Química de Productos Naturales

Cafeína

Dr. LASTENIA RUIZ MESÍA

Área de Química
Departamento de Ciencias Básicas de la
Ingeniería
 Metodología del Análisis Fitoquímico

Recolección cuatro
Comprende y clasificación botánica
etapas bien de las especies en estudio
definidas.
Clasificación según el sistema Cronquist.
1. Recolección y clasificación botánica de la especie en estudio.
Reino : Plantae
Filo2. Extracción,
: Magnoliophyta
separación, purificación de constituyentes químicos.
Grupo : Aspidosperma
3. Determinación estructural.
Clase : Magnoliopsida
Subclase : Asteridae
4. Ensayos biológicos y farmacológicos toxicológicos.
Orden : Gentianales
Familia : Apocynaceae
5. Ensayos preclínicos, clínicos y de solubilidad
Género : Aspidosperma
Especie : A. schultesii Woodson.
Recolección y clasificación botánica de la especie en estudio
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

Los métodos de extracción más usuales son:

 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

Extracción mecánica: es una técnica que permite obtener los principios

activos disueltos en los fluidos propios de la planta, los cuales una vez
extraídos se denominan jugo.

Destilación: es una técnica que se basa en la diferente volatilidad de los

componentes, de la droga, lo cual permite la separación de componentes
volátiles de otros que son menos o nada volátiles. Se suelen hacer
destilaciones por arrastre de vapor o hidrodestilaciones que facilitan la
extracción de principios activos volátiles. La destilación permite obtener, por
ejemplo, las esencias de las drogas. Es un método en el que se utiliza una
fuente de calor, por lo que sólo es aplicable a principios activos
termoestables.

Extracción con gases en condiciones supercríticas: se trabaja con

dispositivos especiales donde es posible controlar la presión y la temperatura
y se trabaja a presión (P) y temperaturas (T) superiores a la P y T críticas.
Los gases más utilizados son dióxido de carbono y el butano, si bien la
extracción con butano es bastante peligrosa, ya que es un gas muy
inflamable. La extracción con gases suele ser muy selectiva y posteriormente
relativamente sencillo eliminar el gas extractor, pero resulta muy cara y es
difícil encontrar las condiciones óptimas de presión y temperatura.
TÉCNICAS DE EXTRACIÓN
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

 Extracción con disolventes: consiste en poner en

contacto la droga con un disolvente capaz de solubilizar
los principios activos. Los principios activos deben pasar
de la droga al disolvente de manera que se obtenga un
extracto líquido. Posteriormente dicho extracto se puede
concentrar eliminando mayor o menor cantidad de
disolvente. Para la extracción con disolventes es uno de
los métodos que se emplea con más frecuencia para la
obtención de principios activos.

 Los diferentes tipos de extracciones se pueden englobar

en dos grupos: las extracciones discontinuas y las
extracciones continuas
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

 Los diferentes tipos de extracciones se pueden englobar en dos grupos:

- Las extracciones discontinuas
- Las extracciones continuas.

 A. Extracción discontinua o simultánea: se sumerge el material vegetal en el

disolvente, por lo que la totalidad de la droga contacta con el disolvente utilizado
para la extracción y la difusión de los principios activos se producirá en todas
direcciones hasta alcanzar el equilibrio.

La extracción discontinua incluye varios procedimientos de extracción:

A.1. Maceración: consiste en poner en contacto la planta seca triturada con el
disolvente utilizado para la extracción a temperatura ambiente, manteniéndolo todo
en agitación durante un tiempo determinado que depende de las características de la
droga y de la naturaleza de los principios activos (normalmente días). Se utiliza
generalmente agua, glicerina o mezclas hidroalcohólicas. A continuación se decanta
el conjunto obteniéndose por una parte el extracto líquido con los principios activos
y por otra un residuo de la droga denominado marco. Para mejorar el rendimiento de
la extracción es habitual volver a realizar otra maceración con el marco.
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN
La maceración se utiliza cuando los principios activos son muy solubles y la estructura
de la droga es muy permeable al disolvente (hojas, flores poco compactas). Es útil
principalmente para la extracción de principios activos termolábiles, ya que se trabaja a
temperatura ambiente.

A.2. Digestión: es un método extractivo similar a la maceración pero en el que se

trabaja a temperaturas muy elevadas generalmente.

A.3. Infusión: se trabaja con un disolvente (agua) a temperatura próxima a la

ebullición, en el que se introduce la droga que se quiere extraer a continuación se deja
enfriar el conjunto hasta temperatura ambiente.

A.4. Decocción o cocimiento: se pone en contacto la droga con el disolvente

(agua) y el conjunto se lleva hasta la temperatura de ebullición, manteniendo dicha
ebullición durante 15-30 minutos. Una vez enfriado, se filtra y se exprime el residuo. El
tiempo de decocción depende de las características de la droga; es menor para drogas
vegetales blandas (hojas, flores, etc.) y mayor para drogas vegetales duras (corteza,
semillas, etc.). El tiempo de decocción también depende de los principios activos que
se desee extraer. La decocción se aplica sobre todo a drogas vegetales duras en las que
resulta difícil el contacto entre los principios activos y el disolvente debido a sus
características histológicas y a drogas vegetales con principios activos difíciles de
disolver que precisan una temperatura elevada y un tiempo prolongado para su
disolución.
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

B. Extracción continua o progresiva: el disolvente utilizado para la extracción se va

renovando y actúa en una sola dirección. Son métodos que consisten en poner en contacto la droga con
el disolvente adecuado y mantener en todo momento el desequilibrio entre la concentración de principio
activo en la droga y en el disolvente para que se produzca la difusión celular. Mediante estos
procedimientos se puede llegar a la extracción prácticamente completa de los principios activos de las
drogas.

Se utilizan varios métodos de extracción continua:

B.1. Percolación: es un procedimiento que se realiza a temperatura ambiente. La droga se coloca en

una columna y está en contacto permanente con el disolvente que gotea por la parte superior de la
columna, atraviesa toda la zona donde se encuentra la droga con los principios activos, los va
extrayendo y. por la parte inferior, se recogen los líquidos extractivos que contienen los principios
activos. La percolación puede llegar a conseguir extracciones prácticamente completas de la droga pero
con un elevado consumo de disolvente.

B.2. Soxhlet: es un sistema de extracción sólido-líquido en el que la extracción se realiza en un

aparato que consta de un matraz de fondo plano, un cuerpo extractor y un refrigerante. En el cuerpo
extractor se coloca el disolvente orgánico y la droga, generalmente envuelta en un material poroso que
permita el contacto con el disolvente. En el matraz de fondo plano se coloca el disolvente orgánico, se
lleva a ebullición y los vapores del disolvente ascienden por el tubo lateral y llegan al refrigerante
donde condensan y caen sobre la droga situada en el cuerpo extractor. Cuando el cuerpo extractor se
llena de líquido extractivo, éste se vacía por el sifón lateral interno y desemboca en el matraz inferior.
El disolvente orgánico se va reciclando
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

Destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no arrastrables1.
Los aceites esenciales a los constituyentes odoríferos ó esencias de una planta, se
encuentran en muchas especies de la familia de lasa Apiaceae (apio, comino, perejil, anís),
Rutceae (naranja, limón, lima, mandarina) Lamiacea (Lavanda, romero, timol, menta y
orégano, Myrtaceae (eucalipto, clavo), Piperaceae (pimiento, matico), Astaraceae
(manzanilla) Rosaceae (rosas), Pinaceae (pino)2
La destilación por arrastre se puede efectuar de 2 modos diferentes:
a) Calentando la sustancia a arrastrar a
expensas del calor latente del vapor de
agua, condensándose parcialmente dicho vapor.

b) Haciendo pasar vapor de agua a

través de la sustancia a arrastrar
a la vez que se calienta indirectamente
para evitar la condensación del vapor.
 TÉCNICAS DE EXTRACIÓN

 Los solventes para las extracciones pueden ser soluciones diluidas

de ácidos o de bases, cuando se quiere aprovechar la acidez o
basicidad de las moléculas como por ejemplo, en el caso de los
alcaloides.
 Frecuente se utiliza solventes orgánicos de bajo punto de ebullición
y de baja reactividad (alcohol, metanol, acetato de etilo)
 Preferentemente se desgrasa el material vegetal con Hexano ó éter
de petróleo.
 Utilizar alcohol o metanol es importante para extraer todos los
metabolitos secundarios de la especie en estudio, pero se obtiene un
crudo muy complejo y su fraccionamiento por consiguiente es un
problema.
 Se recomienda lo siguiente para la extracción Hexano ó Éter de
petróleo-Acetato de etilo-Etanol ó Metanol-Etanol/H2O
 TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

Métodos de Extracción
Hexano
Depende del objetivo del estudio:
Diclorometano
Si sensibles al calor la extracción debe hacerse a temperatura ambiente
Cloroformo
Actividad biológica la extracción es en agua, solución isotónica (0,9% NaCl),
Acetato de etilo
hidroalcohólico (etanol/H2O, 70:30).
Etanol
Metanol
Etanol/Agua
Solución diluida de ácido o base
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

Métodos de Extracción

Filtrar

Concentración

Almacenado Secar
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

Técnicas de Separación y Purificación

CROMATOGRAFÍA
Etimológicamente significa «Escritura en colores», es un método físico de separación
en el que los componentes de una mezcla se separan o se distribuyen entre dos fases:
- Fase estacionaria
- Fase móvil.
La clave de la separación en cromatografía es que la velocidad con la que se mueve
cada sustancia, depende de su afinidad relativa por ambas fases (equilibrio de
Los adsorbentes más usados son:
distribución)
- Alúmina «Oxido de aluminio»
- Sílica gel «Oxido de silicio»
ADSORBENTES
- Silicato de Magnesio «Florisil» (Lípidos, glucósidos y azúcares)
- Poliamidas (aminoácidos, polihidroxi compuestos)
Tiene que tener las siguientes características:
- Alta capacidad de absorción
- Ser insoluble en los disolventes utilizado
- No de reaccionar con los compuestos a aislar
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

CROMATOGRAFÍA DE PARTICIÓN
La fase estacionaria y la fase móvil son líquidos.

El conjunto fase estacionaria, fase móvil puede

estas constituido para mas de dos componente.
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
Es una técnica de separación e identificación de sustancias químicas mediante
un disolvente que se mueve sobre hojas o tiras de papel de filtro.
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA (CCF)

Es una variante de la CC de papel, en la que la fase fija o estacionaria esta formada
por una capa uniforme de adsorbente y que sirve como soporte dela fase móvil.
20 cm

Las placas comerciales tienen aditivos (generalmente yeso)

para aumentar la fuerza de adición al vidrio, indicadores de
UV fluoresina de sodio que fluorese cuando se expone a la

20 cm
luz de 254 nm y el ácido sulfónico de hidroxipireno que
fluirse a 366 nm.

dA
Frente de disolvente RfA 
h
A

B h dB
RfB 
h
C

Inicio dC
RfC 
h
 Extracción, separa, purificación de constituyentes químicos

CROMATOGRAFÍA DE COLUMNA (CC)

Es la más usada en la separación de productos naturales con tal finalidad se
emplean adsorbentes ya mencionados en la cromatografía de capa fina: gel de
sílice, alúmina, celulosa, florosil, poliamida, sephadex, intercambiadores de iones,
y resinas de intercambio iónico.
Actualmente se utilizan otros adsorbentes que permiten trabajar en fase inversa
para la separación de compuestos polares.
Screening Fitoquímico
Screening Fitoquímico
Screening Fitoquímico
Screening Fitoquímico
Screening Fitoquímico