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GRUPO

CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS

Dr. Q.F. Hugo Milla Flores


•En los aldehídos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro
un grupo alquil o
aril.

•La única excepción


es el formaldehído,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrógenos.

Lic. Raúl Hernández M. 3


En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquil o aril.

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Propiedades Físicas

 El oxígeno es más electronegativo que el carbono,


por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es
polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa
y el carbono la carga parcial positiva.

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Peso Punto de Solubilidad La presencia de
Compuesto Mol. ebullición (agua) pares de electrones
(CH3)2C=CH2
no enlazados en el
56 -7.0 ºC 0.04 g/100
oxígeno, hace de
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita los aldehídos y
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 cetonas buenos
CH3CH2CH2CH=O
aceptores de
72 76.0 ºC 7 g/100
enlaces por
puentes de
96 103.0 ºC insoluble
hidrógeno, de ahí
su mayor
98 155.6 ºC 5 g/100 solubilidad en agua
que los alquenos

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Propiedades Físicas

 Forman puentes de hidrógeno con el agua.


 Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular
son más solubles en agua que en solventes no
polares.

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Aldehidos y Cetonas Importantes
Nomenclatura UIQPA

 Se toma como la cadena más larga de carbonos


aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final
del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al,
el cual designa al grupo funcional de los aldehídos.

Lic. Raúl Hernández M. 10


Nomenclatura de Aldehídos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehído H
C: formaldehído U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehído H
U:propanal C: butiraldehído H
U: butanal
Lic. Raúl Hernández M. 12
CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehído
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal
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Nomenclatura Común de las Cetonas
 Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de
los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente,
seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también
puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo
enlazados al grupo carbonilo.

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Nomenclatura UIQPA
 La terminación en el sistema de IUPAC para las
cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza por
-ona. Para cetonas con cinco o más átomos de
carbono, se enumera la cadena y se le coloca el
número más bajo posible al átomo de carbono
del grupo carbonilo. Este número se utiliza para
ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa
mediante un guión del nombre de la cetona
principal. Los grupos sustituyentes se localizan
y se nombran como en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas

O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
Lic. Raúl Hernández M.
U: 3-pentanona 16
Reacciones de Adición


O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

Lic. Raúl Hernández M. 22


R2
Aldehído + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3

Lic. Raúl Hernández M.


acetal
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Oxidación con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción


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