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Monosacáridos,
Contenido
Características generales de los
Carbohidratos.
Fotosíntesis.
Biosíntesisy rutas metabólicas de los
Carbohidratos.
Clasificación de los Carbohidratos.
Monosacáridos. Osas simples y derivados
de interés
Drogas que contienen monosacáridos:
CARBOHIDRATOS
OLIGOSACÁRIDOS
menos de 10 osas
HOLÓSIDOS HOMOGÉNEOS
varias osas osas iguales
POLISACÁRIDOS
más de 10 osas
HETEROGÉNEOS
osas diferentes
HETERÓSIDOS
osa + aglicón
CARBOHIDRATOS
Se pueden detectar en cantidades muy pequeñas, por
medio de reactivos cromógenos.
Detectados por cromatografía CCF, usando reactivos
que contienen fenoles o aminas, como el resorcinol con
ácido sulfurico o el ftalato de anilina.
Los azúcares no reductores no funcionan con estos
reactivos y generalmente se detectan por su rápida
oxidación con peryodato o tetraacetato de plomo.
Todos los monosacáridos son azúcares
reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la
reacción conreactivo de Fehling, a la reacción
con reactivo de Tollens, a la Reacción de
Maillard y la Reacción de Benedict.
PROCEDIMIENTO REACTIVO APLICACIÓN FENOMENO EJEMPLOS
OBSERVADO
Reactivo de Fehling Cu2+ amoniacal Azucares Precipitado rojo Monosacáridos
reductores ladrillo de Cu2O
Ensayo de pentosas Floroglunicol y HCl Detectar pentosas Coloración roja Xilosa, arabinosa,
etc.
Ensayo de Keller- FeCl3, HCl y H2SO4 Detectar 2 - Coloración pardo – Ciertos heterósidos
Kiliani desoxiazucares rojizo en la cardiotónicos
interface de dos
capas
MONOSACÁRIDOS
Son unidades que al combinarse forman carbohidratos
más complejos. Los monosacáridos incluyen a los
azúcares propiamente dichos.
Pueden clasificarse de acuerdo con su número de
átomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
Los que contienen un aldehído como grupo carbonilo
se denomina aldosas.
Los que presentan un grupo carbonilo como cetosa se
llama cetosas.
Propiedades Físicas
Los monosacáridos son sólidos cristalinos coloreados, muy solubles en agua,pero poco
solubles en etanol.
La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azúcar de mesa = 100 es el dulzor de
referencia)
Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
Antes de 1951 solamente la configuración relativa
era usada.
Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el
enantiómero de este entonces son L.
Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente
se habló de R y S.
Clasificación por Grupo
Funcional
Polihidroxialdehídos:
1º átomo C es el correspondiente al
grupo aldehído (-CHO).
Generalmente, 2 a 6 C más en
cadena. Cada uno de estos unido a
un grupo -OH.
Polihidroxicetonas:
Tienengrupo carbonilo (C=O) en 2º
átomo C
Demás átomos de unidos a un grupo -
OH
La siguiente imagen te presenta tres tipos de
hexosas diferentes por su grupo funcional:
Glucosa
Fructosa
Sorbitol
Manitol
Ácido ascórbico
Ácido fitico
PRINCIPALES OSAS Y Derivados DE INTERES
C H O
Síntesis bioquímica
H O H C H O H
e industrial 2
H O H H O H O
H O H O
H O H H
H O O H
C H O H
2
D-Glucosa Ácido L-ascórbico
(Vitamina C)
GLUCOSIDOS
STEVIA Stevia rebaudiana.
Carbohidratos – Glucósidos-esteroidales
Esteroidales:
Comunes en la farmacologia
Fuente: hojas de Digitalis purpura y lanata
Estrofanto y Escila
Digitalis = dextrosa + digitoxina ...
Cardiotónicos
Digitoxina, gitoxina, digitalina, gitalina
Cardiotónico
lanatosidos
Digoxina (Lanoxin, Digoxin) - glucosido
de rapida absorcion
Digitoxina
Gitoxina
Carbohidratos – Glucósidos esteroidales
Estrofanto
Ouábaina ( Estrofantina G)
Escilareno A y B –
expectorante, emético,
cardiotónico
Carbohidratos – Glucósidos Saponinas
Abundantes en plantas
Forman burbujas como jabón en
contacto con H2O
Emulsificantes
Senega (raíz de poligala - expectorante).
Quillaja (palo de jabón, corteza de
Panama) Sapogeninas
Zarzaparrilla (raíz seca, depurativo
sangre)
Carbohidratos – Glucósidos - Oxiantroquinonas
Derivados de oxiantroquinona.
Laxantes de plantas
Cascara sagrada – corteza – laxante y catartico.
Sen – hojas y fruta – Laxante y catartico Senokot
Aloe- zabila – jugo de las hojas - antiinflamatorio y catartico
Rulbarbo- raíz-catartico y laxante fuerte- metilantroquinona,
dosis 1gm - astringente
Dantron-catartico - Modone
Carbohidratos – Glucósidos - Cianogeneticos
Cianoglicosidos
Carbohidratos – Glucósidos - Fenoles
Uva ursi- Gayuba, rock berry, red berry – hojas secas
Arbutina – hidroquinona – diuretico, decolorante, astringente,
(Elopagne forte)