyl
O O
2 3
C CH CH CH2 C
3 2 1
OH
HO C
HO O
propane
Chaîne cyclique contenant une fonction
carboxylique
Cyclopentane
cyclopentane
Acide cyclopentanoïque
O
C
carboxylique
OH
Acide cyclopentane
carboxylique
O
O
C
C
OH
OH
C 1 C
1 OH
OH
2
2 3
C2H5
CH3
O O
R R C
C
NH2
Cl
Chlorure d’acyle Amide
O
O R C O
R OH
C R C
O OR'
R C Ester
O
R C N
Anhydride d’acide Nitrile
9.a – Nomenclature Chlorure d’acyle
O O
R C R C
OH Cl
Acide + chlorure +
terminaison terminaison
oïque oyle
O O
CH3 C CH3 C
OH Cl
O
R C O
OH R C
+ O + H2O
R' C
O H
R' C O
O
O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 C
Acide éthanoïque
O
Anhydride éthanoïque
O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 CH2 CH2 C Acide butanoïque
O
O O
R C + R'OH R C
OR'
OH
O Alcool
Carboxylate
D’acide R C
' d’alkyle
OR
Alcanoate
Alcanoate d’alkyle
O
CH3 CH2 C
O CH3
propanoate
de méthyle
propanoate de méthyle
O
CH3 CH2 CH2 C
d’éthyle
Butanoate d’éthyle
Acides Aromatiques
COOH
Acide benzène
benzène
carboxylique
Acide benzoïque
1 COOH
2
3
CH3
pharmaceutiques
N
Trois Classes d’amines
'
R NH R Amine secondaire
R'
R N Amine tertiaire
''
R
I.6.4- composés aromatiques
Hydrocarbures benzéniques
Naphtalène Anthracène
Benzène
Benzène substitué ( 1 SEUL)
CH3 C2 H 5
R
1
6
2
Position méta « m. » R et R’ sont en position 1, 3
5 3 R'
4
R
1
6
2
Position para « p. » R et R’ sont en position 1,4
5 3
4
R'
CH3
1
CH3
6
2 ortho diméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
5 3
4
C2H5
1
6
méta éthyl méthyl benzène
2
( m.éthylméthyl benzène)
5 3 CH3
4
C 2 H5
1
6
2
para éthyl méthyl benzène
( p.éthyl méthyl benzène)
5 3
4
CH3
OH
OCH3
1 OCH3
1 OCH3 6
2
6
2
5 3
4
5 3 C O
4
CH CH CH3 H
isoeugénol le vanillal
Utilisé par les dentiste contenu dans la vanille
CH3
CH3
CH2 CH C C16H33
O
VITAMINE K
Nom de référence
Fonction amine
+ INDICE
prioritaire
Terminaison Amine
méthanamine
CH3 NH2 (méthylamine)
éthanamine
C2H5 NH2 (éthylamine)
3 2 1
Chaîne contenant plus de 3C
propan-1- amine
3CH3 CH22 CH2 1 NH2
CH3 CH CH3
propan-2-
NH2amine
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
amines primaires
2,4fonctions
Deux diamine amines
NH2 NH2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
C2H5
3- éthyl
1er C insaturé
C2H5
5 C mais une seule fonction
(AMINE)
R'
' R N
R NH R
R''
R = R’ R = R’= R’’
di + nom du groupe R tri + nom du groupe R
+ amine + amine
Exemples
CH3
deux méthyl NH diméthylamine
CH3
C2H5
deux éthyl NH diéthylamine
C2H5
CH3
N CH3 triméthylamine
CH3
C2 H 5
N C2 H 5 triéthylamine
C2 H 5
R'
R NH R' R N
''
R
R ≠ R’ R ≠ R’= R’’
R = R’≠ R’’
R ≠ R’≠ R’’
N-alkyl R + nom du
groupe R’ + amine
N,N’- alkyl R, alkyl R’
+ nom du groupe R’’
+ amine
Exemples
Chaîne la plus longue
(prioritaire) méthyl
N-méthyl
C2H5 NH CH3
nom de référence
éthanamine
Nom du R’ +amine
N-méthyl éthanamine
Chaîne la plus longue
N-méthyl donc prioritaire
CH3 2 3
1
N CH2 CH2 CH3
CH3
N-méthyl propan-1-amine
Nom de référence
Nom de R’’ + amine
N,N-diméthyl propan-1-amine
C- fonction amine non prioritaire
Non
Prefixe
prioritaire
amino Terminaison
Fonction acide
oïque
prioritaire
NH2
5 4 1 O
CH3 CH CH2 CH C
OH
3 2
CH3
OH CH3
1 4 4- amino
2 3
CH3 CH CH CH2
4 3 2 1
NH
C2H5
N-éthyl
C 2 H5
O
5 4 2 1
CH3 C CH CH2 C
3 OH
O
4 oxo
Fonction Acide
5 OXO 2,4 oxo
prioritaire
C2H5
O 2
O
5 4 1
C C CH C C
3
H OH
O O
C 2 H5
O O
4 2 1
C C CH C C
3
H OH
O O
C
OH
O
C
H
I.6.11.d –Nomenclature des amides
O
R C
NH2
O
CH3 CH2 C propanamide
NH2
I.6.11.e –Nomenclature des nitriles
R C N
éthanenitrile