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CARBOHIDRATOS

Monosacáridos,
Contenido
 Características generales de los
Carbohidratos.
 Fotosíntesis.
 Biosíntesisy rutas metabólicas de los
Carbohidratos.
 Clasificación de los Carbohidratos.
 Monosacáridos. Osas simples y derivados
de interés
 Drogas que contienen monosacáridos:
CARBOHIDRATOS

 Glúsidos o azúcares, son compuestos


orgánicos constituidos por carbono,
hidrógeno y oxígeno.
 Base de energía viva en la tierra.
 Provienen de fotosíntesis
 Constituyen la clase de compuestos
que se encuentran en las plantas en
mayor cantidad.
Carbohidratos
 Carbohidrato: un polihidroxialdehído o
polihidroxicetona, o una sustancia que por
hidrólisis genera este tipo de compuestos.
 Monosacárido: un carbohidrato que puede ser
hidrolizado a un simple carbohidrato
 monosacáridos tienen una fórmula general CnH2nOn,
donde n varía desde 3 a 8
Funciones:
 Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en
vegetales, bacterias y hongos)
 Glucosa es uno de carbohidratos más sencillos, comunes
y abundantes; representa molécula combustible que
satisface demandas energéticas de la mayoría de los
organismos.
 De reserva:
 Se almacenan como almidón en vegetales y glucógeno
en animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados
glucosa.
Funciones:
 Compuestos estructurales:
 Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y
quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
 Precursores:
 Son precursores de ciertos lípidos, proteínas y
factores vitamínicos como ácido ascórbico (vitamina
C) e inositol.
 Señales de reconocimiento:
 Intervienenen complejos procesos de reconocimiento
celular, en la aglutinación, coagulación y
reconocimiento de hormonas
La fotosíntesis
 A partir del primer compuesto formado por
la reacción de la clorofila con la luz ocurren
una serie de reacciones de fosforilación,
fotolisis del agua y fijación del dióxido de
carbono.
 Luego los compuestos formados se
transforman mediante otras reacciones
bioquímicas a hidratos de carbono en las
que no interviene la luz y es denominado
proceso de Calvin.
 Este proceso tiene lugar en el estoma de los
cloroplastos de las hojas verdes de las
plantas.
BIOSÍNTESIS
 RUTA OXIDATIVA DE LA PENTOSA
MONOSACÁRIDOS
osas simples

OLIGOSACÁRIDOS
menos de 10 osas
HOLÓSIDOS HOMOGÉNEOS
varias osas osas iguales
POLISACÁRIDOS
más de 10 osas
HETEROGÉNEOS
osas diferentes

HETERÓSIDOS
osa + aglicón
CARBOHIDRATOS
 Se pueden detectar en cantidades muy pequeñas, por
medio de reactivos cromógenos.
 Detectados por cromatografía CCF, usando reactivos
que contienen fenoles o aminas, como el resorcinol con
ácido sulfurico o el ftalato de anilina.
 Los azúcares no reductores no funcionan con estos
reactivos y generalmente se detectan por su rápida
oxidación con peryodato o tetraacetato de plomo.
 Todos los monosacáridos son azúcares
reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la
reacción conreactivo de Fehling, a la reacción
con reactivo de Tollens, a la Reacción de
Maillard y la Reacción de Benedict.
PROCEDIMIENTO REACTIVO APLICACIÓN FENOMENO EJEMPLOS
OBSERVADO
Reactivo de Fehling Cu2+ amoniacal Azucares Precipitado rojo Monosacáridos
reductores ladrillo de Cu2O

Ensayo de Molisch X-Naftol y H2SO4 Diferenciar glúcidos Color purpura Solubles la


solubles e Sin agitación en mayoría;
insolubles glúcidos solubles insolubles: celulosa
Con agitación en
glúcidos insolubles
Formación de Hidrocloruro de La osazona (solido) Cristales amarillos No dan osazona:
osazonas fenilhidracina, obtenida es sacarosa.
acetato sódico y característica de Dan la misma
acido acético muchos azucares. osazona: glucosa y
fructosa
Ensayo de Resorcinol y HCl Identificación de Coloración rosa Fructuosa
Selivanoff cetosas

Ensayo de pentosas Floroglunicol y HCl Detectar pentosas Coloración roja Xilosa, arabinosa,
etc.

Ensayo de Keller- FeCl3, HCl y H2SO4 Detectar 2 - Coloración pardo – Ciertos heterósidos
Kiliani desoxiazucares rojizo en la cardiotónicos
interface de dos
capas
MONOSACÁRIDOS
 Son unidades que al combinarse forman carbohidratos
más complejos. Los monosacáridos incluyen a los
azúcares propiamente dichos.
 Pueden clasificarse de acuerdo con su número de
átomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
 Los que contienen un aldehído como grupo carbonilo
se denomina aldosas.
 Los que presentan un grupo carbonilo como cetosa se
llama cetosas.
Propiedades Físicas
 Los monosacáridos son sólidos cristalinos coloreados, muy solubles en agua,pero poco
solubles en etanol.
 La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azúcar de mesa = 100 es el dulzor de
referencia)

Monosacáridos Otros Carbohidratos


y disacáridos Agentes dulcorantes
D-fructosa 174 Miel 97
D-glucosa 74 Melaza 74
D-galactosa 0.22 Jarabe de grano 74
sacarosa (azúcar mesa) 100
lactosa (azúcarde leche) 0.16
MONOSACÁRIDOS
 Losmonosacáridos se clasifican atendiendo a su número de átomos
de carbono:
Nombre Fórmula
triosa C H O
3 6 3
tetrosa C H O
4 8 4
pentosa C H O
5 10 5
hexosa C H O
6 12 6
heptosa C H O
7 14 7
octosa C H O
8 16 8
MONOSACÁRIDOS
Configuración Relativa

 Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
 Antes de 1951 solamente la configuración relativa
era usada.
 Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el
enantiómero de este entonces son L.
 Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente
se habló de R y S.
Clasificación por Grupo
Funcional
 Polihidroxialdehídos:
 1º átomo C es el correspondiente al
grupo aldehído (-CHO).
 Generalmente, 2 a 6 C más en
cadena. Cada uno de estos unido a
un grupo -OH.
 Polihidroxicetonas:
 Tienengrupo carbonilo (C=O) en 2º
átomo C
 Demás átomos de unidos a un grupo -
OH
 La siguiente imagen te presenta tres tipos de
hexosas diferentes por su grupo funcional:

Analiza la imagen, qué diferencia estructural encuentras


entre la glucosa y la galactosa?
Principales monosacáridos

 Glucosa
 Fructosa
 Sorbitol
 Manitol
 Ácido ascórbico
 Ácido fitico
PRINCIPALES OSAS Y Derivados DE INTERES

D-GLUCOSA D- FRUCTOSA MANITOL D-SORBITOL FITINA


ORIGEN forma parte de -Frutos y en la miel. Algas pardas -Frutos de Sorbus En ciertos cereales,
sacarosa, lactosa, -Forma parte de la Especie Laminaria aucuparia como trigo
almidón, celulosa. sacarosa. sp. -Algas de la Bostrychia
- En el maná scorpioides
ESTRUCTURA 6 carbono con una 6 carbono con cetona Es un poliol de 6 6 carbonos , epimero del Un poliol ciclico
función aldehído en la posición 2. átomos de carbono manitol en el carbono 2 en forma de sal
(fosfato) y un
inositohexafosfato
calcico y magnésico
OBTENCION -Hidrólisis -Hidrólisis acida de la A partir de manosa Hidrogenacion catalítica Extrae del salvado
enzimática del sacarosa y de la de la glucosa de trigo en medio
almidón inulina acido fuerte y
-Hidrólisis acida -Hidrólisis acida del luego se pp con
de la sacarosa almidón amoniaco o acetato
amonico
USOS -Soluciones -Nutrición parenteral -No es una Transito intestinal y las hipercalciurias
parenterales para y en dietas de sustancia funciones digestivas , litiasis (calculos
rehidratar y -para diabéticos y asimilable. estreñimiento,excipiente renales)
nutrición deportistas. - -Laxante , jarabe (diabéticos)
parenteral Preparación de -Diurético
jarabes osmótico
-excipiente
Monosacáridos
Pentosas
 Monosacáridos de 5 C
 Incluyen L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa.
 Desde punto vista nutricional, pentosa más importante
es D-ribosa y derivados D-desoxiribosa y ribitol.
 D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes
esenciales de ARN y ADN, respectivamente.
 Ribitol es componente esencial de riboflavina.
Monosacáridos
Hexosas
 Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en sangre. En
la mayoría de los ingredientes alimenticios naturales, la glucosa existe en
forma combinada, tanto con un monosacárido como un componente
exclusivo de los disacáridos (p. ej. maltosa) y de polisacáridos (p. ej.
almidón, glicógeno, celulosa) ó bien combinada con otros monosacáridos
en forma de lactosa (azúcar de la leche), sucrosa y heteropolisacáridos.
 Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su forma
libre en los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un componente del
disacárido sucrosa y es el azúcar más dulce que existe en la naturaleza (p.
ej. es responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel).
 Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta
como un componente del disacárido lactosa y de muchos polisacáridos,
incluyendo los galactolípidos, gomas y mucílagos.
Monosacáridos
 Sorbitol
Presentes en frutos diversos vegetales, y en algunas algas y se
obtienen industrialmente a partir de la D- glucosa.
 Manitol
Se obtiene industrialmente a partir de la D- glucosa. Está presente
en mayor cantidad en las algas pardas.
 Ácido ascórbico
Vitamina C, deriva de la Glucosa en la biosíntesis vegetal
industrialmente a partir de la D- glucosa.
 Ácido fítico
Se trata del ácido inositolhexafosfórico y es un agente
complejante de iónes metales pesados.
Ac. ascórbico (Vitamina C)
 El ácido L-Ascórbico (vitamina C) es sintetizado bioquímica e industrialmente a partir de D-glucosa

C H O
Síntesis bioquímica
H O H C H O H
e industrial 2
H O H H O H O
H O H O
H O H H
H O O H
C H O H
2
D-Glucosa Ácido L-ascórbico
(Vitamina C)
GLUCOSIDOS
STEVIA Stevia rebaudiana.
Carbohidratos – Glucósidos-esteroidales
 Esteroidales:
 Comunes en la farmacologia
 Fuente: hojas de Digitalis purpura y lanata
 Estrofanto y Escila
 Digitalis = dextrosa + digitoxina ...
 Cardiotónicos
 Digitoxina, gitoxina, digitalina, gitalina
Cardiotónico
 lanatosidos
 Digoxina (Lanoxin, Digoxin) - glucosido
de rapida absorcion
 Digitoxina
 Gitoxina
Carbohidratos – Glucósidos esteroidales

 Estrofanto
 Ouábaina ( Estrofantina G)
 Escilareno A y B –
expectorante, emético,
cardiotónico
Carbohidratos – Glucósidos Saponinas
 Abundantes en plantas
 Forman burbujas como jabón en
contacto con H2O
 Emulsificantes
 Senega (raíz de poligala - expectorante).
 Quillaja (palo de jabón, corteza de
Panama) Sapogeninas
 Zarzaparrilla (raíz seca, depurativo
sangre)
Carbohidratos – Glucósidos - Oxiantroquinonas
 Derivados de oxiantroquinona.
 Laxantes de plantas
 Cascara sagrada – corteza – laxante y catartico.
 Sen – hojas y fruta – Laxante y catartico Senokot
 Aloe- zabila – jugo de las hojas - antiinflamatorio y catartico
 Rulbarbo- raíz-catartico y laxante fuerte- metilantroquinona,
dosis 1gm - astringente
 Dantron-catartico - Modone
Carbohidratos – Glucósidos - Cianogeneticos

 Por Hidrolisis dan Acido cianhidrico (HCN)


 Cianoforos
 Cerezo silvestre: corteza Wild Cherry – expectorante y sedante
 Almendras amargas: semilla madura seca- sedante
antiespasmodicos
 Laurel cerezal – hoja – Sedante antiespasmodicos

Cianoglicosidos
Carbohidratos – Glucósidos - Fenoles
 Uva ursi- Gayuba, rock berry, red berry – hojas secas
 Arbutina – hidroquinona – diuretico, decolorante, astringente,
(Elopagne forte)

 Lactonas – habar tonka de Coumarouna- cumarina,


anticoagulante, profilaxis de trombosis venosas y coronarias
Carbohidratos – Glucósidos - Tanicas

 En frutas verdes y disminuye en las maduras


 Dos grupos fenoles
 Hamamelis: hojas de avellano, astringente y
hemostatico
 Rosas: pétalos secos - astringente
Perseitol (Persea americana)
 El aguacate (Persea americana), la fruta con el más
alto contenido en grasa del planeta.
 El Perseitol (D- Glicero, D- Galacto heptitol),
 Es un alcohol azúcar raro en la naturaleza, se aísla
por primera vez a partir del fruto, semillas y hojas
de Persea americana.
 DrC. Armando Cuellar Cuellar y DrC. Lorenzo
Orlando Rosas Durand del 2002 - 2012: Demuestran
el poder antiinflamatorio y cicatrizante en pie
diabéticos.
DROGAS DE INTERES QUE CONTIENEN MONOSACARIDOS
ESPECIE PARTE COMPOSICION USOS
UTILIZADA QUIMICA
MANA Fraxinus ornus. Fam. Exudado azucarado Contiene hasta un Se puede consumir
Oleáceas. obtenido del tronco 50% de manitol, disuelto en la leche
glucosa ,fructosa, y el mana en suerte
cumarina. se usa en enemas
y lavativas
HIGOS Ficus caricia . Fam. Frutos carnosos Azucares: glucosa. Estreñimiento,
Moráceas. desecados al sol Vitaminas A y C ; B y laxante , física y
D, y enzimas mental. Externa :
(diastasa, proteasa y cicatrizante e
lipasa). inflamaciones.
CIRUELAS Prunus domestica. Los frutos desecados Azucares: glucosa. Laxantes
Fam. Rosaceas (las pasas). Acido málico y agua.

MIEL Apis sp Secreción azucarada Agua y azúcar Preparados


principalmente Apis invertido y pequeña antitusígenos y
mellifica cantidad de sacarosa, expectorantes.
dextrina, acido Excipiente en la
fórmico, cera, polen preparación de
linimentos.
Extracción de monosacáridos
 No se extraen directamente de los vegetales, sino que se
obtienen por transformación de precursores de origen vegetal.
 La glucosa se genera por hidrólisis enzimática de almidón.
 La fructosa se obtiene por hidrólisis de inulina.
 Se puede extraer del material fresco con metanol o etanol de
60° a 70°, se elimina el alcohol.
 Purificación con hexano, que retiene lípidos y clorofilas. El
extracto acuoso es rico en monosacáridos.
Identificación de monosacáridos

 Cromatografía en papel ; sistema de solventes


(n-Butanol: Piridina:Agua).
 Reveladores nitrato de plata, reactivo de Elson – Morgan,
difenilamina, etc.