Ismeros configuracionales

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

Cuando se estudian los aspectos tridimensionales de una estructura molecular, se est dentro del campo de estudio llamado estereoqumica.

ISOMEROS GEOMETRICOS

nd1 2980403200 2640]3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Db [1 3271 1836 DSt 201836] 62 772380 1923 1839] 2160 2300 80 40 [1 Ichemdict begin SP 2940 2120 1878 2535] I 78 2060 3271

Wmdvexecmv2ppxro0.3s0DA}{dLx1.5p{dp1type[]typefill10DA}{2.25fill}b/SA{aF2-13spy0-0.4gr}br m2cm-.6pyat0cpatpy0.6dictpxL/S{sfpy360r0DA}{dLCBcXgrp0stdp5psmdupmfillrlWm-1x}ifOA}{1cm p-9.6HA}{dL1mvnp1cp8cgrp180chemdictlmsacrOOBsgrionpsmdef/b{binds101cvap0.41SAgg/cXAA} chemDrawOA}{1cvpx1SAcmgsm24.65csm25.8pcvrOsc0arcp1.6px1mtxpyL/mv/moveto9.6xl0ap-16wb 1/OrA{pypL/gs/gsavelne{bW8pxm}b/dA{[3eq{DB}{DS}ieatsm3sle1.5AA}{1dpeq{dL}ifgDA dv-1mvnpp5ngrt}b/HA{lWmcptbsdxc-12rarc3016gsSAcmbsppmvgr}b/OB{/bS1acmvdvixZLB3s-14 DA}{cwneglexl90gpx1.2120rolt{-1s1180 px180wFp16edv27fillogr-10scrostrOg/bbDA}{270Bdgrl360 x2pxrOlp1.2clip}b/Ct{bsdpx00-12.26cmpx-1pyCBlegofillsgnerOwWIstSA elmvtsendcp24gr}ie}b/Cr 1lt{1120sclppp0sl12dvrad0p21.6 -8stst}{Ascest}{0-11pydp0cm160clippathwydv/bdgr}b/In{px rde opyRighte1986,spy0-9.60rotac180016mvgs12dp1e2mm wynppocm2smor{42SAgr30ixl m}b/CB{np[ r-2sdpformpx2.25Prepn-1rO-.602OA}{1sgsLBCISSA23cp0lcmne{bW alputwnpxxlL/m/muldx m0g{dp-9.6gs-1counttomark{bs dv}{bd}ie1py0lpx np[{pycmnm4.8125.839ppgsetgray180nHcL/ /cYdvst a}{ex1145fillxm rad0aA cpyneg0.602.2s pxcW rlinetoegs eq{gs dppxeexec ppfillrcurre /grestore Lasers8OB/bL1lmvtr/dyL/ix/indexdv/bd beginbWc}b/Ov{OrA a/pyo -0.4cmg -2e1L {6mxsm bdneg}if/pyend}b/Db{bsm0 neg}if/px1l p OA}{1cYg mv epy lpcptcmm1 S}if/lpo/cX llmvscneg ppogs1987,eyputCAxl rot-1 begin/vers 1 lxacgs sm 0 l0wcp 2al gs24.6c ca1lpn acdv trans0 n 1 larcnlpdpaL bdeDA}{cwSA4pr0gsL/l/lineto a aclg/wbmpbs0ZLB 0-10.5 ro}ie}b/AA l 180pyp st L/xl/transneg 0 py cp3g lp sqrt2lWwD x}iflycm 27 ne 270grac x 1ppxpx lW p xp Agr}{pp}{gsmv t}{0dp l}forl dpgr}{gs0 dy Computing, Inc.pxcm bL 1S lt{pp lW a/pxgslp p}{sqrt graLmn/exm1pyn/ey120ene{bW mvr90 s-1.6mv ebs spp}{2 4 p raddv py sc4 -11 ac px dict/chemdictfill wxeq{DD}{DS}ie -4.8x oalcw -2 s1np wx accp 2 lW def}bindat radppp0Ac} p2dp-1mv m wy gr xlate 2bW0 pys g -1sl sc ac 2 x 0 L/mt/matrixst}{px 8 g DT}]o 21.6 2 ex ss mWIp 5 0 bW 0 Cambridge DLBac negbegin grl 1 py2 st}{AscrO 4 0 wbst}{1.0 x l s sc nege mvac bdDLB p ac x npp a gi 2.25rev{neg}if pp}ifelsgrtrOA}{1.5 def/L{load oa dv b2LB s naR at L/ie/ifelse Scientific S]}b/dL{dA s 0 lp s 4 p scppx setdash}d/cRn exec}{al lnp8 r SApyISOMERIA 2 6 0.5DA}{cwg divst}]egibd 1 x r}if 0 m/aL gs a}b/PT{8 OB 3.375 sc -1pa}ie}b/WW{gspp CA setgray CA 16.8ix-1 mt b1 a}ie}b/BW{wDw xl}{xl wF 1 ac m m/w s n/dx x 0.5 dveq{dp s ro dv p x/dx 5 n/dy 0 lp l o dv round SA CA w rO - TRANS 0 gi gspp s wx w3 9.61

La condicin necesaria y suficiente para que existan estereoismeros cis-trans es:

A C=C B D

A= B y D = E
E currentpoint 192837465

Pueden ser iguales diferentes A y D B y E

ISOMEROS GEOMETRICOS 19 DSt [3 I 6238 2515 DS t Db

ms-1.6cmmvssm1stpm{pxwycmpxcpa1lWr9.6gwxLBg-1xDSppefillAA}{10 L{dA0ogsxsmcpsmbLtaldv/bdwr}20scg/cX-2gsxcm5p9.6016.8gsrlinetostp Anp1pp0cm1.6msdef}binddvscv0.5S}if/lpxlnp[{aln/wfillst}{0lpmvoofillg B}0l0grIncwcmmtee142putacendL/m/mulCA1dv10nHcmrOYcmaclsdxstx1 WcmrlinetogneSAl 4.8pySAo1ac38ix1st}{1.0321.618cX x0m0cvi/nSqxse xliflxac1sc}b/Ov{OrAcfilllt{pp-1m}sg0fillgnpxexec}b/CS{plWm104.0 23gr0pdp02gsmcpfill}b/SA{aFdvspy]oif06b/AA{npgsdictsgmpnp00Ov} eg}if1bspp}ifels st}prOSradxDA}{270ixgr}ie}b/Cr{01cwd/WI{wcma XOA}{g 0-1 1st}{Asg/bbsetgray424.6nHgrlp-1lt{e}if1.5rdpnp4arc0SA {xldef/b{bind0dupst}]ecpta/py-0.41-0.44s acarcmv3 gr0xbdpnpwlp1 L/mt/matrixgr}b/OB{/bSgs cgiflOA}{12SAoDgssmn spxradap9.6p c elpwy sme.cmpx4mOA}st 0.4 x DT} wxw3 odxed/w0aRAcgr}{dplmv p ll6 arc po16st3mvsl gr1gi0algr dpat xpx180L/n/negrppdv360bb vsmbs18 {dpfill27nlp2sL/mv/moveto2 m cpplp 0currentmatrix10 rOcs2.25 cX vsetgray py 2lW270211{1.5 np exec0def}b/d/defrad0s1200L/al/alo ting,e px Yat xm pydpbdgs def/L{rounda/pxps{p L/np/newpathgp 0 d eginbWgrl p lcmgifilll25.8-1e s 40b/CB{ -1l r px1mv {CS}{cB}{C DA}{cwcWI 27wslmlZLBpps mvlWZLBAA}{1 2 dv CA}{1.0 mv m fill pyw 0b or{4p grr lWpx gr}b/In{px 12b [{CS} -1 d/aFo wFo p[{ cpg/w ne{bWcp AA}{1o dv loadgr}b/w OA} FL/a/addyl180 at pDA}{2.25 bsromvcpp 1 etdash}d/crO DA}{180 c s/wo iX px sgnp 0 pp}{2 e 0 pp0 mwb ro}ie} R c l ne{py pp sc pxgr eq 0 {DS}ie div 0 0 tr px ap py Bd m/aL giaL dp/cYx n ap py dv ly p lippath 1.5 rO0 eq{dL} pp 360 py g/cY sDA}{120 bs ac ac dp rO p ne lcm5 mv 1 eq{gs a c g39 SA rad p ap Ac w s{1 dp xl sg L/p 4 x}if cm acx 4 xl 3 p -1 o/cX s e m dy p x l }{0.5 x 2 s d/ 2 ISOMERIA CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO A AL MISMO LADO DEL DOBLE CENTRO LADOS OPUESTOS DEL DOBLE ENLACE SE LES DENOMINA TRANS ENLACE SE LES DENOMINA CIS CH 3 C=C H CIS H CH 3 CH 3
C=C H

H CH3 TRANS currentpoint 192837465 currentpo

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA SIN - ANTI
GRUPOS enlaces C=N , N=N N=S con solo CADA Dobles DE MAS ALTA PRIORIDAD DE tres grupos tambin dan ismeros comoDEL DOBLE CENTRO A AL MISMO LADO los de DOBLE CENTRO LADOS OPUESTOS DEL las iminas. ENLACE SE LES DENOMINA ANTI ENLACE denomina SIN - ANTI SIN Se les SE LES DENOMINA

A C=N B

D A

C=N

B currentpoint 192837465curren D

Estereoqumica
Actividad Optica
En el siglo XIX, el fsico francs Biot descubri que ciertos compuestos orgnicos naturales hacan girar el plano de polarizacin de un rayo incidente de luz. Algunos cristales como el cuarzo hacen girar la luz polarizada tambin. Esto slo poda explicarse mediante tetradrico de los compuestos organicos. el carbono

En la ltima mitad de ese siglo se observ que en muchos casos existen compuestos que tienen idnticas propiedades fsicas, pero poseen efectos opuestos sobre la luz polarizada. Tales compuestos se llaman ismeros pticos y estos los estudia la estereoqumica.

 Actividad ptica.- Es la propiedad que tiene un compuesto para hacer rotar el plano de la luz un determinado ngulo. Dextrgiro.- Si un compuesto hace rotar el plano de la luz hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj). Levgiro.- Si un compuesto hace rotar el plano de la luz hacia la izquierda (en el sentido contrario a las manecillas del reloj).

 Rotacin especfica. Es el nmero observado de grados de rotacin si se emplea un tubo de 1 dm (10 cm.) de largo y si el compuesto examinado est presente en la cantidad de 1gr/ml. Quiralidad.- Es la presencia de un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a l.

 Superponible.- Que se puede acomodar (espacialmente) en una forma idntica a otro compuesto ismero Enantimeros.- Son aquellos ismeros que corresponden a objeto e imagen y no pueden superponerse (se diferencian en la distribucin espacial de los grupos enlazados a carbonos asimtricos).

CONFIGURACION

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Son superponibles

CONFIGURACION

- ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -ESTEREOISOMEROS QUIRALES

NO SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO DIFIEREN UNOS DE OTROS EN LA ORDENACION DE GRUPOS EN EL ESPACIO

CONFIGURACION
- ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS QUIRALES

- ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

ENANTIOMEROS

LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIOMEROS SE PARECEN COMO LA MANO DERECHA Y LA IZQUIERDA

LOS ENANTIOMEROS TIENEN IDENTICAS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS EN CONDICIONES AQUIRALES

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD

Al ismero que rota el plano de polarizacin de la luz en sentido contrario a las agujas del reloj (a la izquierda) se le denomina ismero levo y se nombra anteponiendo al nombre del compuesto el signo (-) tambin la letra l (l minscula)

LEVO

(-) l-

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS PERO EN IGUAL CANTIDAD

Al ismero que rota el plano de polarizacin de la luz en el sentido de las agujas del reloj (a la derecha) se le denomina ismero dextro y se nombra anteponiendo al nombre del compuesto el signo (+) tambin la letra d (d minscula)

(+) DEXTRO d-

ENANTIOMEROS
SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES

Reaccionan con diferentes velocidades con otros compuestos quirales Diferentes velocidades de reaccin y solubilidad si el catalizador o el disolvente es quiral Tambin diferencias si la medida de una propiedad fsica o una reaccin se hace en presencia de luz polarizada circularmente

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA

LUZ POLARIZADA EN EL PLANO

Ct 27 41843098 2842 2579] 2 [07162 2579 3678 3098] I 01 117Ct1874 2756 2738] 1890 2738 Ct 2 ]d4945 381879 6745 2262] 3227 3710 1890 0 I 6128 Ct [13606010 2262 57629I 0 20 chemdic t 2530 CtAr 24 Ct 2124 Ct 28381870 Ct 612830 23831547 3178 7162 40 Ct 3221Ct731 [20 SP22Ct 343329 352534 Ct 4 7Ar I 2 Ct 67736629 204612DbCt4184 3Ct0114184 014 21[2 16576Ar18 7DSt9[4 5 DSt02649 4858 337 Ct2090728 040[193329]I5306745DStbegin733263352230I 1870612852864 2[252756Ar2 4945 Ct 2 80 2929 5622 3123 2313 37 Ar 5463 6969 Ct5Ar 2968] 5103 1773 4945 3386] 5290 1888 5622 3299] 5377 2118 5463 3429] 5535 2190 5103 3069] 5017 1802 5290 3198] 5175 1946 5377 2910] 4858 1672 5535 3616] 5694 3501 5017 3501] 4772 2838 5175 2320] 2929 2320 4858 2838] 3606 1614 5694 3227] 3447 2032 4772 3818] 3087 2550 2929 3645] 3274 2147 3606 2522] 3361 2291 3447 3558] 3519 2378 3087 3688] 3001 2450 3274 3328] 3159 2061 3361 3458] 2842 2205 3519 3170] 3678 1931 3001 3875] 2756 3760 3159 3760] I 2968 DSt DSt [1 6471 2493 23 11 Ct DSt 4772 0 Ct gr end I 6 0 68

x 1 {sqrt In dv dp WI mvex pydv Cambridge p g DA}{dL e -2 1 p p gs 0 w gr c b2 s l 16.8w SA g0 ie}b/WW{gs CBsr DA} gcYdiv dupmv rO dpat a m2dv 0 1 pp lac -1 ey x ro gr}{ ac OBrbegin OA}{1 5 S def}bindsetgray 5 -1 a} sneg px lip}b/Ct{bs0120cpt p 3 0 m x 0.5n/dy1 xl0 c {2.25 p s gis pp0 o xl o pAcmx-1 mv mvlpr 0.3 atp rOl lt{ {cw cientificw 16 pbeginrlinetoac lW l dpl c lW 2 dv e 0p -1 b/PT{ pps0n/ex py raddv 1.5 g 16gs e 2.25px cdv-1.6 cw gssc me 4 py 4 1 w py fill pp}exec}{al 0at 8npgr -9.6 1ac lpy {dp 0 pyac 2.2 SAplxdef/b{ bne {2 st putplt{setda gs dp mvdv LB mowst}{0 1ps DD}{12rot n/dx s180Computing,y ocmat smt tpgrg/bb4 macgr nperdict/c12p 5 neg}if/py L/ie/ifelseaAs t}{ rmv1 CBcw eq{setgraywcmmor{4 1 Sacc DA} cpdp/cY -.6 py ngrpx3.3751.2c b1sfxlpy scpx gi st}{0 xcv sgl cpgs WIst}wsm125.8-1e sm pybW mmv n e 2npmv SA eq{L/S{02-1e spy 54rs12scDlw py L/mt/matrixpx4pycpbdpxpt1eq{ dpgfill-2HA}{a}{ex gs bd dpbdn/eybs m}b/dA{[3dy eq{DB}{DS}ie p3gr}b/OB{/bS1x m -8-12 180py tsc1986,roac scgrm pyacx OA}{10p0 negw1xl}{npa bW16cmmp2702grSAo0cv3 st}b/OrA{pynegaLt}b/HA{lWl} pbWa}8np x/dx-1 3py6lp 200esdv pp27n1.62270 1l t}]e0.4m 0. -11cmpgr}{pp}arcn 12Pro xDA}{dL dp2.2 lpbd}iedp25.80.5Xbsac0 g/wlpifelse{AscswpendL/m RA}{60gdpnpbd8cp0fillaR m1dpm/wst sc1 360smlL/l/linetomDA}{pxe steq{smOA}{1.5a/py SApors2smexecpplps1190pyfill08put21.60L/ix/indexoLB190-1scxlparc pcm-12mvslm aldv/bdppDT l pycl2pxdvCAdL52.251dpxend}b/Db{bssc ta gsqrt00.6 rev{neg}ifebspp}ne{bWe rO1rtalyxpxdv ppcw-9.6{cw1.2L/xl/translatepxpDA}tr/dy 180neg}0p FacSA16 nelydpmvpp}1st}{pxradppscb 0w8ixlt{1rOs0pFlcgsm1450.6nxpy-1180-1DS}ieneg-4.8dv/bdgpxWcw01Inc.b/Ov{OrAAA}{apr}i xl ysDA}{dpw-9.6OBnbW1pnegrot0chemdiccmstype[]typeDx}ifdpgrowxsmcxc0fill}b/SA{aFs-1L/tr/transforme{gsmvsgOB/bLmtfor-.6pxne{bWarcrOgsmCAlfillmvsm0clippath4.8gi0gs39wpxc L/gr/grestoreatOA}{1ounttomark{bs0dv}{ Ascgsral2pp1osgnp[{pym0l0gs1lL/mv/movetonpp8 us0CopyRightgrtLaseryixpx0DLB2-1CAxcp0-1 begin/versionfill0grfill0lgrpysmsmrop0ZLBdef/L{ %2ChemDrawL/gs/gsaveaLlne{bWsm-8mDLB-12mvlWserO230nppsc}2bind0bsbL2trlfillggrgsx}is m hemdict-1c1987, m cm p ie}b/BW{wif/px s sm dv c neg lp 8 sc px cv rep dict mv 180 dx 5 rad e 6S 2 24.6 SA p -1 l 0 gs S]}b/dL{dA 0 m rO ac A 1.5 c SA p fill dv g 2

A un rayo luminoso cuyas vibraciones se dan en un solo plano se dice que es LUZ POLARIZADA EN EL PLANO

currentpoint

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA

LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA

EL POLARIMETRO

POLARIZADOR Luz ordinaria Disolucin quiral

ANALIZADOR OSCURIDAD LUZ

dL 244093380 244020DSt [10 I 3920 4607 DSt gr [0 I 3 2926 4240 DSt [4 I 5 920 3827 2067 4374] c hemdict begin SP 420 3260 3920 40 440 394740 80 39543947] 179 2820 1873 3947] [8 I 2926 4240] 4040 5010 4220] 3387 5420 3827] 139 5876 4166] 3920 3387] 5929 3576] 4607] 3954]

A}{cw1.2clip}b/Ct{bs0120c CApyne{bWarcneg90e2eq{dpfill0gmveq{gsgiptaldv/bdcvm 180pywat1986,roixOB/bLmt-10sm-8sScientificdv/bd0.523DA}{2.25msmlrofillZLBdef/L mHA}{dLcp0190Prepeq{DD}{DS}ieneg-4.8OBrCBx}ifdp01Inc.clippathmm1fill439xpD mvdps0pgrtLaser3.3750pym1800s1.5m-1begin/versioncWcm0dp00gs1st}{Asputaccmx} ct/chemdict-1lpybdxend}b/Db{bs{dp5type[]typeSAxDA}{cw-1nemdef}bindsetgra cmdv tscOA}{1aRfillDA}{dLbs0dv}{bd}ieL/l/linetoc16lxdef/b{bindcpfill}b/SA{aFr} ansforme L/xl/translatebd2DA}{cwDLB-12mvpp1DcvefillnpppocYp3mv2701gi0alendd pxdvCA5arcnslst}{0aL8put mpt2xcp0SApx-1LBComputing,lysg/wmgr}b/OB{/bS-1eq a}b/PT{8lnpt}b/HA{lWL/S{sfMOLECULASlnp0gr pxwWImtslOA}{1.5wL restorenegppmv1ave0dpp-1 pdve0tpxs3180neg}if/pxoCAsOA}{1xcmxSAp142bdSAxDA 2yRighta}{ex145gr pL/ie/ifels-1xl2.2 360qrt 0.6lW-1SAlpgappw elp2sllW0 4.8pywyos ac0 gr}{pp}{gswy py sxlSAn/ey a}ie}b/WW{gsgswssfill0QUIRALESAA}{1np 0dvexecpxaLmv ac1m1dpm/wdpp 1c n/dxpslrdyFw xl}{xlmv 270st smsste slplc1r g ppSA Y rOnpbdpmvfilldp xcgrrot0glt{-1rotcmrDA}{dLlp x-2L/mt/matrixpxbsbLrOst 0.4 etd {1-.6 p-9.6OBnsgpx n1eyl}for-.6L/ix/indexo sw eq{DB}{DSgs21.6m1 e gr2grgs 1 wc dvx-1 LB npoTIPOS c py a}ie}b/BW{wD6begin dv bWc ls 5cp0dupmv25.8mdp exec}{al2grpxbW DLBp21.612dxpy s sm 30.5ac py p0laccm n cmL/mv/movetoo-g rA{py Fl mex12 SA neg radro aAst}{Ascgsdp cesgpx bs c1 cm b 2cm est}]ecpta/ps 2gs12n e gsmgs 0.3 atmrObWtr/dy sc ms12alp wpx0pnp[{py c}b/Ov{OrA lS rOgs mDrawL/gs/gs -1 1.2 c 1 ac x m}b/dA{[32.25mrO -1.6bs16 g 27wcp cpp ap 3 cmvlpmv neg}if/py py x b1 l OA}{1 r gi rO rev{neg}ifeo mmne{bWdp ppdv12 dp neg s 52.251987,-9.6 chemdict16gs s CBl2.2 g etgray py 4m 1.5 rad 0 s sm0 py 0at 8counttomark{bs 8np lp 00 e 0c1 16 cX gryp p ac or{4 g/bblt{pp 1 b2 mvs1 0np0.6 tne{bWac sc p x/dx pyac n/dy0 w rlinetoat st}{pxpx px {sqrt p plp lpr w ps mv 180 e g 5 mvx py .6 WI 1 16.8dv Cambridge 24.6 0 t}{0 1 arc 0 pp}{2 0 0 lW e s{dp m sm c neg ac ro px l p py g ac 1 2 n/ex sc 8 px cv dic DE gr}{gs 180 rad e 6 04 -1 a p l 2 0 S]}b/dL{dA }ie p py tr gr gs 25.8 r ne gr div m 1 l s begin pp}ifels dv rO ac 0 4

ATOMOS TETRAEDRICOS

Los centros asimtricos ms conocidos son los originados por tomos de: C, Si, Ge, N y metales en su estado de valencia II como Cu, Pd, Pt, Mn, Be y Zn unidos a cuatro grupos diferentes
D E B A A B D E

currentpoint 1928374

Una clase muy importante de molculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina carbonos asimtricos, quirales o, ms modernamente, centros estereognicos o estereocentros.

Proyecciones de Fischer
A continuacin se ilustra los cuatro estereoismeros del 3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer

Configuracin rectussinister
R.- Si visualizando la molcula orientada de modo que el ligando de prioridad ms baja se aleje, y luego observamos el ordenamiento de los ligandos restantes. Si, procediendo desde el ligando de prioridad mxima hacia el de segunda y luego al de tercera, nuestra vista sigue una trayectoria en el sentido de las manecillas del reloj, la configuracin se especifica por R (del latn rectus, "derecha").

 S.- Si lo hace en el sentido contrario es S (del latn sinister, "izquierda"). "+".- Sentido de rotacin derecha (en el sentido de las manecillas del reloj) de la luz polarizada cuando se pasa la luz por una sustancia pticamente activa. "-".- sentido izquierdo (en el sentido contrario de las manecillas del reloj).

cido (R)-2-bromopropanoico

Configuraciones (R) del 2Butanol

 Diasteremeros.- Son aquellos ismeros que no son objeto e imagen especular Compuesto meso.- Son compuestos que tienen varios carbonos asimtricos y planos de simetra, estos son pticamente inactivos.

Modificacin racmica.Es una mezcla equimolecular de enantimeros del mismo compuesto y que al mezclarse pierden su actividad ptica, se representan con ( ).

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

La mezcla en iguales proporciones (50%) de molculas del ismero dextro y del ismero levo se denomina MEZCLA RACEMICA Una mezcla racmica o racemato no rota el plano de la luz polarizada La separacin de los componentes de un racmico se denomina Resolucin del racmico

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

Las propiedades de las mezclas racmicas no son siempre las mismas que las de los enantimeros por separado. En estado gas, lquido en disolucin propiedades casi las mismas por mezcla casi ideal

En estado slido, puntos fusin, solubilidades, calores de fusin etc. diferentes

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

En estado slido, puntos fusin, solubilidades, calores de fusin etc. diferentes

Acido tartrico Racmico -PF = 204 a 206C- Solubilidad en agua a 20 206 gr/litro Enantimero (+) el (-) -PF = 170C - Solubilidad en agua a 20 1390 gr/litro

COMPUESTO MESO

El meso-2,3-butanodiol es uno de los estereoismeros del 2,3-butanodiol. Este compuesto contiene dos tomos de carbono quirales, pero la molcula no es quiral. Ella tiene un plano de simetra que corta perpendicularmente el enlace C2-C3.

Estreo isomera de los compuestos cclicos

Isomera configuracional Ismero cis Ismero trans

Otros ejemplos:

Son quirales estos dioles?

(aislar) ptimamente
activo

son quirales estos dioles?

Tambin tienen 2 centros quirales

pero

No son quirales

Es una estructura meso