SESION 14

GRUPO CARBONILO

oxgeno

carbono

El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgnicas:

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Anhdridos

Haluros de cido

Amidas

Productos naturales con grupos carbonilo

Los Aldehidos Son compuestos ternarios (C, H, 0) considerados como productos de la oxidacin de los alcoholes. Se derivan tericamente por sustitucin de 2 hidrgenos de los hidrocarburos por un oxgeno. Se caracteriza par el grupo funcional formilo. Al nombre del hidrocarburo correspondiente se le hace terminar en "al" O || C / \ H H Grupo funcional formilo

Las Cetonas Tambin poseen el grupo carbonilo pero en carbono secundario. Se nombran haciendo terminar en "ona" al hidrocarburo correspondiente. El primer hidrocarburo que puede dar una funcin cetnica es el propano del que se deriva la propanona o cetona. O || C / \ R R Grupo funcional carbonilo

Nomenclatura Aldehdos Sistema IUPAC Lleva la terminacin "al". El grupo formilo debe llevar el menor nmero posible y adems ste grupo manda a los dobles enlaces, hidroxilos y radicales. Sistema comn Se usan los nombres ordinarios de los cidos carboxilicos correspondientes, anteponiendo la palabra aldehido al nombre, terminado en "ico" o cambiando la terminacin ico por la palabra aldehido.

Nomenclatura Cetonas Sistema IUPAC El nombre para una cetona se obtiene cambiando la terminacin ano del hidrocarburo correspondiente por la terminacin "ona". La ubicacin del grupo funcional carbonilo como de los sustituyentes se indican con nmeros, haciendo corresponder al grupo carbonlo el menor nmero posible. Sistema comn Se escribe el nombre de los radicales, seguido del nombre cetona.

1.- NOMENCLATURA

Formaldehdo Metanal

Acetaldehdo Etanal

Benzaldehdo Bencenocarbaldehdo

Acetona Dimetil cetona Propanona

Etil metil cetona Butanona

Benzofenona Difenil cetona

Acetofenona Fenil metil cetona 1-Feniletanona

3-Cloro-4metilpentanal

cis-4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo

3-Nitrobenzaldehdo

5-Hidroxi6-hepten-3-ona

Ciclohexanona

4-Oxo-2hexenal

cido trans-2formilciclopentanocarboxlico

2-Butinal

Propiedades Generales Los 2 primeros aldehdos son solubles en agua en toda proporcin, a medida que aumenta el peso molecular. La solubilidad disminuye, los puntos de ebullicin aumentan y el olor se hace ms agradable. El metanal: Sustancia gaseosa a condiciones ambientales. El formol es una solucin del gas metanal en agua (al 40%). Las propiedades de las cetonas: Varan en forma anloga a las de los aldehdos, el primer compuesto de la serie cetona.- Es la propanona o acetona, sta es completamente soluble en agua, es un lquido incoloro de olor aromtico, su densidad es menor que la del agua (0.79 g/ml), es muy voltil, punto de ebullicin es de 56 C.

Reacciones: - Los aldehidos se oxidan con mucha facilidad originando cidos orgnicos - Puesto que los aldehdos se oxidan fcilmente, ellos pueden actuar como agentes reductores, as una solucin amoniacal de Hidrxido de plata (reactivo de Tollens) una solucin alcalina de hidrxido cprico (licor de Feling) se reducen a plata metlica xido cuproso, respectivamente por accin de un aldehdo. - Las cetonas no se oxidan tan fcilmente y con excepcin de las - hidroxcetonas, no reducen al complejo argento amoniacal, ni al complejo cprico.

Oxidacin de alcoholes:

EJERCICIOS APLICATIVOS