República Bolivariana de Venezuela

Universidad Centroccidental Lisandro Alvarado

Decanato de Cs De La Salud
Programa Enfermería

Lcda Monica Santiago

Lcda Yelitza Berne
Ultima revisión Marzo del 2016
 QUIMICA DE LOS CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS,
hidratos de carbono,
sacáridos, glúcidos,
osas.
DEFINICION:
ALDEHIDOS O CETONAS POLIHIDROXILADOS, O PRODUCTOS
DERIVADOS DE ELLOS POR:
•OXIDACION
•REDUCCION
•SUSTITUCION
•ESTERIFICACION Y
•POLIMERIZACIÓN
FORMULA EMPIRICA:
(CH2O)n ; siendo n > 3

ORIGEN DE LOS CARBOHIDRATOS EN EL ORGANISMO:

Exógeno: DIETA

Endógeno:

AMINOACIDOS
GLICEROL
 CUALES SON SUS
FUNCIONES EN
NUESTRO ORGANISMO?

FUNCIONES
•FUENTE DE ENERGÍA

•RESERVA O ALMACENAMIENTO DE ENERGÍA

•BIOSÍNTESIS

•CONSTITUCIÓN DE MOLÉCULAS IMPORTANTES:

glicoproteínas, ácidos nucleicos, glicoesfingolípidos, entre
otros.

•AMORTIGUADOR DE TEJIDOS: glicosaminoglicanos.

•INMUNORESPUESTA.

•APORTE DE FIBRA EN LA DIETA.

 CARBOHIDRATOS

OSAS OSIDOS
(MONOSACARIDOS)

# DE FUNCION
CARBONOS CARBONILICA HOLOSIDOS HETEROSIDOS

GLICOLIPIDOS
OLIGOSACARIDOS POLISACARIDOS GLICOPROTEINAS
PROTEOGLICANOS
PEPTIDOGLICANOS
1.- HOMOPOLISACARIDOSIDOS
2.- HETEROPOLISACARIDOS
 DEFINICION
CARBOHIDRATOS QUE POR HIDRÓLISIS ACIDA NO PUEDEN
DESDOBLARSE EN COMPUESTOS MAS SENCILLOS.

 FORMULACION

F. EMPIRICA

F. MOLECULAR

F. ESTRUCTURAL
 CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS

1.- Según el Número de átomos de carbono

 TRIOSAS: 3 átomos de carbono

 TETROSAS: 4 átomos de carbono

 PENTOSAS: 5 átomos de carbono

 HEXOSAS: 6 átomos de carbono

 HEPTOSAS: 7 átomos de carbono

2.- Según la Naturaleza de la Función Carbonílica

ALDOSAS: SI TIENEN UNA FUNCION ALDEHIDO

CETOSAS: SI TIENE UNA FUNCION CETONA

CARACTERIZAR A LA OSA: F. carbonílica + N° Atomos de C

NOMBRE COMUN
 EJEMPLO:
O
C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
•FORMULA ESTRUTURAL, ENUMERACION Y GRUPOS FUNCIONALES DE
LOS MONOSACÁRIDOS
GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
FUNCIÓN
CARBONILO
O
C H GRUPOS CH2OH
ALCOHOL
H C OH C O
CARBONO

CH2OH
TERMINAL Y
CH2OH
ALCOHOL
PRIMARIO

•PROYECCIONES DE FISCHER
CHO

H OH

CH2OH
GLICERALDEHIDO
 OSAS: ALDOSAS

D-Gliceraldehido

D-Eritrosa D-Treosa

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

 OSAS: CETOSAS

Dihidroxiacetona D-Ribulosa D-Fructosa D-Sedoheptulosa

¿Que son Isomeros?
DEFINICION:
◦ Compuestos con igual fórmula molecular, fórmula estructural,
pero se diferencian en el ubicación espacial de sus
sustituyentes.

Carbonos asimétricos

•ENANTIOMEROS = Isómeros D y L (Flia. D y L)

•DIASTEROMEROS- EPIMEROS
-Todos los Monosacáridos tienen la propiedad química de formar
estereoisómeros excepto la Dihidroxiacetona (DHA).
 ENANTIOMEROS

D- GLICERALDEHIDO L- GLICERALDEHIDO
 OSAS: ALDOSAS

D-Gliceraldehido

D-Eritrosa D-Treosa

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

 DIASTEROMEROS

RIBOSA ARABINOSA
•EPÍMEROS
CHO CHO CHO
H OH HO H H OH
H OH H OH OH H
H OH OH
H H OH
CH2O CH2O
CH2O
D-RIBOSA D-ARABINOSA D-XILOSA

CHO CHO CHO

H OH HO H H OH
HO H HO H OH H
H OH OH
H OH H
H OH OH
H OH H
CH2O CH2O CH2O
D-GLUCOSA D-MANOSA D-GALACTOSA
CICLACION DE LOS
MONOSACARIDOS:
HEMIACETAL CICLICO
REACCION:

D GLUCOSA HO H OH
CHO H C OH C
H2O H2O
OH OH OH
HO HO HO O
OH OH OH
OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH
CARBONÍLICA GENDIÓLICA H2O
ANOMÉRICA
H2O
OH H
C
OH
HO O

OH
CH2OH
•FORMAS ANOMÉRICAS

D-GLUCOSA
H OH
C
OH
HO O
OH

CH2OH

H OH HO H
C C
OH OH
HO HO O
OH O OH

CH2OH CH2OH

-D-GLUCOSA -D-GLUCOSA
HEMICETAL CICLICO
REACCION:

D-FRUCTOSA

CH2OH OH CH2OH
C=O H2O H2O C
HO
HO O
OH OH
OH
CH2OH CH2OH
CARBONÍLICA ANOMÉRICA
•FORMACION DE HEMIACETALES Y HEMICETALES CICLICOS

•C carbonilo primario (aldehido) + alcohol: HEMIACETAL CICLICO

O OH
R-C-H + OH-R R-C-0-R
H

•C carbonilo secundario (cetona) + alcohol: HEMICETAL CICLICO

O OH
R-C-R + OH-R R-C-0-R
R
 NORMAS PARA REALIZAR LA REPRESENTACION DE HAWORTH:

1.- ENUMERACIÓN sentido de las agujas del reloj. C1 (Aldosas) y C2 (Cetosas).

2.- LOS GRUPOS SUSTITUYENTES DE H Y OH QUE EN LAS FORMAS LINEALES (FISCHER) ESTAN SITUADOS A LA
DERECHA DEL ATOMO DE CARBONO, SE UBICARAN POR DEBAJO DEL ANILO EN LA FORMA HAWORTH, MIENTRAS
QUE LOS QUE ESTAN A LA IZQUIERDA QUEDAN POR ENCIMA DEL ANILLO.
3.- EL RADICAL CH2OH (C6) DE LAS Hexosas Y (C5) DE LAS Pentosas OCUPA SIEMPRE LA POSICION CONTRARIA A LA
QUE CORRESPONDERIA AL OH DEL CARBONO CARACTERISTICO DE LA FAMILIA (D o L) A LA QUE PERTENECE EL
MONOSACARIDO SINO SE HUBIERA CICLADO.
 CONFORMACIONES ESPACIALES

• TIPO SILLA (PIRANOSA)

• TIPO BOTE (PIRANOSA)

 CH2OH
CH2OH
H O H MUTARROTACION
H 1 H O OH
4
OH H 4 1
OH OH OH H
OH H
H OH
H OH
α-D-Glucopiranosa
CH2OH β-D-Glucopiranosa
H OH O
CH
OH H
CH2OH OH CH2OH
H OH H C OH O OH
H C OH O H
Forma aldehido
4 1 4 1
ACICLADA
H OH OH H OH H

H OH H OH
α-D-Glucofuranosa β-D-Glucofuranosa
 PENTOSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

AZUCAR FUENTE IMPORTANCIA

BIOQUIMICA
D-Ribosa Ac. Nucleicos (ADN, ARN) Elementos estructurales de los
ácidos y de las coenzimas
como: ATP, NAD, NADP, FAD.
Intermediario de la vía de las
pentosas fosfato.
D-Ribulosa Formada en los procesos Intermediario en la vía de las
metabólicos pentosas fosfato
D-Arabinosa Goma arábica. Gomas de la Constituyentes de las
ciruela y cereza. Glicoproteínas.
D-Xilosa Gomas vegetales, Constituyente de las
peptidoglucanos y Glicoproteínas
glicosaminoglicanos
D-Lixosa Músculo cardiaco Constituyente de una lixoflavina,
aislada del músculo cardiaco
humano.
 HEXOSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

AZUCAR FUENTE IMPORTANCIA IMPORTANCIA

BIOQUIMICA CLINICA

D-Glucosa Frutas, azúcar de Representa el azúcar Presente en orina

caña, hidrólisis del De nuestro organismo.
almidón. Azúcar que transporta
la sangre y que usan
principalmente los
tejidos
en la diabetes mellitus
por la elevación de la
glucosa en sangre.

D-Fructosa Frutas, miel, Puede ser convertida en La intolerancia

hidrólisis del azúcar glucosa por el hígado hereditaria conduce a la
de la caña. e intestino y en esta acumulación de este
forma ser utilizada por carbohidrato y a
el organismo. hipoglicemia.

D-Galactosa Hidrólisis de la Convertida en glucosa por La imposibilidad de

lactosa El hígado puede ser utilizada metabolizarla causa
Por el organismo. Galactosemia y
Es sintetizada por las cataratas.
glándulas mamarias para
formar lactosa. Constituyente
de glucolípidos y glucoproteínas.
 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS

TIPOS DE REACCIÓN DERIVADO EJEMPLO

FORMADO
OXIDACIÓN Ac. Aldónico GLUCOSA Ac. Glucónico
Ac. Aldárico GLUCOSA Ac.Glucárico
Ac. Urónico GLUCOSA Ac. Glucurónico
REDUCCIÓN Alcoholes azúcares o GALACTOSA Galactitol
polialcoholes (alditoles) MANOSA Manitol
RIBOSA Ribitol
GLUCOSA Sorbitol
FRUCTOSA Manitol y
Sorbitol
SUSTITUCIÓN Glucósidos Cerebrósidos, glicolípidos
Aminoazúcares Glucosamina, galactosamina
Desoxiazúcares 2-desoxi-D-ribosa
ESTERIFICACION Esteres fosfóricos GLICERALDEHIDO
Gliceraldehido –3- fosfato
GLUCOSA Glucosa – 6-fosfato
POLIMERIZACIÓN OSIDOS Oligosacáridos: Disacáridos (lactosa,
manosa, sacarosa)
Polisacáridos: Almidón y glucógeno
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
 ESTERIFICACION.

Fosfato Glucosa Glucosa -6

fosfato
Glucosa 1,6 bisfosfato
 O O
+ R OH + HO
OH O R 2

 SUSTITUCIÓN DEL C anomérico-OH

 ALCOHOL : DE UN CHO o DE UN COMPUESTO DIFERENTE A
UN CHO
 POLIMERIZACIÓN
 CARBOHIDRATOS

OSAS OSIDOS
(MONOSACARIDOS)

# DE FUNCION
CARBONOS CARBONILICA HOLOSIDOS HETEROSIDOS

GLICOLIPIDOS
OLIGOSACARIDOS POLISACARIDOS GLICOPROTEINAS
PROTEOGLICANOS
PEPTIDOGLICANOS
1.- HOMOPOLISACARIDOSIDOS
2.- HETEROPOLISACARIDOS
 DEFINICION

GLUCIDOS QUE RESULTAN DE LA ASOCIACIÓN DE

VARIAS MOLÉCULAS DE OSAS (monosacáridos), Y A VECES
CON SUSTANCIAS NO GLUCIDICAS.

 CLASIFICACION
◦ Según el tipo de molécula que los constituyen:

HOLOSIDOS: COMBINACIÓN EXCLUSIVA DE OSAS.

HETEROSIDOS: COMBINACION DE MOLECULAS

DE OSAS CON UNA FRACCIÓN NO
GLUCIDICA, LLAMADA AGLUCONA.
.
 HOLÓSIDOS U HOLOSACÁRIDOS

a.- OLIGOSACÁRIDOS:
DEFINICIÓN: SON AQUELLOS HOLÓSIDOS U HOLOSACÁRIDOS QUE CONTIENEN DE 2 A 10 MOLÉCULAS DE
OSAS,
SEGÚN ESTE CRITERIO, SE PUEDEN CLASIFICAR EN:
•DISACÁRIDOS
•TRISACÁRIDOS, etc. DISACÁRIDOS

REGLAS PARA NOMBRAR EL DISACÁRIDO

1.-TIPO DE CARBOHIDRATO, Y FORMA ANILLADA EN QUE SE ENCUENTRA, CAMBIANDO LA

TERMINACIÓN DE OSA POR OSIL DEL MONOSACÁRIDO QUE EMPIEZA EL ENLACE.
2.-COLOCAR ENTRE PARÉNTESIS EL NÚMERO DE LOS CARBONOS ENTRE LOS CUALES SE DA EL
ENLACE GLICOSÍDICO, UNIDOS AMBOS NÚMEROS POR UNA FLECHA.
 DISACARIDOS IMPORTANCIA BIOLÓGICA

LACTOSA SACAROSA
Β-D-Galactopiranosil (1 4) B-D-Glucopiranosa α-D-Glucopiranosil (1 2) B-D-Fructofuranosido

MALTOSA
α-D-Glucopiranosil (1 4) α-D-Glucopiranosa

Nota: el * en los Disacaridos hacen referencia a los carbonos anomericos , cuando un carbono
anomerico esta libre el azucar es reductor, en cambio cuando ambos carbonos anomericos estan
comprometidos el azucar es no reductor
 CLASIFICACION
POLISACARIDOS

HOMOPOLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDOS

RESERVA ESTRUCTURALES NITROGENADOS NO NITROGENADOS

AGAR
ALMIDON
CELULOSA PECTINA
GLUCOGENO
QUITINA GLICOSAMINOGLICANOS GOMA ARABICA
DEXTRANO
LIGNINA HEMICELULOSA
INULINA
HOMOPOLISACARIDOS DE RESERVA:

ALMIDON GLUCÓGENO
-Almilosa

-Amilopectina
ALMIDON
 O  1,6
CH2

 1,4

GLUCOGENO
ALMIDON

GLUCOGENO
HOMOPOLISACÁRIDOS:
HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA:
ALMIDÓN GLUCÓGENO
(CHO PLANTAS) (CHO ANIMALES)

DISTRIBUCIÓN Vegetales (cereales, semillas de cereales, Tejido animal: hígado y músculo

tubérculos,arróz, trigo, etc.) esquelético.

COMPOSICIÓN alfa Amilosa 15%-20% Polímero muy ramificado

alfa Amilopeptina 80%-85%

ESTRUCTURA Amilosa: polímero lineal alfa-D-Glucopiranosa -(1 4) con

alfa-D-(1 4)Glucopiranosa ramificaciones con enlaces alfa (1 6) cada
8 a 12 residuos de glucosa.
Amilopectina: polímero ramificado
alfa-D-(1 4)Glucopiranosa con ramificaciones alfa (1
6) cada 24 a 30 residuos de glucosa.

FUNCIONES -CHO reserva plantas; nutrición, reproducción, y -Reservorio Nutricional en tejidos (forma
crecimiento. eficiente de almacenar Energía).
-Fuente de energía en forma de CHO más importante en -Fuente rápida de glucosa.
la alimentación del hombre. -Reduce los cambios presión osmótica.
HOMOPOLISACARIDOS ESTRUCTURALES:

CELULOSA
QUITINA
 HETEROPOLISACÁRIDOS

 No nitrogenados
◦ Agar
◦ Goma arábiga
◦ Hemicelulosas
◦ Pectinas

 Nitrogenados
◦ Glicosaminoglicanos
 HETEROPOLISACÁRIDOS:

•NITROGENADOS: GLICOSAMINOGLICANOS

Ac. Urónicos - Aminoazúcares

ACIDOS URONICOS:

AMINOAZUCAR:
 HETEROPOLISACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN DE GLICOSAMINOGLICANOS:

Ac. HIALURÓNICO

CONDROITINA
ESTRUCTURALES CONDROITINA-4-SULFATO
CONDROITINA-6-SULFATO

GLICOSAMINOGLICANOS DERMATÁN SULFATO

QUERATAN SULFATO

SECRECION HEPARINA Y DERIVADOS

MUCOITÍN SULFATOS
 Acido Hialuronico:
 Estructurales
◦ Acido hialurónico: presente en tejido conectivo
◦ Condroitina: Cornea y cartílago
◦ Dermatán sulfato: piel, tendones, válvulas cardíacas,
vasos sanguíneos
◦ Queratán sulfato: cartílago, córnea, huesos, nucleo
pulposos de discos intervetebrales
 Secreción:
Heparina: gránulos de basófilos circulantes y las células
cebadas o mastocitos.
Mucoitín Sulfato: en los mucus segregados por las
glándulas del tracto digestivo y respiratorio.
 ABSORCION DE

PROTECCION DE PRESION EN EL
CEMENTO
EPITELIOS CARTILAGO INTERMOLECULAR

•PROPIEDAD
ANTICOAGULANTE.
Glicosaminoglicanos
• LIBERACION DE LA CRIBA
MOLECULAR
ENZIMA LPL FUNCIONES

DESARROLLO DE
LA ESTRCUTURA
DEL COLAGENO

USO
INDUSTRIAL

RETENCION DE AGUA Y
CATIONES
Y LUBRICANTE
 CARBOHIDRATOS

OSAS OSIDOS
(MONOSACARIDOS)

# DE FUNCION
CARBONOS CARBONILICA HOLOSIDOS HETEROSIDOS

GLICOLIPIDOS
OLIGOSACARIDOS POLISACARIDOS GLICOPROTEINAS
PROTEOGLICANOS
PEPTIDOGLICANOS
1.- HOMOPOLISACARIDOSIDOS
2.- HETEROPOLISACARIDOS