ALKALOID

By : Rosiana Rizal
FARMAKOGNOSI 1
NOMENKLATUR
Nama seluruh alkaloid harus diakhiri dengan akhiran (-in)
Nama latin diakhiri dengan (-ina):

1. Nama generik tumbuhan

Atropin dari Atropa belladona Linn., (Solanaceae)
Hidrastin dari Hydrastis canadensis L. (Ranunculaceae)

2. Nama spesifik tumbuhan

Beladonin dari Atropa belladona Linn., (Solanaceae)
Kokain dari Erythroxylon coca Lam. (Erythroxylaceae)
3. Nama umum obat yang menghasilkan alkaloid
Ergotamin dari Claviceps purpurea (Er.) Tul. (Hypocreales) = ergot

4. Aktivitas fisiologis
Emetin dari Hedera helix L. (Araliceae) = Ivy
Narkotin dari Papaver somniferum L. (Papaveraceae) = Opium Poppy
Morfin dari Papaver somniferum L. (Papaveraceae)
5. Nama penemu
Peletierin dari kulit kayu Punica granatum Linn., (Punicaceae)

6. Sifat fisika alkaloid

Higrin dari akar Withania somniferum (L.) Dunal (Solanaceae) =
Ashwaganda
Fungialkaloid ergot

Angiosperma penghasil alkaloid;

Apocynaceae
Berberidaceae
Papaveraceae
Ranunculaceae
Rubiaceae
Solanaceae
Monokotiledon;
Amaryllidaceae
Liliaceae
DISTRIBUSI ALKALOID DALAM ORGAN
TUMBUHAN

1. TANAMAN TEMBAKAU, NICOTIANA TABACUM LINN.,

(SOLANACEAE)DIHASILKAN DI AKARDITRANSLOKASIKAN KE
DAUN
2. OPIUM POPPY, PAPAVER SOMNIFERUMLATEKS BUAH SEGAR
3. UMBI KOLSIKUM, COLCHICUM AUTUMNALE LINN.
(LILIACEAE)BIJI & BENIH
4. KININKULIT POHON KINA, CINCHONA OFFICINALIS LINN.,
(RUBIACEAE)
5. HIOSIAMIN, SOLANACEAE
6. KOLKISIN, LILIACEAE
GARAM ALKALOID

ALKALOID TERDAPAT DALAM BENTUK KOMBINASI

DENGAN SENYAWA ASAM TUMBUHAN KHUSUS:

1. AKONITIN DENGAN ASAM TRANS AKOTINAT

2. MORFIN DENGAN ASAM MEKONAT
3. KININ DENGAN ASAM KUINAT
4. KELIDONIN DENGAN ASAM KELIDONAT
FUNGSI ALKALOID:

1. SEBAGAI ZAT BERACUN

2. SEBAGAI BY PRODUCT
3. SEBAGAI FAKTOR PERTUMBUHAN YANG
SANGAT TERATUR
4. SEBAGAI ZAT CADANGAN
ISOMERISME

 Menunjukkan isomer d- dan l- dengan aktivitas

farmakologis;
 Aktivitas presor relatif pada D(-)-efedrin &
D(+)-efedrinmeningkatkan tekanan darah
arteri, lebih besar 3,5 X aktiv pada D(-)-efedrin
 Aktivitas antimigrain pada (-)-ergotamin & (+)-
ergotamin 3-4 X aktiv pada (-)-ergotamin
 Menunjukkan bentuk (-)- & (+)- yang aktif
secara farmakologis
 Pengeculian: (+)(+)-d-tubokurarin dari d-
tubokurarin satu-satunya isomer yang
memperlihatkan sifat relaksan otot.
 SIFAT UMUM ALKALOID

1. SIFAT FISIKA
2. SIFAT KIMIA

SIFAT FISIKA

1. TITIK LEBUR
2. ROTASI OPTIK
3. KELARUTAN

LARUT AIR
KAFEIN DARI TEH

TIDAK LARUT DALAM

PELARUT ORGANIK MORFIN
SIFAT KIMIA

1. N-pada molekul. terdapat pada

cincin heterosiklik; kinin, reserpin,
striknin, vinblastin & yohimbin.
atom N pada rantai samping
alifatik; efedrin & meskalin

2. O-pada molekul.bentuk padat,

kecuali pilokarpin; teroksigenasi,
bentuk cairan tidak menguap

3. Kebasaan (alkalinitas) rentan

membentuk garam dengan asam
Sifat-sifat yang menonjol:

 Basa-basa yang lebih lemah=nilai pKa

rendahbutuh medium lebih asam—garam
& sebaliknya

 Menetralisasi; + asamgaram, dikonversi; +

basa lemahbasa bebas

 Alkaloid amfoterik; krn adanya gugus fenol:

morfin --- gugus karboksilat: narsein

 Garam alkaloid yang tidak stabil; sifat basa

lemahgaram tidak stabil; piperin,
papaverin, narsein, narkotin, kafein

 Alkaloid netral atau sedikit asam; risinin &

teofilin
ALKALOID YANG BERASAL DARI LISIN

 ASAM AMINO L-LISIN HOMOLOG L-

ORNITIN.

 L-LISIN PREKUSOR ALKALOID, YANG

MENGGUNAKAN JALUR YANG ANALOG
DENGAN JALUR YG DIKETAHUI UNTUK
ORNITIN.

 GUGUS METILEN TAMBAHAN PADA

LISINCINCIN PIPERIDIN
KATEGORI ALKALOID YANG
BERASAL DARI LISIN:

 ALKALOID PIPERIDIN

 ALKALOID KUINOLIZIDIN

 ALKALOID INDOLIZIDIN
1. ALKALOID PIPERIDIN

1. KONIIN
2. LOBELIN
3. LOBELANIN
4. PIPERIN
A. KONIIN

SINONIM : CICUTINE, KONISIN

1. SUMBER: -RACUN HEMLOCK, CONIUM
MACULATUM (UMBELLIFERAE)
-BIJI CICUTA MACULATA (APIACEAE)
2. ISOLASI: - BUAH HEMLOCKSERBUKAN+
KOH=DESTILASI—NETRALKAN-UAPKAN
- RESIDUEKSTRAK ETANOL GARAM
ALKALOID+KOHEKSTRAK ETER
- ETER DIUAPKANCAIRAN BERMINYAK
MENGANDUNG 3 BASA=RESIDU
- DISTILASI FRAKSIONAL CAIRAN
BERMINYAK DIBAWAH
VAKUM/GAS HIDROGENKONIIN&ÿ-
KONISEIN PADA SUHU 171-172°C
 HASIL FRAKSINASI

“DIUBAH MENJADI HIDROKLORIDA

UAPKAN

KONIIN
TERLARUT

KONISEIN
TETAP
 B. LOBELIN

SINONIM: α-LOBELIN, INFLATIN

SUMBER: herba & biji LOBELIA INFLATA;
daun LOBELIA TUPA

Stimulan pernafasan

Efek= nikotin

pencegah merokok
 isolasi
Herb
lobelia
H2O+As.asetat, biarkan 3-4 jam
Ekstrak
eter
Lar. Asam+Na.Bic.
Ekstr.eter, kocok/H2O + H2SO4 encerlap.asam
Ekstrak +Na.bic, kocok dgn eter
kloroform
Ekstr. Eter diuapkan & cairan berminyak warna
kuning dilarutkan dgn air + HCL,disaring, di
kristalisasi kocokekstr.lobelin HCL
Residu 2X dr air panas (80°C)desikator
vakum + H2SO4pekat, beberapa jamkristal
Basa
lobelin
 C. LOBELANIN

SUMBER: LOBELIA INFLATA

i Lapisan air pada ekstr. Kloroform

s
o
l kromatografi kolom
a
s
i

fraksinasi

LOBELANIN
 D. LOBELANIDIN

SUMBER: LOBELIA INFLATA

I FRAKSINASI PADA EKSTRAK. KLOROFORM
S
O
L KROMATOGARFI KOLOM
A
S
I

TAMPUNG
FRAKSI
YANG LAIN

lobelanidin
 B. LOBELIN

SINONIM: α-LOBELIN, INFLATIN

SUMBER: herba & biji LOBELIA INFLATA;
daun LOBELIA TUPA

Stimulan pernafasan

Efek= nikotin

pencegah merokok
 sintesis

1 MOLEKUL REDUKSI REDUKSI

LOBELANIN

LOBELANIDIN
LOBELIN
GLUTARIK PARSIAL LENGKAP
DIALDEHIDE+
2 MOL AS.
BENZOIL
ASETAT+ 1
MOL
METILAMINA
HCL4 JAM
35°C pH 4,5
 biosintesis
Lobelia Inflata
lobelin lobelanin

Obat antiasmatik
Rantai samping(C6C2) dr
Cincin piperidin
fenilalanin melalui asam sinamat

Benzoilasetil-KoA
N-metilasi karbonil
 E. PIPERIDIN

SUMBER: BUAH PIPER NIGRUM L.YANG BELUM

MATANG & DIKERINGKAN
KULIT AKAR PIPER GENICULATUM

INSEKTISIDA

BUMBU

RASA TAJAM PADA BRENDI

 isolasi
Buah belum
matang
keringkan

Ekstrak
etanol
sokletasi

uapkan

Vakum pada rotary thin film evaporator

residu

+alkali encersaponifikasi, piperin tetap

kristal
Didekantasi & cuci/air suling+alkohol
panas,dinginkan
 biosintesa
Gugus amida
tersier & cincin • bergabung
piperidin

Produk • redukdi
piperidein

• Dari
Residu asam prekusor
piperat sinamoil
KoA

Perpanjangan
rantaiasetat
malonat+ester
 ALKALOID KUINOLIZIDIN
 LUPININ
 LUPANIN
 SPARTEIN
2 MOLEKUL
LISIN

KUINOLIZIDIN

BIHETEROSI
KLIK
PIROLIZIDIN
DARI
ORNITIN
 LUPININ
 SINONIM: L-LUPININ; (-)-LUPININ
 SUMBER: L- : BIJI & HERBA LUPINUS
LUTEUS L
 SPESIES LUPINUS (LEQUMINOSEAE
 ANABIS APHYLLA
L.(CHENOPODIACEAE
 ISOLASI
 BIJI/HERBA LUPINUS LUTENS DGN
METODE COUCH (1934)
 LUPANIN
 SUMBER: HERBA GENISTA
TINCTORIA L. (FABACEAE)
 ISOLASI
 ISOMER RASEMIK & OPTIS
LUPANIN;
 (±)-LUPANIN, DARI LUPIN PUTIH
 D-LUPANIN, DARI LUPIN BIRU
 L-LUPANIN, DARI BENTUK RASEMIK
ALAM
 SPARTEIN
 SINONIM: L-SPARTEIN, LUPINIDIN
 SUMBER: BIJI LUPINUS LUTEUS L.
 BERWARNA KUNING & HITAM
 LUPINUS NIGER HORT.
 CYTISUS SCOPARIUS (L.) LINK.
(FABACEAE)
 ANAGYRIS FOETIDA L.,
(LEGUMINOSAE)
 SUMBER
 AKAR ACONITUM NAPELLUS L.
(RANUNCULACEAE)
 HERBA CHELIDONIUM MAJUS L.
(PAPAVERACEAE)
 DAUN PEAMUS BOLDUS MOLINA
(MONIMIACEAE)
 ISOLASI
 BIJI LUPIN KUNING & HITAM
DENGAN METODE CLEMO (1949)
 KHASIAT
 OKSITOSIK
 DEPRESAN JANTUNG, KATARTIK,
DIURETIK, STIMULASI KONTRAKSI
UTERUS
 PENGGANTI KUINIDIN PADA KASUS
FIBRILASI ATRIUM YANG RUMIT
 BIOSINTESA

lupinin Reduksi
2 tahap

Inti
lupanin Lisin + kuinolizi Kadaverin
piperidein din atau
piperidein
spartein
Terimakasih