ANTIHISTAMIN

Disusun Oleh :

1. Abdul Malik Haq 16334027

2. Enny Nir Malasari 16334012

3. Faizal Amir 17334001

4. Fayni Alince 15334044

5. Feriska Neolevia 17334731

6. Petra Viona Aprilya Dor 17334745

7. Santi Juliana 16334028

 You must know !
 Antihistamin adalah suatu senyawa obat yang dapat mengurangi efek

farmakologis dengan cara memblokir masuknya histamin ketempat reseptor

dalam sel.

 Sifat Antihistamin

a) Umumnya histamin seperti alkaloida mempunyai pH 8-11

b) Tidak larut dalam air, larut dalam asam encer dan alkalis

c) Titik leleh, contoh titik leleh dari Difenhidramin berkisar

1660 – 1670
 You must know !
d) Antihistamin umumnya memberi warna dengan asam kuat pekat,

sedangkan alkaloid hanya beberapa yang memberi warna. Pada

pengenceran dengan air, antihistamin akan terjadi perubahan warna,

tetapi alkaloid akan menghilangkan warna

 Identifikasi Antihistamin
Reaksi Warna (menggunakan asam pekat) :

–     Dengan H2SO4 pekat → semua memberikan warna,

kecuali antistin dan chlortrimeton

Beberapa warna yang dihasilkan adalah :

 Multergan   :  Rosa

 Phenergan  :  Rosa merah

 Histaphen   : Kuning tua

 Avil             : Kuning

 Neo-antergan:  Merah
 Identifikasi Antihistamin
 Neo-benodin :  Kuning dengan  bintik jingga

 Benadryl     :  Jingga + coklat + merah

 Fenatiazin   :  merah + jingga + hijau

[ Reaksi Warna (menggunakan asam
pekat)]
–     Dengan HNO3 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :

 Histaphen : Kuning dengan bintik jingga
 Antergan : Kuning
 Neo-benodin : kekuningan
 Avil : Kuning + gas

Masing-masing zat + H2SO4 pekat/HCl pekat/HNO3 pekat ->

berwarna + air -> berubah (kemungkinan alkaloid 80%), jika tetap
kemungkinan alkaloid, tapi beberapa alkaloid juga bisa
menyebabkan perubahan warna (tergantung posisi N).

Perlu dilakukan reaksi pendukung lainnya.

[ Reaksi Warna (menggunakan asam
pekat)]
–     Mandelin

Pereaksi : NH – Vanadat % dalam air + H2SO4 pekat

–       Frohde

Pereaksi : Larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :

 Phenergan : Merah violet

 Neo-antergan : Merah ungu

 Neo-benodin : Kuning kenari

[ Reaksi Warna (menggunakan asam
pekat)]
–   Histaphen : kuning dengan bintik coklat

 Fenotiazin : Coklat hijau violet

 Benadryl : Merah jingga

[ Reaksi Warna (menggunakan asam
pekat)]
–       Marquis

Pereaksi : larutan encer formalin (formalin 0,1% – 1%) + H2SO4 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :
 Benadryl : ungu
 Avil : Kekuningan
 Multergen : Ungu
 Antistin : lama lama akan berwarna ungu
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
I. Derivat Etanolamin

1. ANTIMO

– Sinonim                  : dimenhidrinat

– Pemerian                : tablet rosa

– Kelarutan Þ larut dalam 1 : 95 air, 1 : 2 alkohol, dan 1 : 2  kloroform

– Reaksi                    :

 zat + H2SO4 p → jingga merah

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
 zat + HCl p → rosa lemah

 zat + FeCl3 → merah coklat daging

 zat + HNO3 p → –

 zat + aqua brom → –

 zat + pereaksi marquis → kuning coklat

 zat + pereaksi frohde → kuning jingga

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
2. BENADRYL 

– Sinonim                  : diphenhidramin HCl, benadrin, benodin

– Pemerian                : bubuk Kristal berwarna putih atau tidak berwarna dan

rasanya pahit

– kelarutan  Þ mudah larut dalam air, spiritus, kloroform, asoton, dan benzen

– Reaksi                    :
 20 mg zat + KMNO4 → dipanaskan → bau dimetilamin
 10 mg zat dilarutkan dalam HNO3 + H2SO4 → merah violet + air + CHCL3 +
kocok → lapisan CHCl3 (ungu)
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
 zat + H2SO4 p → jingga-merah, coklat (pada pengenceran warna tetap)
 zat + pereaksi marquis → kuning
 reaksi mayer → ungu muda
 zat + aqua iod→ hitam dan keunguan
 zat + calomel → reduksi
Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
4. NEO-BENODIN

– Sinonim                   : metyldiphenyldramin HCl

– Pemerian                : tablet putih, rasanya pahit dan sedikit pedas.

– Reaksi                     :
 zat + pereaksi marquis →coklat kuning/rosa
 zat + DAB-HCl → kekuningan
 zat + aqua brom → bintik-bintik jingga
 zat + AgNO3→ lama-lama ungu kecoklatan
Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
zat + HNO3 p → –
 zat + pereaksi marquis → kuning kecoklatan
 reaksi bellstein → +
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
II. Derivat Etilendiamin

Yang termasuk dalam derivat etilendiamin adalah tripenelamin HCl, antazolin

HCl, dan lain-lain.

Contoh sediaan :

1.ANTISTIS

– Sinonim               : Antazolin HCl

– Pemerian             : serbuk hablur berwarna putih, rasanya pahit, dan tidak

berbau

– kelarutan Þ larut dalam 1 : 50 air, 1 : 65 spiritus, praktis tidak larut dalam eter,

benzene, dan kloroform

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
– Reaksi                 :

 zat + HNO3 p → merah + air → merah coklat

 zat + H2SO4 p → gelembung-gelembung gas, bagian pinggirnya merah

jingga/ungu

 zat + AgNO3 → mereduksi

 zat + HgCl2 → Kristal

 zat + aqua brom → warna hilang

 …Lanjutan Antistis…

 zat + pereaksi bellstein → +

 zat + pereaksi marquis → kuning (lama)
 zat + pereaksi frohde → merah lemah
 reaksi roux → ungu kotor atau hijau
 zat berfluoresensi → jingga lemah
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan
Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
2. AZARON

– Sinonim               : pribenzamin HCl, tripelenamin HCl

– Pemerian             : bubuk hablur berwarna putih atau tablet putih dan jika

terkena udara akan berwarna hitam

– kelarutan Þ larut di dalam air dan di dalam spiritus

– Reaksi                 :

 zat + HNO3 p → –

 zat + H2SO4 p → kuning + air → kelabu putih, Kehijaun

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan
Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
 zat + FeCl3 → coklat-kuning-hijau-hilang

 zat dipanaskan dengan KMNO4 → bau benzaldehid

 zat + pereaksi frohde → kuning

 zat + pereaksi merquis → kecoklatan

 zat berfluoresensi → ungu merah

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
III. Derivat Alkilamin

Yang termasuk dalam derivat alkilamin adalah klorfeniramin,dan lain-lain.

Contoh sediaan :

1. AVIL

– Sinonim               : Pheniramin

– Pemerian             : berupa larutan berwarna kekuning-kuningan, rasanya pahit,

dan berbau

– kelarutan Þ tidak larut di dalam air, larut di dalam asam encer, alkohol, dan
benzene
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
– Reaksi                 :
 zat + FeCl3 → merah violet coklat (tidak stabil di dalam alkohol)
 zat + aqua brom → kuning jingga
 zat + DAB-HCl → jingga
 zat + H2SO4 p + Cr2O7 → hijau
 zat + CuSO4→ coklat
 zat + HNO3 p → – (coklat-kuning lemah)
 zat + H2SO4 p → – (coklat kuning lemah)
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
IV. Derivat Fenotiazin
Yang termasuk dalam derivat fenotiazin adalah prometazin, chlorpomazin, dan lain-lain. Contoh
sediaan :
1. PHENARGAN . HCl
– Sinonim               : prometazin HCl
– Pemerian             : tablet couting (biru hijau), tidak berbau, dan rasanya sangat pahit
– kelarutan Þ mudah larut dalam air, spiritus, dan kloroform
– Reaksi                 :
 zat + FeCl3 → rosa jingga
 zat + HNO3 p → merah marganta → panaskan di W.B akan berwarna kuning
 zat + H2SO4 p → rosa merah + air → rosa
 zat + KMNO4 + NaOH → hijau
 zat + pereaksi frohde → merah violet
 zat + pereaksi nillon → rosa (kekuningan)
 zat + pereaksi marquis → merah marganta
 zat berfluroresensi → kuning
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
2. CHLORPROMAZIN HCl 

– Pemerian             : serbuk putih, rasanya pahit, dan tidak berbau

– kelarutan Þ larut dalam air, HCl,alkohol, dan tidak larut dalam NaOH

– Reaksi                 :

zat + DAB-HCl → –

zat + H2SO4 p→ merah ungu

zat + FeCl3 → merah

zat + NH4OH → putih

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
zat + aquabrom → ↓ ungu merah

zat + pereaksi nessler → ↓ putih

zat + pereaksi frohde → hijau muda

zat + pereaksi marquis → ungu

zat berfluoresensi
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Pertama)
V. Derivat Trisiklik Lainnya

Yang termasuk dalam derivate trisiklik yang lainnya adalah siproheptadin,dan lain-
lain. Contoh sediaan :

1. SIPROHEPTADIN

– Pemerian       : sebuk hablur putih agak kekuningan

– kelarutan Þ sukar larut dalam air

– Reaksi           :
 larutan dalam methanol → tetes pada kertas
 saring → keringkan → fluoresensi biru terang (UV 254 nm)
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Kedua)
1. ASTEMIZOL 

 Sifat: bubuk putih atau hampir putih; praktis tidak larut dalam air, larut dalam

alkohol, mudah larut dalam diklorometan dan metanol; terlindung dari cahaya.

 Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197K).

2. FEKSOFENADIN 

 Sifat:  bubuk putih atau hampir putih; sedikit larut dalam air, mudah larut

dalam metanol, sangat sedikit larut dalam aseton; terjadi polimorfisme.

 Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197K); pembentukan endapan

klorida
 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Antihistmain Generasi Kedua)
3. LORATADIN 

 Sifat: bubuk putih atau hampir putih, bubuk kristal; praktis tidak larut dalam

air, mudah larut dalam aseton dan metanol; terjadi polimorfisme.

 Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197M).

4. CETIRIZIN 

 Sifat: bubuk putih atau hampir putih; mudah larut dalam air, praktis tidak larut

dalam aseton dan diklorometan; larutan 5% dalam air memiliki pH 1,2-,1,8

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Penggolongan Antihistamin II (AH2)

1. SIMETIDIN 

 Sifat

 bubuk putih atau hampir putih; sedikit larut dalam air, larut dalam

alkohol, praktis tidak larut dalam diklorometan; bubuk

polimorfisme; larutan dalam asam mineral encer

 Contoh Reaksi Identifikasi Sediaan Antihistamin
(Penggolongan Antihistamin II (AH2)
 Indentifikasi

 Dengan reagen Nessler pada suhu 1000C berwarna hitam

 Dengan Natrium pikrat berwarna merah.

 0,1 ml sampel yang diperoleh dari melarutkan 1 mg Simetidin dalam 1 ml

etanol ditambah 5 ml larutan dari 1 g asam sitrat dalam asam anhidrat sampai

50 ml dipanaskan di atas water bath sekitar 10-15 menit maka akan diperoleh

warna merah violet

 0,1 ml sampel yang diperoleh dari melarutkan 1 mg Simetidin dalam 1 ml

etanol ditambah 5 ml HCl 0,1 N dipanaskan dan ditambahkan 3 ml NaOH

mengubah kertas lakmus warna merah menjadi biru.

 DAFTAR PUSTAKA

 Keenan, Charles W, kleinfelter, dkk., 1994. Kimia Untuk

Universitas. Erlangga: Jakarta.
 Sumardjo, damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan
Kuliah Mahasiswa Kedokteran Dan Program Strata 1 Fakultas
Bioeksata. Semarang.
 Gandjar, Ibnu Gholib dan Abdul Roman. 2007. Kimia Farmasi
Analisis. Pustaka Pelajar: Yogyakarta.