HIDROCARBUROS

AROMATICOS
NOMBRE:
VALENTINA PEDRAZA
FABIAN FLORIAN
 HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman  una  familia  de  compuestos  que  tienen  un  núcleo 
común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.
Su  nombre  deriva  del  siglo  XIX,  cuando  se  descubrieron  varios  compuestos  que  tenían  aromas 
intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión 
de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero 
existen otros.
La  configuración  aromático  de  seis  átomos  de  carbono  se  denomina núcleo del benceno Los 
hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
 ESTRUCTURA
• Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones 
enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.
• Una  característica  de  los  hidrocarburos  aromáticos  como  el 
bencenoes  es  la  resonancia,  debida  a  la  estructura 
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se 
le  ponen  tres  enlaces  dobles  y  tres  enlaces  simples.  Dentro 
del  anillo  no  existen  en  realidad  dobles  enlaces  conjugados 
resonantes,  sino  que  la  molécula  es  una  mezcla  simultánea 
de  todas  las  estructuras,  que  contribuyen  por  igual  a  la 
estructura electrónica.
• Todos  los  derivados  del  benceno,  siempre  que  se  mantenga 
intacto  el  anillo,  se  consideran  aromáticos.  La  aromaticidad 
puede  incluso  extenderse  a  sistemas  policíclicos,  como  el 
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos .
 NOMENCLATURA
• Derivados monosustituidos
• Cuando  algunos  de  los  átomos  de  hidrogeno  del  anillo  de  benceno  ha  sido  cambiado  por 
algún otro átomo o radical se dice que has sido monosustituidos
• -El nombre recomendado por la IUPAC se construye mencionando al sustituyente en primer 
lugar y terminando con la palabra benceno
• -Es importante saber que algunos tienen desde antes un nombre que les caracteriza y que no 
sigue una regla especial
• -Cuando  lo  anterior  sucede  se  indica  debajo  del  nombre  IUPAC  el  nombre  común  o 
tradicional en cursiva
• Ejemplo
Derivados disustituidos
• -Cuando  existen  dos  sustituyentes  en  el  anillo  de  benceno  se  puede  emplear  dos 
métodos para asignarles nombre
• -El  primer  método  consiste  en  numerar  los  carbonos  del  anillo  de  forma  tal  que  los 
sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas
• -El segundo método utiliza los prefijos orto-, meta- y para- (o simplemente 0-, m-, p-), 
según la colocación de los sustituyentes, sean 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente
• Ejemplo (se utilizan los dos métodos)
• -Al  tomar  en  cuenta  que  algunos  derivados  monosustituidos  tienen  un 
nombre  propio,  ciertos  derivados  disustituidos  se  consideran  como 
derivados del fenol, del tolueno y de la anilina, entro otros
• -Durante  mucho  tiempo  se  ha  acostumbrado  nombrar  a  los  derivados 
disustituidos tomando como base a los derivados monosustituidos
• Ejemplo:

• -Según  las  normas  de  la  IUPAC  se  debe  llamar  1-cloro-3-metilbenceno,  pero  según  la 
manera tradicional y al tomar al tolueno como base, se denomina 3-clorotolueno, incluso 
una tercera nomenclatura es m-clorotolueno
Derivados polisustituidos
• -Para asignarles nombre se numera el anillo, y se busca que 
los números sean las mas pequeños posibles
• -Si los sustituyentes son diferentes se cuida el orden alfabético 
para construir correctamente el nombre
• Ejemplo:
 PROPIEDADES FISICAS
• Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
• Son insolubles en agua.
• Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
• Es un líquido menos denso que el agua.
• Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
• Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular
sino también de la estructura.
 PROPIEDADES QUIMICAS
• Se comporta como un Compuesto de caracter saturado.
• No decolora el agua de bromo.
• No decolora el permanganato de potacio ( prueba de Bayer ).
• Puede manifestar insaturacion.
• En casos especiales es posible que se lleven acabo reacciones de adicion.
• En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitucion antes que
las reacciones de adicion.
• La mayoria de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitucion
electrofilica.
 OBTENCION SINTETICA
• Los  productos  aromáticos  que  se  obtienen  en  mayor  proporción  de  las 
operaciones de refino del petróleo son el benceno, tolueno y la mezcla de 
xilenos.  Más del  30%  de los  plásticos  producidos y  aproximadamente un 
80% de las fibras sintéticas, consumen estos aromáticos.
•
La  mezcla  de  los  tres  se  nombra  en  petroquímica  como  fracción  BTX 
estando  su  producción  anual  en  torno  a  los  40x106 Tm.  Los  aromáticos 
policíclicos como el naftaleno y el antraceno se usan en menor proporción.
• Productos de transformación del benceno.

El  benceno  es  un  líquido  de Tb  =  80  ºC, Tf  =  5  ºC.  No  es  soluble  ni  miscible  en 
agua,  su  densidad  es  inferior  a  la  del  agua  y  un  potente  cancerígeno.  Por  otra 
parte, el benceno es el hidrocarburo más importante entre los aromáticos para la 
química  industrial,  y  ocupa  el  tercer  lugar  en  cuanto  al  consumo  de  materias 
primas orgánicas. La mayor parte de la producción del benceno (aproximadamente 
un  90%)  se  consume  en  la  fabricación  de  tres  productos  que  derivan  de  él: 
etilbenceno,  para  producir  estireno,  cumeno  para  fenol  y  ciclohexano  (materia 
prima  para  poliamidas).  Una  cantidad  menor  se  utiliza  para  la  producción  de 
nitrobenceno que es intermedio en la fabricación de anilina, base de los colorantes 
azoicos (Tabla 9.1).
 PROCESO EN FASE LIQUIDA
(proceso  Monsanto-Lummus):  Se  realiza  a  temperaturas  de  140-200  ºC  y 
de 3-10 atm. Se utilizan aproximadamente 0,25 Kg de AlCl3 por cada 1000 
Kg  de  etilbenceno  producido.  Un  requisito  importante  es  que  el  etileno  no 
esté en exceso para minimizar la producción de polietilbencenos, para ello 
el etileno se introduce de manera controlada, en pequeñas cantidades, para 
que  esté  siempre  en  defecto.  En  estas  condiciones  se  consigue  una 
selectividad  en  etilbenceno  en  torno  al  99%.  El  principal  inconveniente  de 
este  proceso  es  que  requiere  materiales  resistentes  a  la  corrosión,  y 
separar por lavados acuosos y básicos el catalizador que queda disuelto o 
suspendido en el producto de reacción, y luego secar el benceno que no ha 
reaccionado  antes  de  reciclarlo.  Recientemente  se  ha  desarrollado  un 
procedimiento  de  neutralización  con  amoniaco  gas  que  evita  los  lavados 
con agua y el secado posterior.
 PROCESO EN FASE GAS
• Se opera a unos 300 ºC y de 40-65 atm. Como catalizadores se 
utilizan  Al2O3.SiO2,  H3PO4/SiO2 en  forma  de  zeolitas 
modificadas.  Para  evitar  que  se  introduzca  más  de  una 
molécula de etileno en el anillo de benceno hay que mantener 
una  relación  molar  de  etileno  a  benceno  muy  baja, 
aproximadamente  de  0,2:1.  En  estas  condiciones  para  una 
conversión de 85% se alcanza una selectividad en etilbenceno 
del 98 % basado en benceno.
 IMPORTANCIA AMBIENTAL
• Los  hidrocarburos son una numerosa familia de compuestos formados
principalmente por carbono e hidrógeno. Su  presencia  en  el  medio 
ambiente puede tener dos orígenes:
• 
• Hidrocarburos derivados del petróleo,  provenientes  del  uso  y 
almacenamiento  habitual  o  derrames  accidentales  de  productos  como  el 
petróleo,  gasóleo,  gasolina,  keroseno,  aceites  lubricantes,  aceites  de 
transformador,  fuels,  asfalto,  etc.
 
• Hidrocarburos de fuentes naturales, entre los que estarían terpenos (p.ej. 
limoneno o pineno), fitano, pristano, escualeno, etc.
 EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE
• La  contaminación  por  hidrocarburos  es  principalmente  marina,  debido  al 
tráfico de buques y a que generalmente las refinerías están situadas en la 
costa.
• Las  diferentes  fracciones  de  hidrocarburos  tienen  comportamientos  muy 
diferentes  en  el  medio  ambiente,  por  sus  características  físicas  o  su 
composición química. Según el tipo de hidrocarburo tenderá a volatilizarse 
y a dispersarse con facilidad (los más ligeros) o a hundirse y sedimentar 
en el fondo (los más pesados, como el fuel del Prestige). Otra posibilidad 
es  que  el  hidrocarburo,  en  contacto  con  el  agua,  emulsione,  lo  que 
provoca que su volumen aumente 3 ó 4 veces.