Resonancia

Algunas estructuras de ciertos compuestos no se representan adecuadamente con una sola

estructura de Lewis. Cuando dibujamos una estructura de enlace-línea para el acetato,
necesitamos mostrar un doble enlace para un oxígeno y un enlace sencillo para el otro; pero,
¿cuál oxígeno es cuál? ¿Debemos dibujar un enlace doble al oxígeno “superior” y un enlace
sencillo al oxígeno “inferior”, o viceversa?
Aunque los dos átomos
En otras palabras,
ninguna de las dos
de oxígeno en el ion
estructuras para el acetato aparecen
acetato es correcta diferentes en las
por sí misma, y la estructuras de enlace-
verdadera estructura línea, los experimentos
es intermedia entre muestran que son
las dos. equivalentes.
• Se llaman formas resonantes a las dos
estructuras individuales de enlace-línea
para el acetato y su relación especial de
resonancia se indica con la flecha con
doble cabeza entre ellas.

• La única diferencia entre las formas de

resonancia es la posición de los
electrones y los electrones de
valencia sin enlazar; los átomos por sí
mismos ocupan exactamente el mismo
lugar en ambas formas resonantes, las
conexiones entre los átomos son las
mismas.
El acetato tiene una sola estructura que no cambia que es
un híbrido de resonancia de las dos formas individuales y
tiene características de ambas. El único “problema” con el
acetato es que no podemos representarlo con precisión
utilizando una estructura de enlace-línea familiar
Ejemplo: compuestos aromáticos, tales como el benceno, son equivalentes y el
benceno se representa mejor como un híbrido de dos formas resonantes.
Ninguna forma es correcta por sí misma, la verdadera estructura del benceno es
un híbrido de las dos formas individuales y los seis enlaces carbono-carbono son
equivalentes.
Ozono:

Acetona
Como se muestra con las flechas curvas, los electrones en los enlaces
dobles se mueven, pero los átomos de carbono e hidrógeno
permanecen en el mismo sitio.
 FORMULAS QUÍMICAS
Formula empírica: es la proporción más simple en la que están presentes los
átomos que forman un compuesto químico. Por ejemplo, la molécula de etano
contiene átomos de carbono e hidrógeno en relación 1 a 3; la fórmula empírica
es CH3

Formula molecular: nos proporciona el número de átomos de cada elemento

en una molécula del compuesto. La fórmula molecular del etano es C2H6

Fórmula estructural: muestra la estructura de una molécula, es decir, el

modo de unión de sus átomos (muestran cuáles átomos están enlazados entre
sí)
 Formulas estructurales

Formulas estructurales
condensadas: se escriben
sin mostrar todos los enlaces
individuales. En una
estructural condensada, cada
átomo central se muestra
junto con los átomos que
están unidos a él.
Cuando se escribe la
fórmula estructural
condensada de un
compuesto que
contiene enlaces dobles
o triples, por lo general
los enlaces múltiples se
dibujan como estarían
en una estructura de
Lewis
Formulas estructurales completas o de líneas: En una figura de líneas los
enlaces se representan por medio de líneas y se asume que los átomos de carbono están
presentes en cualquier punto donde dos líneas se encuentren o una línea comience o
finalice. Los electrones no enlazados rara vez aparecen
 Ejercicios
1. El sorbitol, utilizado como edulcorante en algunos alimentos “sin azúcar”
tiene un peso molecular de 182 g/mol y una composición porcentual en
masa de 39,56% de Carbono, 7,74% de Hidrógeno y 52,70% de Oxígeno.
¿Cuál es la fórmula empírica, molecular y la estructura del Sorbitol?

Masa atómica
C: 12,011 g
H: 1,008 g
O: 15,999 g
2. El succinato de dibutilo es un repelente utilizado en casas para los insectos. Su
composición es 62,58% de Carbono, 9,63% de Hidrógeno y 27,79% de
Oxígeno. Si su peso molecular determinado experimentalmente es de 230
g/mol, obtén su fórmula empírica, molecular y su estructura.

Masa atómica
C: 12,011 g
H: 1,008 g
O: 15,999 g
3. Se determina que una muestra de benzoato de metilo, un compuesto
empleado en la elaboración de perfumes, contiene 70,57% de carbono, 5,93%
de hidrógeno y 23,49% de oxígeno. Obtenga la fórmula empírica y molecular
de esta sustancia si su peso molecular es de 136,1 g/mol.

Masa atómica
C: 12,011 g
H: 1,008 g
O: 15,999 g
4. Una sustancia presenta una composición de 40% de carbono, 6,7% de
hidrógeno y 53,3% de oxígeno. Sabiendo que su masa molecular es 60 g/mol
calcular su fórmula empírica y su fórmula molecular.

Masa atómica
C: 12,011 g
H: 1,008 g
O: 15,999 g
5. Un compuesto tiene la siguiente composición: 19,3% de Na, y 26,9% de S y
53,8% de O. Su peso molecular es 238 g/mol. Calcula la fórmula empírica y
molecular.

Masa atómica
Na: 22,989 g
S: 32,064 g
O: 15,999 g
 HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno.
Se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. La palabra alifático se
deriva de la palabra griega aleiphar que significa “grasa”. Los hidrocarburos
aromáticos, independientemente de su propio olor, por lo común se obtenían por
el tratamiento químico de extractos de plantas de olor agradable.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y

alquinos.
ALIFÁTICOS
 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos
que sólo contienen enlaces
sencillos y se consideran
hidrocarburos saturados,
queriendo indicar con ello
“saturados en cuanto a su
contenido de hidrogeno”. Los
nombres de los alcanos por lo
general tienen el sufijo -ano, y la
primera parte del nombre indica
el número de átomos de
carbono.
• Los cicloalcanos forman una clase especial de alcanos en forma de un anillo. La
figura presenta estructuras de Lewis y fórmulas de línea y ángulo del
ciclopentano y del ciclohexano, estos cicloalcanos contienen cinco y seis
átomos de carbono, respectivamente.
Regla 1: Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono, y utilice
el nombre de esta cadena como el nombre base del compuesto.
- Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes ya que son sustitutos en la
cadena principal (están en lugar de un átomo de hidrógeno). Cuando hay dos cadenas largas de igual
longitud, utilice como cadena principal aquella con el mayor número de sustituyentes.
Ejemplo: El siguiente compuesto contiene dos cadenas distintas de siete carbonos y se le nombra
como un heptano.

Elegimos la cadena de la
derecha como la principal,
debido a que tiene más
sustituyentes (rosa) unidos a
ella.
Regla 2: Numerar la cadena principal. Numere la cadena más larga, comenzando por
el extremo de la cadena que se encuentre más cerca de un sustituyente o ramificación.

Ejemplo: En esta estructura si numeramos de arriba hacia abajo, tenemos la primera

ramificación en el C3 (átomo de carbono 3), pero si numeramos de abajo hacia arriba,
tenemos la primera ramificación en el C2.

Si cada extremo tuviera un

sustituyente a la misma distancia,
iniciaríamos en el extremo que
estuviera más cercano al segundo
punto de ramificación.
Regla 3: Nombrar los grupos alquilo. Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la
cadena más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante
el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del nombre del
alcano por -ilo. Un grupo alquilo carece de uno de los hidrógenos de un alcano.
Un grupo metilo (— CH3) es un grupo alquilo derivado del metano (CH4)

Ejemplo: Los siguientes alcanos muestran el uso de la nomenclatura de los

grupos alquilo.
• Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo con su grado de sustitución con otros carbonos.
Un carbono primario está unido en forma directa a 1 carbono. Del mismo modo, un carbono
secundario está unido en forma directa a 2 carbonos, un carbono terciario a 3 y un carbono
cuaternario a 4. Los grupos alquilo se designan como primarios, secundarios o terciarios de
acuerdo con el grado de sustitución del carbono en el punto potencial de unión.
• Por razones históricas, algunos de los grupos alquilo de cadena ramificada más simples
también tienen nombres comunes y no sistemáticos:
1. Grupos alquilo con tres carbonos:

2. Grupos alquilo con cuatro carbonos:

• Los haloalcanos pueden nombrarse igual que los alcanos, y tratar al
átomo de halógeno como un sustituyente. Los sustituyentes
halógenos se nombran como fluoro-, cloro-, bromo- y yodo.
Regla 4: Organizar grupos múltiples. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes,
menciónelos en orden alfabético. Si hay dos o más sustituyentes alquilo iguales, utilice los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc, para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.

Ejemplo: Este compuesto tiene un grupo etilo en el C3

y tres grupos metilo en los C2, C4 y C5. El grupo etilo
se menciona antes que los grupos metilo, por orden
alfabético.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un
anillo de tres o más carbonos. Se caracterizan por
la fórmula molecular CnH2n. Se nombran al
añadir el prefijo ciclo- al nombre del alcano no
ramificado con el mismo número de carbonos
que el anillo.
Los grupos sustituyentes se identifican en la
forma usual. Sus posiciones se especifican al
numerar los átomos de carbono del anillo en la
dirección en la que se obtenga el número más
bajo para los sustituyentes en el primer punto de
diferencia.
• Cuando el anillo contiene menos átomos de carbono que un grupo alquilo
unido a él, el compuesto se nombra como un alcano, y el anillo se trata como
un sustituyente cicloalquilo:
 Alqueno
• Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Un enlace
doble carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que el
enlace doble es el grupo funcional del alqueno. Los nombres de los alquenos terminan con
el sufijo -eno.

• La cadena se numera en la dirección que dé a los carbonos que forman el doble enlace los
números más bajos.
1. Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de carbono más
larga que contenga el enlace doble y nombre al compuesto adecuadamente, utilizando
el sufijo –eno.

2. Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo

más cercano al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos extremos,
comience en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.
3. Escriba el nombre completo. Indique la posición del enlace doble dando el número del primer
carbono del alqueno y posicione el número directamente antes que el nombre del hidrocarburo
principal. Si se presenta más de un enlace doble, indique la posición de cada uno y utilice los sufijos -
dieno, -trieno y así sucesivamente.
• Los enlaces dobles carbono-carbono tienen prioridad sobre los grupos alquilo y los
halógenos en la selección de la cadena principal de carbonos y en la dirección de la
numeración.
Alquenos como sustituyentes
Los alquenos llamados sustituyentes se conocen como grupos alquenilo. Los sustituyentes
alquenilo comunes son el vinilo, alilo, metileno y los grupos fenilo. El grupo fenilo (Ph) es
diferente de los demás porque es aromático, y no experimenta las reacciones típicas de los
alquenos.
Nombre común: en algunas ocasiones se utilizan nombres comunes para los
compuestos más sencillos en los alquenos.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido a que
no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los cicloalquenos de tal manera que el
enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un número lo más bajo posible. Nótese que
no es necesario indicar la posición del enlace doble en el nombre porque siempre está entre C1 y C2.
 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su grupo funcional.
Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino aunque algunos de sus
nombres comunes (por ejemplo el acetileno) no cumplen con esta regla.
1. La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al enlace
triple, por lo que éste recibe un número lo más bajo posible. A los sustituyentes se les
asignan números para indicar sus posiciones.

2. Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diínos, triínos, y así sucesivamente.
3. Si un compuesto contiene tanto un enlace doble como un enlace triple, la cadena se
numera de manera de dar al primer enlace múltiple el número más bajo, independientemente
de si es un enlace doble o triple.
Si el enlace doble y el enlace triple están equidistantes a los extremos de la cadena, ésta se
numera de tal forma que el enlace doble tenga el número más bajo y no el enlace triple.

• Un sufijo en para el doble enlace precede al sufijo ino, y se separa de éste por
el localizador del ino.
 AROMÁTICOS
Estos hidrocarburos aromáticos (también llamados árenos) son derivados del benzeno, el
cual se representa mediante un anillo de seis carbonos con tres enlaces dobles. Este arreglo de
enlaces es particularmente estable. Reciben este nombre debido a los olores intensos,
normalmente agradables, que presentan en su mayoría.
Algunas veces se refiere a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos y se nombran de
diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo.
Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (6 carbonos o menos), se nombra al areno
como un benceno sustituido por alquilo.
Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (7 o más carbonos), se nombra al
compuesto como un alcano sustituido por fenilo, es decir el benceno se considera un radical
 NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de radicales que
presenta el compuesto.
1. Bencenos monosustituidos: Son los compuestos que presentan un sólo radical. Se
nombran sistemáticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, se indica primero el
nombre del radical seguido de la palabra -benceno como nombre principal o padre.

Metilbenceno
Conocido como Tolueno
2. Bencenos disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Se
nombran a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto(o), meta- (m), o
para- (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,2 en el
anillo, un benceno meta-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,3 y un
benceno para-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,4.
p-etilpropilbenceno
1-etil-4-propilbeneceno
3. Bencenos polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Al igual
que con los cicloalcanos, se nombran a los bencenos con más de dos sustituyentes escogiendo un punto
de unión como carbono 1 y numerando los sustituyentes en el anillo de tal manera que estos tengan un
número lo más bajo posible. Los sustituyentes se listan alfabéticamente cuando se escribe el nombre.

El segundo y el tercer ejemplos muestran que se utilizan como nombres principales al -fenol y al -
tolueno en lugar del -benceno. Cualquiera de los compuestos aromáticos monosustituidos
mostrados en la tabla pueden servir como un nombre principal, con el sustituyente principal unido al
C1 en el anillo.
 En este caso se buscan los numerales mas
En este ejemplo los radicales quedan siempre en las
pequeños posibles.
posiciones 1, 3 y 5 por lo tanto para elegir el sentido
se utiliza el orden alfabético de los radicales. 4-etil-2-metil-1-propilbenceno.
1,3-dietil-5-metilbenceno

Propiedades físicas
-Del metano al butano son gases a T° ambiente.
Los alcanos no ramificados del pentano (C5H12)
al heptadecano (C17H36) son líquidos, de 18 C en
adelante son sólidos.
- Punto de ebullición: Los puntos de ebullición
aumentan poco a poco conforme aumenta la
cantidad de átomos de carbono y a medida que
aumentan las masas moleculares.
-Un alcano ramificado alcanza su punto de
ebullición a una T° más baja que el alcano no
ramificado con el mismo número de átomos de
carbono.
Punto de fusión:
Así como los puntos de ebullición, los puntos de
fusión aumentan conforme se incrementa la masa
molecular.
-Los alcanos con un número par de átomos de
C se compactan mejor en estructuras sólidas (T°
más elevadas para fundirlos). Los alcanos con un
número impar de átomos de C no se
compactan tan bien, (funden a T° más bajas).
Solubilidades y densidades de los alcanos
- Los alcanos son compuestos no polares, son
insolubles en agua, poseen densidades inferiores a
la del agua (cercanas a los 0.7 g/mL), son
incoloros y generalmente sin olor
Propiedades químicas
• Los alcanos muestran poca afinidad química
hacia otras sustancias y son químicamente
inertes a la mayor parte de los reactivos de
laboratorio.
• También son relativamente inertes
biológicamente y no están comúnmente
involucrados en la química de los
organismos vivos.
• A causa de su escasa reactividad, a los
alcanos se les denomina a menudo
parafinas (“poca afinidad”).
• Se conocen dos tipos principales de
reacciones de los alcanos: Una es la
reacción con los halógenos, tales como el
cloro gaseoso. La otra reacción es la
combustión, en la cual reaccionan con
Oxigeno y se forman como productos el
dióxido de carbono y el agua y se libera
una gran cantidad de calor.
Ej: el metano (gas natural) reacciona con el
oxígeno
• C1-C2 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Generalmente se manejan como gases
comprimidos. Sin embargo, después de enfriarlos hasta T°
criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos, lo que permite que
puedan transportarse más fácilmente en camiones refrigerados
tipo cisterna, que como gas comprimido.

• C3- C4 El propano y el butano son buenos combustibles, tanto

para calefacción como para motores de combustión interna, se
encuentran en el gas domestico de nuestros hogares. En
muchas áreas agrícolas se utilizan como combustibles de
tractores porque son más económicos que la gasolina y el
diesel.
• C5-C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que
fluyen libremente. Se utilizan como combustible en los motores
de combustión interna como los automóviles (gasolina). Estos
también pueden usarse como solventes para grasas y aceites.

• C9-C16 son líquidos parcialmente viscosos con puntos de

ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el
queroseno, combustible para aviones y diesel. El queroseno se
utilizaba en lámparas y calentadores, los cuales usaban mechas
para permitir la combustión de esta mezcla de hidrocarburos
pesados.

• C16 y superiores. Los alcanos con más de 16 átomos de

carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y
combustibles para calefacción. Forman parte de la “cera” de
parafina que se halla en las velas, la cual no es una verdadera cera.
Las ceras reales son ésteres de cadena larga

Propiedades físicas
-Los alquenos se parecen a los alcanos en la
mayoría de sus propiedades físicas. Los alquenos
hasta C4H8, son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Los siguientes alquenos,
desde C5H10 hasta C15H30, son líquidos y los
superiores son sólidos.
-Al igual que en los alcanos, una mayor
ramificación implica una mayor volatilidad y
puntos de ebullición más bajos.
- Igualmente los alquenos tienen densidades de
aproximadamente 0.6 o 0.7 g/cm3, menor que la
del agua
-Los alquenos son relativamente no polares, pero
tienden a ser ligeramente más polares que los
alcanos.
-Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes no polares como el hexano, gasolina,
disolventes halogenados y éteres.
Propiedades químicas
-El enlace doble de los alquenos representa la zona
reactiva que tiene la molécula. Los alquenos
presentan una gran variedad de reacciones químicas
mediante las cuales se producen otros grupos
funcionales: Hidrogenación, halogenación,
halogenuros de hidrogeno, oxidación.
• Los alquenos se encuentran de manera abundante
en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una
hormona de las plantas que induce la maduración
de la fruta, como limones, manzanas, naranjas,
plátanos, etc
• El β-caroteno, un compuesto que contiene 11 enlaces dobles es un pigmento naranja
responsable del color anaranjado o amarillo de gran cantidad de frutas y verduras, es una
valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna protección contra
ciertos tipos de cáncer.
• El etileno y el propileno, los alquenos más En la fabricación de los
sencillos, son las dos sustancias químicas más neumáticos de los automóviles
importantes que se producen en forma industrial. Se se utilizan diversos materiales de
tipo orgánico.
utilizan en la síntesis del polietileno, polipropileno,
etilenglicol, ácido acético, acetaldehído y una
multitud de otras sustancias.
• El polietileno es un plástico altamente resistente.
Se emplea en tuberías, fibras, películas, aislamiento
eléctrico, revestimientos, envases, utensilios caseros,
aparatos quirúrgicos, accesorios electrodomésticos,
juguetes y artículos de fantasía.
 Propiedades químicas
Los alquinos, como los alcanos y alquenos
Propiedades físicas son altamente combustibles y reaccionan
• Las propiedades físicas de los alquinos son parecidas con el oxígeno formando como productos
a las de los alcanos y alquenos. A medida que se dióxido de carbono, agua y energía en
incrementa la masa molar y la cantidad de átomos forma de calor; esta energía liberada, es
de C de los alquinos aumenta la densidad, el punto mayor en los alquinos ya que libera una
de fusión y el punto de ebullición en los
mayor cantidad de energía por mol de
compuestos.
producto formado
• En término general, son compuestos de baja
polaridad.
• Son insolubles en agua, pero son muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos
la acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.
• Los tres primeros alquinos son gases temperatura ambiente (acetileno, el propino y el butino); los
demás son líquidos o sólidos.
• Muchos alquinos tienen olores característicos, algo desagradables.
• El acetileno o etino es, por mucho, el alquino comercial más
importante. El acetileno es un gas incoloro con un olor muy
desagradable, y cuando es alimentado con oxígeno puro su
temperatura aumenta de manera drástica.
• Su aplicación comercial más importante es como combustible de los
sopletes oxiacetilénicos (acetileno/oxigeno), ya que las
temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC)
lo que les permite cortar los metales y soldarlos.
• El metilacetileno también se utiliza en los sopletes. Éste no se
descompone con tanta facilidad como el acetileno, y arde mejor en
el aire (en lugar de oxígeno puro). Es muy adecuado para
soldaduras domésticas y para soldaduras que requieren
temperaturas más elevadas.
 El benceno mismo es tóxico y algo
Propiedades físicas carcinógeno; por consiguiente, solo se
debe usar en el laboratorio cuando sea
En general, los arenos se asemejan a otros necesario.
hidrocarburos en sus propiedades físicas. Son no
polares, insolubles en agua y menos densos que ella,
pero son solubles en disolventes orgánicos, tales
como éter dietílico, tetracloruro de carbono o
hexano. El punto de ebullición del benceno no es
muy diferente del de hidrocarburos similares.
• Los principales usos de los hidrocarburos aromáticos puros son: síntesis
química de plásticos (estireno), caucho sintético, pinturas, pigmentos (anilina),
explosivos, alimentación (benzaldehido = condimento artificial, ácido
benzoico = conservante), pesticidas (naftaleno = control de polillas y parasitos
del ganado, y reactivo de partida para síntesis de insecticidas), detergentes,
perfumes (anisol) y fármacos (fenol = antiséptico, acetofenona = droga
hipnótica). También se usan como mezclas como disolventes y como
constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
 GRUPOS FUNCIONALES
Concepto:
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha molécula.
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo
funcional repetido varias veces.
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso
todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades.
1. Cuando en los compuestos orgánicos hay grupos funcionales, solo unos de ellos es principal y el resto
son sustituyentes o cadenas laterales.
2. El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
3. A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el
grupo funcional de mayor prioridad.
4. Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional
principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, amida, aldehído, cetona,
alcohol, amina, éter

5. Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico
1. Los alcoholes se nombran como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo -ol.
2. Nombre la cadena más larga de carbonos que contenga al átomo de carbono que tenga al grupo — OH.
Quite la -o al final del nombre del alcano y agregue el sufijo - ol al nombre raíz.
3. Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo, y utilice el
número apropiado para indicar la posición del grupo — OH. (El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
los enlaces dobles y triples, los grupos alquilo y los halogenos).
4. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, alfabéticamente.
5. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
• En un compuesto que contiene un grupo —OH y también un doble enlace o un grupo
generalmente nombrado como prefijo, el grupo —OH tiene la prioridad de nomenclatura. En estos
casos, el OH recibe el prefijo numeral más bajo posible y se le da la terminación -ol.

• El grupo funcional —OH se conoce como sustituyente hidroxilo cuando aparece en una estructura
que tiene un grupo funcional de una prioridad más alta. Entonces, el grupo OH se le nombra con el
prefijo hidroxi, como puede verse en los siguientes ejemplos:
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
• En la nomenclatura funcional se nombran colocando los nombres de los dos grupos alquilo en
la estructura general R-O-R en orden alfabético como palabras separadas y adicionando la palabra
éter al final. Cuando ambos grupos alquilo sean el mismo, el prefijo di- precede al nombre del
grupo alquilo.
• Ej:

Metil 2-pentil éter

Dimetil éter Etil metil éter

Isobutil Metil éter Diter-butil éter

• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI),
seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
• En los aldehídos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir
unido a un carbono primario)
• Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente
por -al. La cadena principal debe contener al grupo — CHO, y el carbono del — CHO se numera
como carbono 1
• Para compuestos con dos grupos -CHO, el sufijo -dial se agrega al nombre del alcano.
• Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en el nombre, el grupo — CHO se designa como
— formil.
 Cuando el -CO- no actúa como grupo
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el principal, se pone el prefijo oxo- con su
grupo funcional carbonilo -CO-, ligado a dos carbonos (no es localizador (y prefijo de repetición si es
terminal) necesario) en orden alfabético delante del
nombre de la cadena principal.
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del
hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -
ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo
carbonilo (-CO-) enumerando la cadena en la dirección que
dé el menor número para este grupo.
• En la nomenclatura funcional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al
final la palabra CETONA
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH,
ligado a un carbono terminal primario
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en
ambos carbonos terminales.
• Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas
vigentes para las demás funciones o radicales presentes
• Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.

• Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Ác. 4-hexenoico Ác. Pentanodioico Ác. 3-butinoico

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de
hidrógeno del grupo carboxilo por un radical carbonado (ÉSTERES)

• Se nombran suprimiendo la palabra acido y sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO
seguida del nombre del radical alquílico R’ unido al oxigeno
• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han
sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilo. Según sustituyan uno,
dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
• Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo
unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos
di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema de la IUPAC: como
alquilaminas o como alcanaminas:
• Cuando las aminas primarias se nombran como alquilaminas la terminación –amina se agrega al
nombre del grupo alquilo que lleva el nitrógeno.

• Cuando se nombran como alcanaminas, el grupo alquilo se escribe como un alcano, y la terminación
-o se sustituye por -amina.
• Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se
escoge el grupo alquilo más largo (mayor cantidad de carbonos) como el nombre principal,
y los otros grupos alquilo son los N-sustituyentes en el componente principal. El prefijo N-
se agrega como localizador para identificar sustituyentes en el nitrógeno del amino.
• Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los mismos, por el
grupo –NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO

• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo

• Las amidas con un grupo –NH2 no sustituido se nombran reemplazando la terminación -oico o -
ico por -amida y suprimiendo la palabra ácido

Etanamida
• Si se sustituye el átomo de nitrógeno, el compuesto se nombra al identificar primero los grupos
sustituyentes y después la amida principal. Los sustituyentes son precedidos por la letra N-alquilo
para identificar que están unidos directamente al nitrógeno.
 ISOMEROS
Los isómeros son compuestos distintos con la misma fórmula molecular. Esto se debe a que
los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos
moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o
químicas.

Los isómeros se dividen en dos grandes clases:

Isómeros estructurales o constitucionales
Estereoisómeros
 Butano
 Isómeros estructurales
Se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase, las uniones
entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias
existentes en la ordenación y/o unión de los átomos entre si.
Ejemplo: Podemos escribir dos fórmulas estructurales diferentes para la fórmula molecular
C2H6O. Dichas formulas estructurales representan dos compuestos diferentes: el éter
dimetílico, gas que ha sido usado como refrigerante y como propelente de aerosoles, y el
etanol, líquido usado como disolvente y como componente de bebidas alcohólicas.
Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
– Isómeros de cadena: Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de
carbono en el esqueleto carbonado.
Ej:

– Isómeros de posición: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se

distinguen porque presentan el mismo grupo funcional colocado en diferente posición
dentro de la cadena carbonada.

1- butanol 2- butanol
– Isómeros de función: Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes

1-propanol Etil metil éter

 Esteroisomeros
Son aquellos que con la misma estructura, tienen diferente distribución espacial de sus
átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los mismos átomos, las mismas cadenas y los
mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. Se
subdividen en:
– Enantiomeros: son imágenes especulares entre sí, pero que no son superponibles.
Ej: Cuando usted coloca la mano izquierda frente al espejo, la imagen que ve es de una mano derecha.
• Los enantiómeros se relacionan entre sí al igual que la mano derecha se relaciona con la
mano izquierda, y resultan cuando se une un carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes
diferentes.
Por ejemplo, el ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) existe como un par de enantiómeros
debido a que hay cuatro grupos diferentes (-H, -OH, -CH3, -CO2H) unidos al átomo de carbono
central. Los enantiómeros se llaman ácido (+)-láctico y ácido (-)-láctico. Ambos se encuentran en la
leche agria, pero el enantiómero (+) únicamente ocurre en el tejido muscular.
• Se dice que las moléculas que tienen imágenes especulares entre si, existen en dos formas
enantiómeras y son quirales. La causa más común de la quiralidad en una molécula
orgánica, es la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. Estos
carbonos se llaman ahora centros quirales.

• Los objetos o las moléculas que pueden superponer sus imágenes especulares son
aquirales.
Una molécula
es aquiral si
contiene un
plano de
simetría.
 No presentan un
plano de simetría.

Cuando un objeto es
quiral se dice que el
y su imagen
especular son
enantiómeros.
– Isómeros geométricos o diasteroisomeros:
Es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, y es debida a
que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los
sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans.

• Se denomina trans, al isómero que tiene los

grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado
del doble enlace

• Se denomina cis, al isómero que tiene los grupos

iguales en el mismo lado del doble enlace.
Ejemplos:
Las moléculas se atraen y se repelen unas a otras excepto en un gas altamente disperso. Los
puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de compuestos orgánicos muestran los
efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de fuerzas de atracción que ocasionan que
las moléculas se asocien en sólidos y líquidos:

(1) las fuerzas dipolo-dipolo de moléculas polares;

(2) las fuerzas de dispersión de London; y
(3) los “enlaces por puente de hidrógeno”
Fuerzas dipolo-dipolo
• Las fuerzas dipolo-dipolo ocurren entre moléculas polares como resultado de interacciones
electrostáticas entre dipolos. Las fuerzas pueden ser atractivas o repulsivas, dependiendo de
la orientación de las moléculas: atractivas cuando están juntas cargas distintas y repulsivas
cuando están juntas cargas iguales.
• El arreglo más estable tiene el extremo positivo de un dipolo cercano al extremo negativo
de otro. Por lo tanto, las fuerzas dipolo - dipolo , por lo general son fuerzas
intermoleculares de atracción que resultan de la atracción de extremos positivos y negativos
de los momentos dipolares de moléculas polares.

La figura muestra las

orientaciones de atracción y
repulsión de moléculas
polares, y utiliza al
clorometano como ejemplo.

En el caso de un líquido o un sólido, las

moléculas generalmente orientan sus
extremos positivos y negativos para que estén
juntos, y la fuerza neta es de atracción.
Fuerzas de London
• Ocurren entre todas las moléculas vecinas y surgen porque la distribución electrónica dentro de las moléculas
está cambiando constantemente, y aunque uniforme en una base de tiempo promedio, la distribución
electrónica aun en las moléculas no polares tiende a ser no uniforme en cualquier instante. Un lado de la
molécula puede tener, por casualidad, un ligero exceso de electrones en relación con el lado opuesto, dando a
la molécula un dipolo temporal; este dipolo temporal en una molécula ocasiona que una molécula cercana
adopte un dipolo temporal opuesto, con el resultado de que se induce una pequeña atracción entre las
dos.
• Los dipolos temporales moleculares tienen sólo una existencia fugaz y están en constante cambio, pero sus
efectos acumulativos son con frecuencia lo suficientemente fuertes como para causar que una sustancia sea
líquida o sólida en lugar de gaseosa.
• Los efectos de las fuerzas de London en los puntos de ebullición de
los hidrocarburos simples:
Si comparamos los puntos de ebullición de varios isómeros, aquellos con áreas
superficiales más grandes tienen puntos de ebullición más elevados.
Ej: los puntos de ebullición de tres isómeros de C5H12. El isómero de cadena larga (n-
pentano) tiene el área superficial más grande y el punto de ebullición más elevado. Conforme
aumenta la cantidad de ramificaciones en la cadena, la molécula se vuelve más esférica y su
área superficial disminuye.
Enlace por puente de hidrógeno
• Es una interacción atractiva entre un átomo de hidrógeno enlazado a un átomo de O o de N
electronegativo y a un par de electrones sin compartir en otro átomo de O o de N. En
esencia, un enlace por puente de hidrógeno es una interacción dipolo-dipolo fuerte que
involucra enlaces polarizados O - H y N - H.

• Aunque el enlace por puente de hidrógeno es una forma fuerte de atracción intermolecular,
es mucho más débil que un enlace covalente normal.
• Efectos de los puentes de hidrogeno en los puntos de ebullición:

Ej: Como se aprecia con los puntos de ebullición del etanol (alcohol etílico) y del dimetil éter, dos
isómeros con fórmula molecular C2H60

Estos dos isómeros tienen el mismo tamaño y la misma masa molecular. Sin embargo, los
alcoholes como el etanol tienen enlaces O— H por lo que tienen diversos enlaces por puente de
hidrógeno. El dimetil éter no tiene enlaces O— H por lo que no puede formar enlaces por
puente de hidrógeno. Como resultado de sus enlaces por puente de hidrógeno, el etanol tiene
un punto de ebullición de más de 100 °C más elevado que el dimetil éter.
• El efecto del enlace por puente de hidrógeno N— H sobre los puntos de ebullición puede
apreciarse en los isómeros de fórmula C3H9N

• La trimetilamina no tiene enlaces N— H por lo que no tiene enlaces por puente de hidrógeno.
La etilmetilamina tiene un átomo de hidrógeno N— H y el enlace por puente de hidrógeno
resultante eleva su punto de ebullición aproximadamente 34 °C por arriba del correspondiente
a la trimetilamina. La propilamina, con dos enlaces N— H, tiene más enlaces por puente de
hidrógeno y tiene el punto de ebullición más elevado de estos tres isómeros
Propiedades físicas de los compuestos
orgánicos:
• Punto de fusión: Es la temperatura a la que a sustancia cambia de la fase sólida a la
líquida, a la presión de 1 atm. En las sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a una
temperatura constante.

• Punto de ebullición: El punto de ebullición de un líquido puro se define como la

temperatura a la cual la presión del vapor del líquido llega a igualar la presión atmosférica.

• Solubilidad: Cuando un compuesto sólido o líquido se disuelve en un solvente, sus

unidades estructurales (iones o moléculas) se separan y los espacios entre ellas llegan a ser
ocupados por moléculas de solvente.
- En el proceso de disolución como en la fusión o la ebullición debe suministrase energía para
superar las fuerzas intermoleculares.
 Teoría de ácidos y bases de Arrhenius
Esta teoría desarrollada a finales del siglo XIX, definió a los ácidos como sustancias químicas que
contenían hidrógeno, y que disueltas en agua producían una concentración de iones hidrógeno (H+) o
iones hidronio H30+, mayor que la existente en el agua pura.
Se suponía que los ácidos más fuertes, como el ácido sulfúrico (H2SO4), se disociaban en mayor
medida que los ácidos más débiles, como el ácido acético (CH3COOH).
• Del mismo modo, Arrhenius definió una base como una sustancia que disuelta en agua producía un
exceso de iones hidroxido, OH-. Se suponía que las bases fuertes, como el NaOH, se disociaban de
manera más completa que las bases débiles y poco solubles como el Mg(OH)2

• Arrhenius y otros científicos reconocían en términos generales que las bases(también llamadas
álcalis) son sustancias que, en solución acuosa,
a) Tienen un sabor amargo.
b) Se sienten resbalosas o jabonosas al tacto.
c) Hacen que el papel tornasol cambie de rojo a azul.
d) Reaccionan con lo ácidos formando agua y sales.

Las definiciones de Arrhenius son útiles en la actualidad, siempre y cuando se trate de soluciones
acuosas.
 Teoría de Bronsted-Lowry:
Según el enfoque de Brønsted-Lowry, un ácido es un donador de protones (H+) y una base es un
aceptor de protones. La reacción que ocurre entre un ácido y una base es una transferencia de
protones. De acuerdo a Bronsted-Lowry la fuerza de un ácido depende de la tendencia a donar su
protón y la fuerza de la base, depende de su tendencia a aceptar ese protón.
En estas reacciones, los ácidos se convierten en sus bases conjugadas y las bases en sus ácidos
conjugados. Las reacciones acido-base van en dirección de formar el acido mas débil y la base mas débil.

El H2O es anfotero,
pueden reaccionar
como ácido o como
base según la
sustancia con la que
reacciona
 Teoría Ácidos y bases de Lewis
Según Lewis, un ácido es un aceptor de pares de electrones
Una base es un donador de pares de electrones.