Sie sind auf Seite 1von 47

ALKOHOL

OFFERING I
1. Abdillah Al Farraby (170332614545)
2. Ayu Irawati (170332614589)
3. Karina Kurnia Sari (170332614539)
4. Sindy Oktari Putri (170332614524)
STRUKTUR ALKOHOL

• Rumus umum : ROH


• Dengan ketentuan R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil
tidak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan mungkin pula
rantai siklik
• Contoh :
CH3CH2CH2OH
propanol 2-propenol

CH2−OH

Benzil alkohol sikloheksanol


KLASIFIKASI
• Gugus fungsi golongan alkohol : −OH
• Golongan alkohol didasarkan atas jenis atom
karbon yang mengikat gugus −OH:
a) Alkohol primer (1º)
b) Alkohol sekunder (2º)
c) Alkohol tersier (3º)
• Contoh :
CH2−OH
CH3CH2OH
Etil alkohol
(alkohol 10)
Benzil alkohol 2-propanol
(alkohol 10) (alkohol 20)

2-metil-2-propanol
(alkohol 30)
• Golongan alkohol dibedakan berdasarkan jumlah
gugus −OH yang terdapat pada masing-masing
strukturnya:
a) Alkohol monohidroksi : CH3CH2OH
b) Alkohol dihidroksi : CH2CH2

OH OH

c) Alkohol trihidroksi : CH2CH−CH2

OH OH OH
TATA NAMA

1. TATA NAMA IUPAC


• Pemberian nomor pada rantai karbon yang terpanjang harus
dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan atom C
yang mengikat gugus −OH
2 1 3 2 1 1 2 3 4
CH3CHCH2CH3
CH3OH CH3CH2OH C3CH2CH2OH
Metanol Etanol
OH
1-Propanol
2-Butanol
5 4 3 2 1

CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-pentanol
• Contoh :

OH
OH

OH

3-sikloheksenol 4,4-dimetil-2-pentanol
4-etill-3-metil-2-heksanol
• Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil
umumnya diberi nama glikol. Alkohol tersebut dinamai
sebagai diol.

H2C CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2


OH OH OH OH OH OH
1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol
2. TATA NAMA TRIVIAL
Alkohol diberi nama dengan menyebutkan
nama gugus alkil yang mengikat gugus −OH
kemudian diikuti dengan kata alkohol. CH 3

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 H3C C OH


Propil alkohol Butil alkohol OH
CH3
sec-Butil alkohol tert-Butil alkohol
CH3
CH3CHCH2OH
Isobutil alkohol
3. TATA NAMA KARBINOL
• Dasar dari tata nama ini adalah bahwa suku
pertama dari deret alkohol alifatik jenuh
monohidroksi (CH2OH) dinamakan karbinol
CH3CH2OH metil karbinol

CH2CHCH2 dimetil karbinol


OH

(CH3)3COH trimetil karbinol


SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL
• Sifat-sifat fisika secara umum:
a. Alkohol monohidroksi suku rendah berupa cairan
tidak berwarna dan dapat larut dalam air.
b. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai
hidrokarbonnya makin panjang.
c. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula
titik didih dan viskositasnya.
d. Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C
berupa zat padat yang tidak berwarna
e. Alkohol – alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa
tetapi memberikan kesan panas dalam mulut.
SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA
ALKOHOL ALKOHOL
REAKSI DENGAN
IKATAN HIDROGEN KEPOLARAN OKSIDASI
LOGAM
Antar molekul Alkohol bersifat Alkohol kering Alkohol primer
hidrogen polar karena dapat bereaksi dan sekunder
terdapat ikatan memiliki gugus dengan logam K dapat dioksidasi
hidrogen. OH. Kepolaran dan Na dengan
alkohol akan menggunakan
makin kecil jika oksidator, tetapi
suhunya makin alkohol tersier
tinggi. tidak.
REAKSI PADA ALKOHOL
Pergantian oleh Logam Aktif

2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2


Natrium metoksida

Garam yang terbentuk bila dihidrolisis menghasilkan alkohol


kembali

2CH3ONa + HOH CH3OH + NaOH


Pergantian oleh Gugus Alkil
Reaksi akan terjadi apabila alkohol diubah menjadi garam
alkoksida dahulu lalu direaksikan dengan alkil halida

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2


Natrium etoksida

2C2H5ONa + C2H5I → C2H5-O-C2H5 + NaI


Dietil eter
Pergantian oleh Asam

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O


Etanol Asam Asetat Etil Asetat

Dengan asam anorganik, alkohol menghasilkan ester anorganik

C2H5OH + H2SO4 C2H5OSO3H + H2O


Etil hidrogensulfat

C2H5OH + H2NO2 C2H5ONO + H2O


Etil Nitrit
Pergantian Gugus Hidroksil
Gugus –OH alkohol dapat digantikan oleh atom halogen bila alkohol
direaksikan dengan fosfor halida (PX3 atau PX5)

3C2H5OH + PI3 → 3C2H5I + H3PO3


C2H5OH + PI5 → C2H5I + HI + POI3

Dapat terjadi juga bila alkohol direaksikan dengan asam halogen (HX)

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O


Etil Bromidat

(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O


Oksidasi

CH3CH2OH Na2Cr2O7 + H2SO4 CH3−C=O + H2O


Oksidasi
H
Asetaldehida

Na2Cr2O7 + H2SO4
CH3CHCH3 Oksidasi
CH3−C−CH3 + H2O
OH O
Aseton
Oksidasi
2(CH3)2COH Oksidasi
(6O2)
CH3COOH + CH3−C=O + 3CO2 + H2O
Asam Asetat H
Aseton
Dehidrasi Alkohol
Etanol (alkohol) didehidrasi akan menghasilkan etena (alkena) menggunakan
H2SO4 atau P2O5

C2H5OH H2 O
CH2=CH2
H2SO4

H2 O
CH3CH2CH2OH H2SO4 CH3CH=CH2
1-propanol propena
Ketika reaksi menghasilkan lebih dari 1 produk, maka hasil utama diramalkan
berdasarkan kaidah Zaytsef yaitu alkena yang lebih tersubtitusi

H2 O
CH3CH2CHCH3 CH3CH= CHCH3 + CH3CH2CH= CH2
H2SO4
OH 2-butena 1-butena
2-butanol
PEMBUATAN ALKOHOL
ALKOHOL PRIMER

REAKSI ALKIL HALIDA PRIMER DENGAN BASA

RX + KOH ROH + KX

CH3 CH2 Cl + KOH CH3 CH2 OH + KCl

Kalium
1-kloroetana etanol Kalium klorida
hidroksida
1. Alkil klorida lebih cepat daripada alkil bromida
atau alkil iodida
2. Alkil halida primer menghasilkan alkohol lebih
banyak daripada dengan alkil halida sekunder
atau alkil tersier
REAKSI REDUKSI ALDEHIDA

Reduksi
RCHO RCH2 OH
H2

CH3 CH2 CHO Reduksi CH3 CH2 CH2 OH


H2
propanal propanol
HIDROLISIS ALKIL Reaksi ini banyak digunakan untuk pembuatan
HIDROGENSULFAT etanol yang diperdagangkan.

CH3 CH2 + H2 O CH3 CH2 OH + H2 SO4


OSO3 H
etanol Asam sulfat
Etil
hidrogensulfat

HIDROLISIS Cara ini dikhususkan untuk membuat alkohol


ESTER yang bila digunakan cara lain sulit terbentuk

RCOOR’ + H2 O RCOOH + R’OH

CH3 COOCH3 + H2 O CH3 COOH+ CH3 OH


Metil etanoat Asam asetat metanol
DENGAN MENGGUNAKAN PEREAKSI GRIGNARD
PEMBUATAN METANOL DALAM INDUSTRI

ZnO + Cu
CO + 2H2 CH3 OH
400°C
P= 20 atm
Karbon metanol
monoksida

Dalam industri dapat juga dengan distilasi destruktif kayu yang menghasilkan
campuran yang mengandung eter, asam asetat, aseton, dan metanol
PEMBUATAN ETANOL

Etanol dapat dibuat dengan cara peragian (fermentasi) terhadap bahan-


bahan yang mengandung pati atau gula. Karena pengaruh dari kerja enzim
yang terkandung dalam ragi yang ditambahkan, pati tersebut secara bertahap
mengalami penguraian yang akhirnya menjadi glukosa.

zimase
C6 H12 O6 2CH3 CH2 OH + 2CO2
glukosa etanol Karbon
dioksida
ALKOHOL SEKUNDER

REAKSI ALKIL HALIDA SEKUNDER DENGAN BASA

RCHR’ + KOH RCHR’ + KX


X OH
CH3 CHCH3 + KOH CH3 CHCH3 + KBr
Br OH
2-bromopropana Kalium Kalium
hidroksida 2-propanol bromida
REAKSI REDUKSI KETON DENGAN HIDROGEN

Reduksi

RCOR’ RCHR’
H2 OH

Reduksi
CH3 COCH3 CH3 CHCH3
H2
OH
aseton
2-propanol
REAKSI ALKENA DENGAN 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 DAN HASILNYA DIHIDROLISIS

CH3 CH2 = CH2 + H2 SO4 CH3 CHCH3


propena Asam sulfat
OSO3 H
Isopropil hidrogen sulfat

H2 O
CH3 CHCH3 CH3 CHCH3 + H2 SO4
OSO3 H OH
Asam sulfat
2-propanol
Isopropil hidrogen
sulfat
DENGAN MENGGUNAKAN PEREAKSI GRIGNARD
ALKOHOL TERSIER

DENGAN MENGGUNAKAN PEREAKSI GRIGNARD

’’
HIDROLISIS SENYAWA ALKIL HIDROGENSULFAT
DENGAN GUGUS -O𝐒𝐎𝟑 H PADA ATOM C TERSIER

OSO3 H OH
H2 O
H3 C C CH3 H3 C C CH3 + H2 SO4

CH3 CH3 Asam sulfat

tert-butil hidrogensulfat tert-butil alkohol


ALKOHOL DIHIDROKSI
(ALKOHOL DENGAN DUA GUGUS –OH)

Nama senyawa alkohol diatas adalah 1,2-etanadiol atau disebut pula etilena
glikol, nama glikol diberikan pada alkohol-alkohol yang mengandung dua
gugus –OH. Etilena glikol adalah cairan tidak berwarna, larut dengan baik
dalam air, dan mempunyai rasa manis, namun bersifat racun.
Alkohol Trihidroksi
Alkohol trihidroksi  alkohol dengan 3 gugus OH

Karakteristik Berupa cairan tidak


berwarna kental seperti sirup, rasanya manis,
gliserol dapat bercampur dengan air dan alkohol
dalam segala perbandingannya.
Kegunaan 
Digunakan untuk pelarut organik istimewa karena bersifat
higroskopis
Digunakan untuk pemanis minuman
 digunakan untuk pembuatan parfum, kosmetik
Diginakan untuk pembuatan obat karena tidak bersifat toksik
Pembuatan Gliserol

HIDROLISIS

+ 3 NaOH + 3C15H31COONa
gliserol Na-palmitat
Gliseril tripalmitat (nama jenis sabun)

K2CO3
+ 3KCl + 3KHCO3
H2 O
1,2,3-trikloropropana gliserol
Reaksi-reaksi pada Alkohol Trihidroksi
Reaksi pada alkohol trihidroksi pada dasarnya sama dengan alkohol monohidroksi

DENGAN HCl

+ HCl + H2 O
gliserol gliserol monoklorohidrin

+ 2HCl + 2H2O
gliserol gliserol 1,3-diklorohidrin
Reaksi-reaksi pada Alkohol Trihidroksi
Dengan campuran HNO3 + H2SO4

H2SO4
+ 3HNO3 + 3H2O
gliserol
Alkohol Tidak Jenuh

Contoh Alkohol Tidak Jenuh

CH2=CH-OH CH2=CH-CH2-OH
Vinil alkohol Alil alkohol
Pembuatan Alkohol Tidak Jenuh
Pembuatan alkohol tidak jenuh seperti halnya pada pembuatan alkohol primer jenuh

+ H2O + HI
Alil iodida Alil alkohol
Reaksi-reaksi pada Alkohol Tidak Jenuh

Adisi Halogen

+ Br2

Alil alkohol
1,2-dibromo-1-propanol

Adisi Hidrogen
+ H2

Alil alkohol 1-propanol


Reaksi-reaksi pada Alkohol Tidak Jenuh

Esterifikasi

+ + H2O
Alil alkohol Asam asetat (ester) Alil asetat

Oksidasi
KMnO4 alkalis
Dingin
Alil alkohol gliserol
Tiolalkohol (TIOL)
Rumus umum  ‘RSH’
Nama lain  merkaptan
(senyawa tiolalkohol mudah
membentuk garam merkuri)
Karakteristik  berupa cairan tidak berwarna
bau seperti bawang
Pembuatan Tiolalkohol
Mereaksikan Garam Na-alkilsulfat dan NaSH (Natrtium hidrogensulfida)

+ NaSH + Na2SO4

natrium etilsulfat etanatiol

Mereaksikan alkil halida dan KSH (Kalium hidrogensulfida)

+ KSH + KI

Etil iodida etanatiol


Pembuatan Tiolalkohol
Mereaksikan Alkohol dengan Hidrogensulfida

+ H2S + H2O
ThO2
etanatiol
etanol
Reaksi-reaksi pada Tiolalkohol

Pembentukan merkaptida

2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg


etanatiol Etil merkaptida

Pembentukan ester O
O
2C2H5SH + CH3C CH3-C-SC2H5 + HCl
etanatiol
Cl
Etil tiosetat
Reaksi-reaksi pada Tiolalkohol

Oksidasi

oksidasi
2C2H5SH C2H5S-S- C2H5 + H2O
etanatiol Dietil disulfida

Oksidasi oksidator kuat


Oksidasi kuat
2C2H5SH + C2H5SO3H
etanatiol Asam etanasulfonat

Das könnte Ihnen auch gefallen