ALCALOIDES.

PROYECTO DE AULA.

INTEGRANTES:
Vanessa Campos Carvajal
Daniela Carrasco Poveda

Grado: 11-02
OBJETIVO GENERAL.
 Determinar el origen,
clasificación, usos, precauciones,
y efectos que producen en el
organismo los distintos alcaloides
tanto los presentes en la
naturaleza como los manipulados
(semisintéticos), o elaborados
totalmente (sintéticos).
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.
 Saber que son los alcaloides,
su estructura, su origen e
historia.
 Clasificar los alcaloides en
distintos y variados grupos.
 Conocer sus usos y las
precauciones que debemos
tener.
 Describir métodos de
extracción de los alcaloides.
 Importancia de los alcaloides
en los seres humanos y en los
vegetales.
MARCO TEÓRICO.
Los alcaloides son compuestos básicos nitrogenados, de estructura compleja y marcada
acción farmacológica, presentándose en muy diversas familias de plantas, tales como
Solanaceae, Papaveraceae, Apocinaceae, Rubiaceae, Ephedraceae. Los alcaloides
pueden encontrarse como bases libres o formando sales, en distintos órganos de la
planta (semillas, frutos, hojas, tallos, raíces o rizomas). Las sales son en general solubles
en agua, en tanto que las bases libres lo son en solventes orgánicos tales como éter
sulfúrico, acetato de etilo, cloroformo. Métodos de reconocimiento de alcaloides Los
alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino, bismuto, Yodo.
Estas sales dobles suelen obtenerse como precipitados y muchas son características
desde el punto de vista cristalográfico. Estos metales forman parte de los llamados
reactivos de alcaloides, aunque los precipitados pueden ser causados también por
proteínas, betaínas, cumarinas y algunos poli fenoles, generando interferencias en la
detección de alcaloides. Dado que la ausencia de precipitado es indicativa de que no hay
alcaloides, estos reactivos se utilizan como prueba presuntiva de su presencia. El
resultado positivo en cambio, debe ser corroborado mediante la realización de una
extracción en medio básica y la repetición de los ensayos en las fracciones purificadas.
Es preciso tener en cuenta que los reactivos de alcaloides se deben ensayar sobre una
fase acuosa ligeramente acidificada. Estas reacciones no se pueden realizar
directamente sobre extractos orgánicos, incluyendo extractos alcohólicos, debido a que
se re disuelven los precipitados. Por ello se procederá a evaporar el solvente y se
retomará el extracto con una solución acuosa acidulada, procediendo luego a efectuar las
reacciones.
ESTRUCTURA:
 Contienen C, N, H y algunos O y S.
 El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no.
 Se nombran con la terminación «ina»
PROPIEDADES:
 Sin «O» son líquidos a temperatura ambiente,
volátiles con olor característico.

 Con «O» son sólidos cristalizables, incoloros o

blancos.
ORIGEN.
Son compuestos químicos de origen vegetal,
aunque existen protoalcaloides de origen animal.
Existen aproximadamente 5000 alcaloides
diferentes. Pueden ser usados como analgésicos,
anestésicos, curativos o psicotrópicos, actúan
sobre el SNC y tienen un gran poder adictivo y
excitante. Entre los alcaloides más importantes se
encuentran la cafeína, la cocaína, la heroína, la
morfina, la nicotina y la quinina.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS
ALCALOIDES:
 Compuestos orgánicos
 Se forman a partir de aminoácidos
 Origen vegetal
 Sustancias nitrogenadas
 Carácter básico
 Contienen nitrógeno heterocíclico
 Estructura compleja, Tóxicos
 Actividad fisiológica incluso a dosis
muy bajas
 Precipitan con ciertos reactivos
Historia.
La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del
siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los
vegetales y que poseían carácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron
los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen
vegetal o animal. A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos
alcaloides. En 1805 Serturner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum.
Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817,
la quinina en 1820 y la conicína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y
la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El
primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la conicína en 1886, después se fueron
sintetizando muchos más, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y,
en otros casos no ha sido aún posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que
los primeros pasos de la farmacología experimental se iniciaron con el estudio de
alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de
algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente
sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.),
estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como
raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la
actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la
nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.
CLASIFICACIÓN :

 ALCALOIDES DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINA:

Tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.
 ALCALOIDES DERIVADOS DEL ÁCIDO NICOTÍCO.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y
TIROSINA: Feniletilamínicos y isoquinoleínicos.
 ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO: Indólicos y
quinoleínicos.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LA HISTIDINA: Imidazólicos.
 ALCALOIDES DERIVADOS DEL ÁCIDO ANTRANÍLICO.
 ALCALOIDES DERIVADOS DEL METABOLISMO
TERPÉNICO: Diterpénicos y esteroídicos.
 Otros alcaloides: BASES XÁNTICAS.
USOS Y PRECAUICIONES.
Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas
naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos
fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas
medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la
actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la
duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde
analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta
producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o
armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El
THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno.
Su verdadero valor solo puede ser asegurado en manos de un
médico, pues aunque pueden ser excelentes medicamentos,
que incluso resuelves enfermedades muy graves, su uso
inadecuado puede causar intoxicaciones graves, e incluso la
muerte.
EXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES:
Los métodos de extracción son muy variados.
Normalmente los alcaloides se extraen de la planta
con agua si están en forma de sales (solubles) o con
ácido clorhídrico si están en forma insoluble.
Últimamente está adquiriendo fuerza, la purificación
por medio de fluidos supercríticos, concretamente con
dióxido de carbono.
IMPORTANCIA DE LOS ALCALOIDES EN LOS SERES
HUMANOS:
PUEDEN SERVIR COMO:
 Analgésicos (morfina)
 Parálisis, anestesia (tubocurarina, coniína)
 Estimulantes (cafeína, nicotina)
 Antitusígenos (codeína)
 Eméticos (emetina)
 Antitumorales (taxol, vinblastina)
 Toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)
IMPORTANCIA DE LOS ALCALOIDES EN LOS
VEGETALES:

 Productos de excreción de los vegetales.

 Función defensiva frente a parásitos o insectos por su toxicidad.
 Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias
nitrogenadas.
CONCLUSIONES.
 Todos los alcaloides se nombran con la terminación
«ina».
 Al generar efectos en el sistema nervioso central, los
alcaloides pueden intoxicar a los seres humanos.
 La identificación de los alcaloides se determina
mediante reacciones de precipitación, coloración y
cristalización.
 Pueden ser usados como analgésicos, anestésicos,
curativos, entre otros.
 Los alcaloides actúan en el sistema nervioso central
teniendo un gran poder adictivo y excitante.
 Las estructuras de los alcaloides son variadas.