QUIMICA

ORGANICA I
HIDROCARBUROS
SATURADOS
ALCANOS Y
CICLOALCANOS

DOCENTE: MG DANTE LUIS CORDOVA ROJAS

QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS:
•HIDROCARBUROS SATURADOS
•NOMENCLATURA. SISTEMA COMUN
•NOMENCLATURA SISTEMA IUPAC
•SERIE HOMOLAGA
•PROPIEDADES FISICAS – COMBUSTION.
•PROPIEDADES QUIMICA – HALOGENACION
•CICLO ALCANOS.
Hidrocarburos saturados
También llamados :
 Parafínicos : del latín parum affinus que

significa “poca afinidad”.

 Alcanos: Es el nombre genérico para este

tipo de compuesto basados en el sistema

UIQPA. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

Fórmula General CnH2n+2

3
 NOMENCLATURA

Sistema Común:
 Si todos los carbonos se encuentran en una
cadena lineal continua, se utiliza el prefijo
“n-”, antes del nombre de la familia y la
terminación “ano” .
Ejemplo :
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-hexano.
4
 En el sistema común todos los
isómeros tienen el mismo nombre de
la familia .
Los nombres de los distintos
isómeros se distinguen mediante
prefijos y el prefijo indica el tipo de
ramificación presente en la molécula.

5
 Prefijo Iso
Compuestos que tienen un grupo metilo unido a
un segundo carbono se les escribe el prefijo iso .

Isopropil
CH3 CH3
CH3
CHCH3 CHCH2CH2CH3

CH3CH2
CH3 CH3
Isopropano Isobutano Isohexano
6
 Prefijo sec
El prefijo sec significa secundario, el grupo
sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros
dos grupos que contiene carbono unidos
además del enlace que se junta al resto de la
molécula. CH3CHCH2CH3
sec-butilo

El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar

hidrocarburos mayores que el butano.

Ejemplo:
CH3CHCH2CH3 bromuro de sec-butano
Br
7
 Prefijo ter
El prefijo ter corresponde a terciario , en el
grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace
para unirse al resto de la molécula también
contiene otros tres grupos que contiene
carbono.
terbutil o terbutilo

CH3
CH3-C -
CH3

CH3 CH3
CH3-C-CH3 Cloruro de ter-butilo CH3-C-CH3
Alcohol ter-butilico
Cl OH

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 Prefijo Neo
Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos
de carbono, con un carbono cuaternario
CH3

CH3-C-CH2

CH3

Ejemplo:
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3 CH3 CH3

Neopentano Neohexano Neoheptano

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 Nomenclatura UIQPA
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
REGLAS
1. A los hidrocarburos saturados se les da el
nombre según la cadena continua mas larga de
carbonos de la molécula.
Ejemplo:
CH3-CH2 CH3
CH3-CH2 CH3
CH-CH2-C-CH3
CH-CH2-C-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

2. El sufijo ”ano” indica que la molécula es un

hidrocarburo saturado. Entonces : Hexano
10
3. El nombre del hidrocarburo básico se modifica
mencionando los grupos alquilo unidos a la
cadena.
NOMBRE FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA

Metil CH3- Hexil CH3(CH2)4CH2-

Metilo Hexilo
Etil CH3CH2- Heptil CH3(CH2)5CH2-
Etilo Heptilo
Propil CH3CH2CH2- Octil CH3(CH2)6CH2-
Propilo Octilo
Butil CH3(CH2)2CH2- Nonil CH3(CH2)7CH2-
Butilo Nonilo
Pentil CH3(CH2)3CH2- Decil CH3(CH2)8CH2-
Pentilo Decilo
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4. Se numera la cadena y se indica la posición de
cada sustituyente alquílico mediante el número
de átomos de carbono al cual se encuentra
unido. La cadena se numera desde el extremo
que dé a los sustituyentes los números mas
pequeños.
6
CH3-CH2
5
CH3
4 3 2 1
CH-CH2-C-CH3

CH3 CH3

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5. Los nombres de los grupos sustituyentes se
mencionan en orden alfabético antes del
compuesto básico.

6. Si el mismo grupo alquílico aparece mas de una

vez, se expresan los números de los carbonos a
los cuales se halla unido. Si el mismo grupo
aparece mas de una vez en el mismo carbono,
el número del carbono se repite tantas veces
como sea necesario.

13
7. Se emplean guiones para separar los números
de los nombres de los sustituyentes. Los
números se separan mediante comas. El
número de grupos idénticos, se indican
mediante prefijos griegos di, tri, tetra, etc.

7. El último grupo alquílico por nombrar sirve de

prefijo al nombre del alcano básico y se
menciona en una sola palabra.
6 5
CH3-CH2 CH3
4 3 2 1

CH-CH2-C-CH3 2,2,4-Trimetilhexano
CH3 CH3
14
EJERCICIOS :
CH3 CH3
1. CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3
2. CH3C-CH2CH2CH2CH3
CH2
CH2
CH3
15
Ejercicios

CH3
CH3CHCH2CH2CCH3
CH3 CH3

CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3C-CH2CHCHCHCH2CH2
CH3 CH3 CH3 CH2CH3
Ejercicios
Dibuje la formula estructural condensada
para cada uno de los siguientes alcanos:
1) 2,4,5-Trimetilheptano
2) 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano
3) 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano
4) 5-terbutil-5-etildecano
5) 3-metil-5-propiloctano

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 Serie Homologa

Una serie homóloga está constituida

por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada término
se diferencia del anterior y del posterior
en que posee un grupo —CH2— más y
menos, respectivamente.

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 Las características de una serie
homologa son :
1. Todos los compuestos de la serie
contienen los mismos elementos y
pueden representarse mediante una
fórmula general simple.
2. La fórmula molecular de cada homólogo
difiere de la que precede y la que le
sucede por un incremento”- CH2-”

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3. Existe una variación gradual de
propiedades físicas con el incremento de
la masa molecular.

4. Todos los compuestos de la serie exhiben

propiedades químicas semejantes.

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 SERIE HOMOLOGA
No. de FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE
Carbonos CONDENSADA

METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
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Isómeros ATOMOS DE
CARBONO
ISOMEROS
ESTRUCTURALES

Estructurales
Compuestos que
tienen la misma fórmula
molecular pero diferente
forma estructural.
Son compuestos distintos
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18

y tienen propiedades 9 35
10 75
químicas y físicas
15 4,347
diferentes.
25 36,797,588
30 4,111,846,763

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Ejemplo
C4H10

CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
BUTANO
2- METILPROPANO

23
Ejemplo

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
PENTANO
2-METILBUTANO
CH3
CH3CCH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANO
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 Propiedades Físicas
 Mientras mas átomos de carbono tenga la
molécula mayor es el punto de ebullición y
de fusión.
 Son insolubles en agua (por ser un
solvente polar).
 Son menos densos que el agua y flotan en
su superficie.
 Son incoloros , inoloros e insípidos.
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 Estado físico de los alcanos a
temperatura ambiente
No. carbonos Estado Físico

Son gases ( propano y butano, gases

usados en las estufas de las casas y en
De 1 a 4 sistemas de calefacción)

Son líquidos.( ejemplo aceite mineral

De 5 a 17 usado como lubricante y laxante)

Son sólidos (ejemplo la parafina de

De 18 en adelante
candelas)

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Propiedades físicas de algunos alcanos de
cadena lineal
PUNTO PUNTO
No. DE DE
FORMULA FORMULA EBULLI
de FUSIO DENSIDAD
NOMBRE ESTRUCTURAL CION
Carbo MOLECULAR N g/ml
CONDENSADA °C °C
nos

METANO 1 CH4 CH4 -167.7 -182.5

ETANO 2 C2H6 CH3CH3 - 88.6 -183.3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787
PENTANO 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572
HEXANO 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603
HEPTANO 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837
OCTANO 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026
NONANO 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177
DECANO 10 C H CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299
 Propiedades Químicas
 Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los
alcanos a temperatura ambiente.
Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes
concentrados, bases fuertes , metales activos,
agentes oxidantes. Realmente son inertes con
respecto a la mayoría de los reactivos.

 Solo existe un número limitado de reacciones

químicas que pueden llevarse a cabo con los
alcanos :
- Combustión
- Halogenación
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 Combustión
Combustión completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxigeno .
Se produce exclusivamente dióxido de carbono ,
agua y energía.

CnH2n+2 + O2  CO2 + H2O + energía

CH3CH2CH3 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O + energía

29
Combustión Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una
combustión incompleta.

CnH2n+2 + O2  CO+ H2O + energía

2 CH3CH2CH3 + 7 O2  6 CO + 8 H2O + energía

CnH2n+2 + O2  C + H2O + energía

CH3CH2CH3 + 2O2  3 C + 4 H2O + energía

30
 Halogenación
Un alcano sustituye uno ó más de sus
Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y
como subproducto se obtiene el ácido
respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )

La reacción requiere de luz ultravioleta para

llevarse a cabo.
Nota: la reacción si no se controla, puede
llegar a sustituir a todos los hidrógenos del
alcano por halógenos.
31
 Halogenación
Luz Ultra
Violeta
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl

Dicloruro de Metilo

Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl

Cloroformo

CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl

Tetracloruro de carbono

32
 Nota: los ejemplos se harán sustituyendo solo
uno de los hidrógenos de un carbono primario
del alcano.
Ejemplo : LUV

CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl

Escriba la reacción del:

A- Propano y Bromo
B- Pentano y Iodo
 CICLOALCANOS
Una cadena de carbonos puede tomar la forma de
una anillo cerrado.
FORMULA GENERAL:
CnH2n

Se les da el nombre:
 Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano
básico
 Los sustituyentes se indican mediante números

 Se numera de manera que los sustituyentes les

corresponda el número mas pequeño.
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 CICLOALCANOS
Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son:

NOMBRE ESTRUCTURA

CH2
Ciclopropano

CH2 CH2

CH2 CH2
Ciclobutano

CH2 CH2

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 NOMBRE ESTRUCTURA
CH2
Ciclopentano CH2 CH2

CH2 CH2
CH2
Ciclohexano CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

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 Ejemplos
1. 3. CH3
CH3

2. CH2CH3

37