Potentiometric sensing of

levamisole hydrochloride
based on molecularly
imprinted polymer

Susan Sadeghi , Fatemeh Fathi, Javad Abbasifar Department of Chemistry,

Faculty of Science, P.O. Box 414, University of Birjand, Birjand, Iran
Introducción
La Polimerización por Impresión Molecular,
MIP, por sus siglas en inglés, se conoce C11H12N2
como polimerización técnica para preparar S
polímeros sintéticos con reconocimiento para Posee tres heteroátomos
moléculas dadas. susceptibles de unir
átomos metálicos

Aplicaciones para detección de:

★ Drogas
★ Herbicidas
★ Carbohidratos El primer electrodo
selectivo para detectar
★ Aminoácidos
iones de Pb (Murray et.
★ Otras moléculas importantes biológicamente al.,1997).
y ambientalmente .
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reactivos y material
● Polvo de cloruro de polivinilo (PVC),
● [bis (2- etilhexil) ftalato] (DOP)
● Éster dibutílico del ácido sebácico (DBS)
● Ftalato de n-butilo (DBP), 1-nitro-2-octiloxibenceno (o-NPOE)
● Fosfonato de dioctilfenilo (DOPP)
● Tetra de potasio (ploro) fenil)
● Borato (KTpClPB)
● Acetato de bencilo (BA)
● Sales inorgánicas, solventes
● Metilo ácido metacrílico (MAA)
● p-divinilbenceno (DVB)
● azo bis (isobutironitrilo) (AIBN) fueron todos comprados a Merck con la más alta pureza. (2-metiltio)
benzotiazol (II), (2- amino) benzotiazol (III) y tiabendazol (IV)

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síntesis del polímero con
plantilla
0.0833 mmol de
Hidrocloruro
0.0833 mmol de de
Levamisol
Hidrocloruro de
0.33 mmol. de
Levamisol Sonicado y
Metilo ácido
desgasificad
metacrílico
o con Calentado
1.26 mmol. de P- 3ml. de Nitrógeno a 60°C
divinilbenceno
0.023 mmol Azo
solución de durante 10
min.
bis DMSO:CH3
(Isobutironitrilo)
CN

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Metanol,
CH3CN y Medio
Activo en
soluciones el sensor
Usando metanol,
alcalinas selectivo.
CH3CN y
soluciones
alcalinas

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Preparación del sensor de
membrana
* 29.5mg PVC (polvo)
*30 mg hidrocloruro de
levamisol con plantilla Agitar por
partículas de polímero Dispersión 3
con 0.2mL de un 20 minutos
plastificante. mL THF.

Sensor de Cortar la En una placa de vidrio, se evapora

lentamente a temperatura ambiente
membrana placa hasta una membrana sólida con
aproximadamente. 0.3mm espesor
que se fue formando.
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● El sensor resultante se llenó con un solución interna de
hidrocloruro de levamisol 10-4 mol L-1 y acondicionado por 24 h.
● Finalmente se realizó un paso de acondicionamiento en 10-4
mol L-1 clorhidrato de levamisol para la estabilización de la
función del sensor antes de cada serie de mediciones.

El sensor selectivo
preparadas por dilución
consecutiva de 0.1 mol
L-1 levamisol
clorhidrato con agua
destilada

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Mediciones de fuerza electro
motriz
Soluciones de
(FEM)
hidrocloruro de
levamisol

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 Estos análogos fueron elegidos para estudiar
la influencia del grupo imidazol con
Optimización de la membrana
diferentes formas y dimensiones en estas
moléculas en comparación con las plantillas

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● El rango de actividad de 1.0 × 10-7 a
1,0 × 10-1 mol L-1.

● Como se ve, un específico la respuesta al

levamisol se pudo observar con MIP pero
no con NIP.

● La impresión molecular es más efectiva en

la detección de levamisol que a los
compuestos con estructuras similares o que
el polímero no catalogado.

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Entre las membranas 2 y 6-8, la membrana con 9.8% en peso de MIP ofreció la
mejor respuesta y selectividad hacia el hidrocloruro de levamisol. La cantidad de
MIP más de 19.5% en peso dio como resultado una sensibilidad disminuida de la
membrana muy probablemente debido al gran espesor de la membrana para la
conductividad.
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Efecto de la solución interna
★ La concentración de hidrocloruro de levamisol se cambió en el
rango de (1.0*10-5 a 1.0*10-3)mol L^-1.

★ El 0.1 mmol L^-1 solución interna tuvo la mejor respuesta a la

molécula objetivo y se usó para un buen funcionamiento del
sensor.

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Efecto del
pH
● Concentración constante de
hidrocloruro de levamisol.
● Variación del contenido de iones
de hidrógeno en el rango de pH
de 2.0-9.0.
● Ajuste a solución de HNO3 o
NaOH.
● Potenciales constantes en rango
de 5-0-9.0.
● pH<5.0 se atribuye a la
respuesta de la membrana a H+.
● pH>9.0 se atribuye a la
formación de levamisol en forma
iónica (pKa=9.5).
● Disminución del pH de la
solución interna en la respuesta
a pH>4.5.
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Caracterización
del electrodo

❖ El sensor tiene una composición óptima

con un interno solución de 0.1 mmol L^-
1 (pH 1.6) funcionó bien durante la
actividad rango de 2.5mol L^-1 a 100
mmol L-1 (coeficiente de correlación de
0.9993) con una pendiente cercana a
Nernstian de 57 mV / década de
hidrocloruro de levamisol en el rango de
pH de 5.0-9.0.

14
➔ Una curva de respuesta dinámica para
el sensor, que representa Los cambios
de pasos en la solución con 1 mol L^-1
de hidrocloruro de levamisol.

➔ El tiempo para que el sensor alcanzar el

potencial de equilibrio para el electrodo
fue muy corto (<15 s) en todo el rango
de concentración.

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Determinación de
coeficientes de selectividad

Los cationes interferentes especialmente de estructuras muy similares podrían no afectar la selectividad
del sensor propuesto para el levamisol. Aunque la mayor selectividad se obtuvo con hidrocloruro de
levamisol entre las estructuras similares utilizadas, no hubo una diferencia tan grande en la selectividad
de MIP y NIP para el imidazol. 16
Aplicación
analítica
● Sensor utilizado con éxito como
sensor indicador en valoración
potenciométrica de 50 ml de un 1.0
mmol L^-1 solución hidrocloruro de
levamisol con 10 mmol L^-1 de
sodio solución tetrafenil borato.

● También utilizado como sensor

indicador para la determinación de
levamisol clorhidrato en forma de
tableta.

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Conclusión
➔ Sensor potenciométrico basado en un polímero impreso molecularmente para
el reconocimiento y la determinación del hidrocloruro de levamisol.
➔ Rango de actividad de 2.5mol L^-1 a 100 mmol L^-1 con una respuesta
cercana a Nernstian de 57.0 mV / década y un límite de detección de 1.0 mol
L^-1.
➔ El tiempo de respuesta corto (<15 s) y la membrana durante 4 meses sin
ninguna divergencia significativa en la respuesta.
➔ El sensor muy sensible al levamisol buena selectividad y con respecto al
electrodo basado en un polímero no impreso o el electrodo de membrana de
PVC plastificado a base de hidrocloruro de levamisol-tetrafenil borato.

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Referencia
★ S. Sadeghi et al. / Sensors and
Actuators B 122 (2007) 158–
164 159

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