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• El valor de n
normalmente
está
comprendido
entre 3 y 7.
–
Triosas........n=3
– Tetrosas......n=
4
– Pentosas.....n
=5
Monosacáridos D-Aldosas
Monosacáridos D-Cetosas
Propiedades Físicas
El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata
oxidándose y pasando a grupo ácido.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y número
de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial.
Enántiomeros
Son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes de espejo entre sí, pero éstas no pueden
ser sobrepuestas.
Ejemplo: D-Glucosa y
L-Glucosa
Epímeros
Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se dice
que son azúcares epímeras.
Hemiacetalización de carbohidratos
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Monosacáridos de interés biológico
• Pentosas:
Son de especial interés las aldopentosas
D-ribosa y su derivado 2D-desoxirribosa,
constituyentes fundamentales de los
ácidos nucleicos
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Monosacáridos de interés
biológico
HEXOSAS:
D-glucosa: es el monosacárido más abundante
en la naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo
de uva, en el suero sanguíneo y en el medio
extracelular. Forma parte de los polisacáridos,
tanto de reserva como estructurales, y constituye
la base del metabolismo energético, ya que todos
los seres vivos son capaces de metabolizar la
glucosa. En nuestro organismo hay células
hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener
energía a partir de la glucosa.
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Azúcares Derivados
• Esteres de fosfato.
Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo
formando un éster fosfato.
Ejm: D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-
glucosa -6-fosfato.
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Azúcares Derivados
• Azúcares Ácidos
Estos se producen en presencia de un agente
oxidante, formando ácidos aldónicos.
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Azúcares Derivados
Alditoles
Estos se producen al reducirse el grupo
carbonilo del azúcar, en la naturaleza se
encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol,
también conocido como sorbitol.
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Azúcares Derivados
• Aminoazúcares
En estos un grupo amino se une al azúcar, la
glucosamina y la galactosamina son los más
frecuentes.
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OLIGOSACÁRIDOS
Son polímeros de monosacáridos con
escaso número de monómeros.
La unión de los monosacáridos tiene lugar
mediante enlaces glicosídicos.
Pertenecen a este grupo los polímeros de
hasta 20 unidades de monosacárido, pero
los más abundantes con diferencia, son los
disacáridos, oligosacáridos formados por
dos monosacáridos, iguales o distintos.
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Enlace Glucosídico
El carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el
segundo azúcar presenta libre su carbono
anomérico y por lo tanto seguirá teniendo
propiedades reductoras.
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DISACÁRIDOS
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Disacáridos de Interés Biológico
• Maltosa:
Este es un disacárido formado por dos
moléculas de glucosa unidas por un enlace de
configuración α, entre el carbono 1 del
sustituyente y el 4 del aceptor. Se obtiene
durante la degradación enzimática del almidón y
es una fuente importante de carbohidratos en la
dieta.
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Disacáridos de Interés Biológico
• Lactosa:
Es el azúcar de la leche de los mamíferos,
importante como fuente de energía durante la
lactancia. Esta formada por Galactosa unida
con un enlace ß al carbono 4 de la Glucosa.
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Disacáridos de Interés Biológico
• Sacarosa:
Está formado por una
molécula de Glucosa y otra
de Fructosa unidas por sus
carbonos anoméricos, por
lo tanto no es reductor.
Su principal uso en la dieta
es como edulcorante y se
toma muy en cuenta como
contribuyente de calorías
en la dieta
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Funciones de los Oligosacáridos
Cuando los oligosacaridos
forman parte de las
glicoproteínas y glicolipidos que
se encuentran en cara exterior
de la membrana plasmática
desempeñan funciones
relacionadas con el reconocimiento
celular es decir dan una señal de
identidad, de manera que los distintos
tipos celulares se reconocen por los
oligosacáridos presentes en el exterior de
su membrana.
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POLISACÁRIDOS
Son macromoléculas constituidas por varios
miles o millones de unidades de
monosacáridos, unidas entre sí por enlaces
glicosídicos.
También se denominan genéricamente
glicanos.
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Clasificación:
Clasificación según su composición.
Los polisacáridos formados por un sólo tipo de monosacárido se
denominan Homopolisacáridos y los que contienen en su
composición más de un tipo de monosacárido son
Heteropolisacáridos.
Clasificación según su función.
Con base en su función los polisacáridos se dividen en
Estructurales y de Reserva.
Clasificación según su origen.
Pueden ser de origen Animal o Vegetal.
Clasificación según su estructura.
Las moléculas de polisacárido pueden ser cadenas Lineales
o Ramificadas.
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Almidón
Homopolisacáridos de origen vegetal.
El almidón es una mezcla de dos polímeros:
la amilopectina (80%), insoluble en agua y la
amilosa (20%), soluble en agua.
La amilosa es un polímero lineal de D-
glucosa con uniones α-(1-4) glucosídicas
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Almidón
AMILOPECTICA. Es un polisacarido ramificado
constituido por una cadena principal lineal de
moléculas de Glucosa unidas por enlaces
α(1-4).
Las ramificaciones se presentan cada 10 a 12
moléculas de Glucosa.
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Glucógeno
Homopolisacáridos de origen animal.
Es el polímero de reserva en los animales.
Se almacena en todos los tejidos pero en
especial en músculo e hígado.
Es ramificado, con estructura semejante a
la de Amilopectina, pero con ramificaciones
más próximas, cada 4 a 8 moléculas de
Glucosa.
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Estructura de Amilosa y Glucógeno
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Celulosa
Es un homopolímero lineal. Forma las paredes
celulares de los vegetales. La pulpa de madera
contiene un alto porcentaje de Celulosa y el Algodón
es prácticamente celulosa pura.
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Quitina
Homopolisacárido lineal. Constituye el
exoesqueleto de los artrópodos como los
insectos y crustáceos
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Glicosaminoglicanos
Llamados también mucopolisacáridos.
Son polisacáridos propios de los tejidos
animales de origen mesodérmico
(conjuntivo, óseo, cartilaginoso), de los que
forman parte importantísima la matriz
extracelular.
Con la excepción del ácido hialurónico, se
presentan unidos covalentemente a
proteínas, formando los complejos llamados
proteoglicanos.
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Heteropolisacáridos
Entre los heteropolisacáridos los más importantes
son los que están formados por dos tipos de
unidades monosacarídicas que se alternan a lo
largo de sus cadenas.
Algunos de ellos son:
El ácido hialurónico, que se encuentra en el
tejido conjuntivo de los animales ejerciendo un
papel lubricante,
La hemicelulosa, que forma parte de la pared
celular vegetal.
La heparina, con notables propiedades
anticoagulantes; todos ellos están formados por
derivados complejos de la glucosa
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Función de Carbohidratos
• Fuente de energía.
• Reserva de energía.
• Estructura.
• Reconocimiento
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