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Amidas e Ésteres
Professor: Gleison Paulino Gonçalves
Ésteres
01) (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as
estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta
os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
O
//
H3C ─ C Aroma de banana
OCH2CH2CH2CH2CH3
O
//
H3CCH2CH2 ─ C Aroma de abacaxi
OCH2CH3
a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Resposta Questão 1
Alternativa “b”.
Aroma de banana:
O
//
H3C ─ C etanoato de pentila
OCH2CH2CH2CH2CH3
Aroma de abacaxi:
O
//
H3CCH2CH2 ─ C butanoato de etila
OCH2CH3
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
O
//
H3C – C
O – C8H17
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de octila
d) etanoato de propila
e) hexanoato de etila
Resposta Questão 2
Alternativa “c”.
O
//
H3C – C etanoato de octila
O – CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
03) Muitos ésteres têm odor agradável e, por isso, são usados como essências
na fabricação de doces, balas, refrescos e perfumes, como os mostrados a
seguir:
Essência de Framboesa
Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial desses cinco
ésteres, respectivamente:
a) butanoato de metila, etanoato de isobutila, butanoato de pentila,
butanoato de butila e etanoato de butila.
b) propanoato de etila, metanoato de isobutila, propanoato de pentila,
propanoato de butila e metanoato de butila.
c) butanoato de metila, butanoato de pentila, etanoato de butila, etanoato de
isobutila e butanoato de butila.
d) etanoato de n-propila, etanoato de sec-butila, butanoato de propila e
metanoato de octila, metanoato de butila.
e) metanoato de butila, butanoato de etila, pentanoato de butila, butanoato
de butila e butanoato de metila.
Alternativa “a”.
04) O aroma artificial de banana utilizado na produção de balas, doces,
sorvetes e outros produtos é o etanoato de isopentila. Assinale a alternativa
que fornece a estrutura desse éster:
a) O
//
H3C – C
O – CH2CH2CH2CH2CH3
b) O
//
H3C – C
O – CH2CHCH2CH3
│
CH3
c) O
//
H 3C – C
O – CH2CH2CHCH3
│
CH3
d) O
//
H3C – CH2 – C Alternativa “c”
O – CH2CH2CHCH3
│
CH3
e) CH3 O
│ //
H3CCH CH2CH2 – C
O – CH2CH3
05) (UFLavras-MG)
O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que
confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse
composto é classificado como:
a) álcool
b) éster A alternativa correta é a letra B.
c) aldeído
d) ácido
e) cetona
butirato de etila
OH O ─ R'
Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o
ácido acético (ácido etanoico) e o etanol:
a) Acetato de metila
b) Acetato de propila
c) Etanoato de etila
d) Etanoato de metila
e) Metanoato de etila
Resposta Questão 6
Alternativa “c”.
O O
// //
H3C ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → H3C ─ C + H2O
OH O ─ CH2 ─ CH3
07) Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de
obtenção do éster propanoato de metila.
O O
// //
H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH3 → H3C ─ CH2 ─ C + H2O
OH O ─ CH3
08) (Fuvest-SP) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o
aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
Para isso, faz-se reagir o geraniol com:
O
//
HC
OH
09) Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa
que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente:
O
//
1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → A + H2O
\
OH
Ácido acético metanol éster Água
O
//
2 - H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → B + H2O
\
OH
Ácido propanóico etanol éster água
a) metanoato de etila e etanoato de propila
b) etanoato de metila e propanoato de etila
c) metanoato de metila e propanoato de etila
d) metanoato de etila e propanoato de etila
e) etanoato de metila e etanoato de propila
Resposta Questão 9
Alternativa “b”.
O O
// //
1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → H3C ─ C + H2O
\ \
OH O ─ CH3
O O
// //
2 - H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → H3C ─ CH2 ─ C + H2O
\ \
OH O ─ CH2 ─ CH3
A
B
+ + H2O
Heroína Água
Morfina
Anidrido Acético
10)
Morfina
Heroína
I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH fenólico.
Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta. Resposta Questão 10
b) apenas a II é correta. Alternativa “e”.
Letra “a”
12) (ITA/2011)
A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz
glicerol (1,2,3-propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos
de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de
transesterificação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação
química balanceada:
Em que R', R'', R''' = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e R = grupo aquil do
álcool reagente.
12) A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação,
são feitas as seguintes afirmações:
Letra “a”
13) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como
uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua
matéria-prima.
As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou
gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres
saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à
oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível.
O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas.
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de
maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
Justificativa
• Para resolver essa questão, é necessário ver que em baixo de cada tipo de
óleo saturado na tabela, é dado o número de átomos de carbono e o
número de duplas ligações. Por exemplo, no Mirístico (C14:0) temos 14
átomos de carbonos e nenhuma ligação dupla. Desta forma podemos
descobrir quais ácidos graxos são saturados (sem ligações duplas) e quais
são insaturados (com ligações duplas).
• Bom, o texto nos informa que um biodiesel com ésteres saturados é o que
apresenta a maior estabilidade frente á oxidação. Desta maneira, o
biodiesel com maior resistência será aquele advindo daquela fonte
oleaginosa com o menor teor de ácido graxo insaturado e o maior teor
de ácido graxo saturado. Vamos descobrir então o teor de cada um para
as diferentes fontes:
Teor de ácido graxo insaturado (oleico, linoleico, linolênico)
• milho: 86,3% (25,2 + 60,6 + 0,5);
• palma: 50,8% (40,5 + 10,1 + 0,2);
• canola: 94,9% (64,4 + 22,3 + 8,2);
• algodão: 75,0% (19,2 + 55,2 + 0,6);
• amendoim: 81,2% (48,3 + 32,0 + 0,9).
a) Metil-isopropilamina:
b) N-etil-anilina:
c) Ácido β-amino-pentanoico:
d) 2-metil-pentan-3-amina:
e) 4-metil-pentan-2-amina:
03) (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando
uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância –
etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado.
A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:
Estrutura da etilfenilamina:
a) metil-n-propil amina.
b) t-butil amina.
Resposta Questão 4
c) sec-butil amina. Alternativa “e”.
d) metil-3-amino propano.
e) isobutila amina.
05) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa
molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de
peixe é a trimetilamina.
Escreva a sua fórmula estrutural e molecular.
Resposta da
Questão 5
06) A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas,
respectivamente:
a) Primária e primária
b) Secundária e secundária
c) Primária e secundária
d) Secundária e primária
e) Primária e terciária
Resposta da Questão 6
Alternativa “c”.
Amina secundária
08) (Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas:
1.Metilamina
2.Dimetilamina
3.Fenilamina
A metilamina e a dimetilamina são mais básicas que a fenilamina porque elas são
alifáticas e qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina
aromática.
A metilamina é menos básica que a dimetilamina porque ela é primária e a
dimetilamina é secundária. Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que
aminas alifáticas primárias. Assim, a ordem decrescente de basicidade é:
Dimetilamina > metilamina > fenilamina ou II > I > III
09) (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
Dopamina
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a) Amida e fenol
b) Amina e fenol
c) Amida e álcool
d) Amina e álcool
Resposta Questão 10
Alternativa “b”.
11) O composto representado abaixo é:
a) etanamida
b) metil-propanamida
c) fenil-metanamida
d) 2-metil-hexanamida
e) 4-fenil-2-metil-pentanamida
f) 2-metil-but-2-enamida
2) Dê as fórmulas estruturais:
a) propanamida
b) 2-metil-butanamida
c) fenil-metanamida
d) 2-metil-pentanamida
e) 4-fenil-2,3-dimetil-pentanamida
f) but-2-enamida
Respostas da
questão 2
03) Considere a seguinte reação genérica para a produção de amida:
a) H CONH2
b) CH3 CONH2
c) CH3 CH2 CH2 NH2
a) metanoamida
d) CH3 CH2 CH2 CO NH2
b) etanoamida
e) C6H5 CO NH2
c) propanoamida
d) butanoamida
e) benzamida ou Fenilcarboxamida