Alcoholes y fenoles

Brenda Natalia Cárdenas Cruz

Valeria Marroquin Agredo
María Paula Mosquera Sánchez
Daniela Fernanda Ramos Gue
 Alcoholes
La palabra alcohol es originaria del
árabe al-kuḥl que significa “el espíritu”,
como se le conocía antiguamente. Los
árabes descubrieron el alcohol,
extrayéndolo del vino por destilación. No
obstante, su origen se ubica a principios
del siglo XIV, atribuyéndose al médico
Arnau de Villanova, un ilustrado
alquimista y profesor de medicina en
Montpellier, Francia.
 Alcoholes
Son una seria de compuestos que
poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada;
Este grupo OH esta unido en forma
covalente a un carbono con
hibridación Sp3.
 Clasificación
Según el tipo de carbono al cual
esta unido el grupo hidroxilo en la
cadena, los alcoholes se clasifican
en: Primarios
Secundarios
Terciarios
 Alcoholes primarios
Un alcohol es primario, si Ejemplos: etanol y
el átomo de hidrogeno butanol.
(H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a
un carbón (C) primario, es
decir un carbono con
unido a 2 átomos de
hidrogeno.
Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios
días.
 Alcoholes secundarios
El átomo de
hidrogeno (H)
sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH)
pertenece a un
carbón (C)
secundario, es decir
un carbono unido a 1
atomo de hidrogeno: tardan en reaccionar entre 5 y 20 minutos porque los
carbocationes secundarios no son suficientemente
estables.
 Alcoholes terciarios
El átomo de
hidrogeno (H)
sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un
carbón (C) terciario,
es decir un carbono reaccionan casi instantáneamente, porque
solo: forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
 Clasificación
Y a su vez los
alcoholes se pueden
clasificar según el Monoalcohol o monol
número de grupos
hidroxilos que Polialcoholes
contenga el
compuesto
 Clasificación

Monoalcohol o monol Polialcoholes

Son alcoholes que tienen un Son compuestos que tienen
solo grupo hidroxilo (–OH), y dos o más grupos hidroxilos (–
son aquellos que pueden OH).
clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios.
 Monohidroxilicos: Poseen un grupo -OH
Clasificación
Dihidroxilicos: Tienen 2 grupos -OH
De acuerdo con
el numero de
grupos
funcionales los
alcohols son Trihidroxilicos: Poseen 3 grupos –OH
monohidroxilicos,
dihidrocilico,
trihidroxilicos
 Nomenclatura
En el sistema UPAC, el nombre de un alcohol se
deriva del nombre del hidrocarburo
correspondiente cambiando la terminación –o
por –ol .
Los alcoholes se derivan del metano y el etano,
respectivamente; por tanto, se cambia la
terminación –o por ol. Luego los nombres son:
Metanol y etanol.
• El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el
correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo - OH, el
nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la
terminación -o por -ol.
• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el
número más bajo al grupo hidroxilo.
• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se
escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en
orden de complejidad.
• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos
hidroxilos.
• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones
-diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
• Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la
terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Propiedades
Las propiedades físicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura. El
físicas alcohol esta compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un
Solubilidad alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua),
Punto de ebullición similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los
Punto de fusión alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las
Densidad modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.
 Solubilidad
La formación de puentes de
hidrógeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los
puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al
hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del
agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-
propanol y 2 metil-2-propanol.
 Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes
también son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición
sea más alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los alcoholes
el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones.