m


 


  

 




 Alquenos
Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos insaturados que se
caracterizan porque tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula. Tienen como formula
general CnH2n donde n=2,3,͙

Ejemplo: CH2 = CH2 Ä Eteno

Los alquenos también se caracterizan porque tienen
dos hidrógenos menos que sus alcanos
característicos.

Ejemplos: C2H6 Etanol ÄÄ C2H4 Eteno

Los hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman

c
c, con tres c
c , etc. Un hidrocarburo
cíclico con un doble enlace es un

c
.
 „ropiedades Físicas

1. Eteno
2. „ropeno
3. Buteno GASES
4. „enteno Hasta el LIQUIDOS
º 
!
 "#$ Hasta el SOLIDOS
"#%
 Alquenos: Formulación
Las reglas de la IU„AC para nombrar alquenos son las siguientes:

 1 REGLA: „refijo o raíz: O, ,   y  para los cuatro primeros

miembros de la serie. A partir del quinto término: , ,  , 
.

Ejemplo: CH2 = CH ʹ CH3 „


CH2 = CH ʹ CH2 ʹ CH3 

CH2 = CH ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH3  

 2 REGLA: La terminación o sufijo característico para los c

 es .

 3 REGLA: Se busca la cadena carbonada continua más larga que contenga

el enlace doble o los enlaces dobles.
 4 REGLA : Se enumeran los carbonos de la cadena empezando en el
extremo que está más cerca al doble enlace.
Ejemplo:
1 2 3 4 5
CH3 ʹ CH = CH ʹ CH2 ʹ CH3

1 2 3 4 5 6
CH3 ʹ CH2 ʹ CH = CH ʹ CH2 ʹ CH3

 5 REGLA : Se indica la posición del doble, colocando el numero del primer

carbono al cual está unido el doble enlace inmediatamente antes del
nombre de la raíz.

ð
&'
1 2 3 4 5
CH3 ʹ CH = CH ʹ CH2 ʹ CH3 Ä = „

1 2 3 4 5 6
CH3 ʹ CH2 ʹ CH = CH ʹ CH2 ʹ CH3 Ä ï  

 6 REGLA: Si existen sustituyentes, se escribe el nombre del sustituyente y
se lee la cadena con la terminación 
.

1 2 3 4 5
CH3 ʹ C = C ʹ CH2 ʹ CH3 =

 ï 
 = „

Cl CH3

 è REGLA : Se completa el nombre, nombrando e indicando la posición de

los grupos con el numero de veces que se repite colocando el prefijo
numérico:     c 
.

6 5 4 3 2 1
CH3 ʹ CH = CH ʹ CH = CH ʹ CH3 Ä =  


1 2 3 4 5 6
CH2 = CH ʹ CH = CH ʹ CH = CH2 Ä 4ï  


 Isomería
Los isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular,
diferente formula estructural y propiedades.
En los alquenos existen dos tipos de isomería, una llamada CIS y otra
llamada TRANS.
Se distingue entre el isómero
, en el que los sustituyentes están en el
mismo lado del doble enlace , y el isómero  c, en el que están en el lado
opuesto del doble enlace
1 4 4
CH3 2 3
CH3 H 2 3
CH3
C =C C =C
1
H H CH3 H
Cis ʹ 2 ʹ Buteno Trans ʹ 2 ʹ Buteno
 La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas
de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición
es la que menos se modifica en tanto que la presencia del doble enlace se
nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

 „
 

: Los puntos de ebullición de los alquenos no
ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. „ara los
isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de
ebullición más bajo.

S


 Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a
su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Es

: Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los
carbonos del doble enlace mayor será la estabilidad del alqueno.
 Reacciones

 Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones
características son las de adición de otras moléculas, como haluros de
hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de
polimerización, muy importantes industrialmente.

 Hidrogenación: Los alquenos reaccionan en con los hidrógenos en

presencia de Ni, „d, o „t para dar derivados de los alquenos.(„arafinas).
 Halogenacion: Adicionar halógenos da como resultado di halogenados.

 Hidrohalogenación: Se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno

formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 +  · CH3CHC3.
„or ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
 Aplicaciones

 El eteno o etileno (C2H4) es el alqueno más importante. Es uno de los

productos químicos de mayor uso cuyo volumen de producción sólo supera
el ácido sulfúrico, la soda cáustica, el amoniaco y el oxígeno. Es la materia
prima para obtener macromoléculas como el polietileno
 La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Entre
ellos el teflón.
 El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se
puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o
tensioactivos) y otros productos.
 El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
triples enlaces carbono-carbono en su molécula. Tienen la formula general
CnH2n-2 donde n=2,3,͙ El representante de los alquinos se llama acetileno o
etino.

Ejemplos: CH = CH Ä A


CH = C ʹ CH3 Ä „



 Dado que su formula general es CnH2n-2 significa que
tienen 4 hidrógenos menos que los alcanos.

Ejemplo: C2H6 Etanol ÄÄ C2H2 Etino

 Hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman

c
c, con tres c
c , etc. Un hidrocarburo
cíclico con un doble enlace es un

c
.
 Alquinos: Formulación

 1 REGLA: Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.

 2 REGLA: La cadena se numera por el compuesto donde este el triple enlace

mas próximo al extremo.

Ejemplo:
1 2 3 4 5
HC = C ʹ CH2ʹ CH2 ʹ CH3
 3 REGLA: Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino,
especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con
un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc).

Ejemplo: HC = C ʹ CH2ʹ CH2 ʹ CH3 Ä „entino

En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el

menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono
del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino.

Ejemplo:
è 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-C=C-CH3, hept-2-ino.
 4 REGLA: Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri,
tetra͙
Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 è
HC=C-C=C-C=C-C=CH Ä

4ï
 


 5 REGLA: Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al

doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH

 6 REGLA: Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o

grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma
forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5-
dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.
_
E_L T
 „ropiedades Físicas

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos

usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de
carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición
muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición
son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos
 Reacciones
 Hidrogenación: En presencia de un catalítico como níquel (Ni), platino („t)
o paladio („d), los alquinos adicionan dos moles de hidrogeno y se
trasforman en alcanos.
 ð emplos:
 Halogenación: Los alquinos, al igual que los alquenos, adicionan
halógenos como cloro o bromo; pero, por el triple enlace, se adicionan dos
moles del halógeno y se forma el tetrahaluro correspondiente.
 ð emplos:
 ?dición de hidrácidos: Los hidrácidos, por ejemplo el acido clorhídrico
(HCl) y el acido bromhídrico (HBr), se adicionan a los alquinos, siguiendo la
regla de Markovnikov, como se ilustra a continuación:


( 
 
 


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,-. 


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 ) 
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  *
 

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 ?dición de hidrácidos: Los hidrácidos, por ejemplo el acido clorhídrico

(HCl) y el acido bromhídrico (HBr), se adicionan a los alquinos, siguiendo la
regla de Markovnikov, como se ilustra a continuación:
 ?dición de agua al acetileno: „ara obtener el acetaldehído o etanal, el
acetileno se hace reaccionar con agua, empleando sulfato de mercurio
(HgSO4) y acido sulfúrico (H2SO4) como catalizadores:

 La adición de agua se puede explicar por medio de la siguiente ecuación:

m

 —

 


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 La adición de agua se puede explicar por medio de la siguiente ecuación:

m

 Aplicaciones

 La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez,

una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura
a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
 En la industria química los alquinos son importantes productos de partida
por ejemplo en la síntesis del „
C (adición de HCl) de caucho artificial etc.
 El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
 Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles.
 BIBLIOGRAFÍA
 
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+5667 &7787%