QUÍMICA ORGÂNICA I - APNP

Ligação covalente
REVISÃO

Estrutura de Lewis
Polaridade da ligação
Ressonância
O CARBONO E AS LIGAÇÕES COVALENTES
 O átomo de carbono possui 6 elétrons sendo 4 deles na ultima
camada – camada de valência.
 Nas ligações covalentes os elétrons são compartilhados entre os
átomos para completar o octeto.
 Quando os elétrons são compartilhados uniformemente, a
ligação é considerada não polar ou covalente pura.
 Quando os elétrons não são compartilhados igualmente entre os
átomos, a ligação resultante será polar.

Ligações Covalentes
12

6
C

Configuração eletrônica 2
 ESTRUTURAS DE LEWIS

CH4 NH3
H
H N H
H C H
Carbono:4e Nitrogênio: 5e H
4 H: 4e H 3 H: 3e
8e 8e

H2O Cl2
Oxigênio: 6e H O H Cl Cl
2 H: 2e 2 Cloro: 7e
8e 14e
LIGAÇÕES MULTIPLAS
DUPLAS
TRIPLAS

H C C H H C N

H C C H H C N
NÚMERO DE LIGAÇÕES

Átomos Eletrons de # Ligações # Pares não

valência compartilhados
C
4 4 0

N
5 3 1

O
6 2 2
Halogênio
(F, Cl, Br, I) 7 1 3
5
PARES DE ELÉTRONS NÃO COMPARTILHADOS

São os pares de elétrons que não estão sendo compartilhados

entre átomos para formar ligações, mas que fazem parte da
camada de valência.

6
ELETRONEGATIVIDADE, POLARIDADE E MOMENTO DIPOLAR
 A diferente de eletronegatividade entre os átomos é responsável
pela polaridade das ligações químicas.
 A eletronegatividade pode ser usada para prever se uma ligação
será polar ou não.
 Como a eletronegatividade do carbono e do hidrogênio é
semelhante, as ligações C-H são consideradas não polares.

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RESSONÂNCIA
 É o fenômeno pelos qual os elétrons de elétrons não
compartilhados se deslocam pela estrutura química. Para tal
temos que:

 Em uma forma de ressonância, apenas os elétrons se movem.

 A conectividade entre átomos permanece a mesma.
 A estrutura real do composto é um híbrido das diferentes
formas de ressonância.
 As setas que conectam os formulários de ressonância têm duas
pontas (cabeças).
 Espalhar as cargas sobre dois ou mais átomos estabiliza as
espécies iônica.
IMPORTÂNCIA RELATIVA DAS FORMAS DE
RESSONÂCIA
As formas de ressonância podem ser comparados usando os
seguintes critérios, começando pelo mais importante:
- Tem tantos octetos quanto possível.
- Tem tantos títulos quanto possível.
- Possui carga negativa no átomo mais eletronegativo.
- Possui o mínimo de separação de carga possível.
CONTRIBUIÇÃO DAS FORMAS DE RESSONÂNCIA
A forma
 de ressonância que mais é aquela em que todos os átomos têm o seu octeto completo.

Quando
 ambas as formas de ressonância obedecem à regra do octeto, a principal forma de ressonância é aquele com carga negativa no átomo mais eletronegativo.

O O
Maior O carbono não possui
contribuição C C o seu octeto completo.
H H H H

Maior
contribuição N C O N C O
O oxigênio é mais eletronegativo e
por isso acomoda melhor a carga
negativa
  Menor separação de Cargas.

Mais estável CH3 O N O CH3 O N O

O mais estável é aquele
com a menor separação de
átomos com carga oposta.

Problema 1. Desenhe as possíveis estruturas de resssonancia

para o íon (CH3OCH2)+, indique qual é a estrutura de
ressonância mais estável. Justifique.
Solução: A primeira estrutura (esquerda) possui um átomo de carbono com
apenas seis elétrons ao seu redor. A segunda (a principal) estrutura possui
octetos em todos os átomos e uma ligação a mais.

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Problema 2. Para o ânion abaixo mostre as possível formas de
ressonância. Qual é a estrutura mais estável? Justique.

Solução
Ambas as estruturas possuem todos os seus átomos com octeto completo e têm o
mesmo número de ligações. Como a primeira estrutura tem carga negativa no
carbono e a segunda tem carga sobre o oxigênio (elemento mais
eletronegativo),a segunda estrutura é o principal contribuinte.
 RESSONÂNCIA E REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL
- A maioria dos compostos orgânicos pode ser representados
adequadamente utilizando por apenas uma estrutura. Por exemplo
no caso do etano temos: H H

H C C H

H H
- Por outro lado existem compostos que uma única não é
suficiente par representa-lo adequadamente. Um bom exemplo
desde problema é o caso da estrutura do benzeno (Qual a
estrutura correta a da esquerda ou a da direita?).

1 2
Neste a resposta para a pergunta é: as duas estrutura. Isto
porque a estrutura real é a contribuição de várias estruturas
incluindo as estruturas 1 e 2.

1 2

Através da ressonância a estrutura 1 e convertidas na estrutura

2, passando pelas estruturas com separação de cargas.

1 2
Vale ressaltar que:
- As formas de ressonância são estruturas de Lewis que podem
ser interconvertidas movendo apenas elétrons.
- A verdadeira estrutura será um híbrido entre as formas de
ressonância contribuintes.

Assim uma maneira de representar o benzeno mais próxima do

real. é empregar um híbrido das suas multiplas formas de
ressonância.

4 5
 O mesmo raciocínio pode ser empregado na representação de
espécies iônicas. Por exemplo no caso da (CH2NH2)+ , pode também
ser representado como um híbrido (tomando cuidado com a para da
espécie).