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Universidad de San Martín de Porres

Facultad de Medicina Humana


Química Biológica

Tema: Funciones orgánicas


Hidrocarburos
Alcoholes

Profesor: Hélmer Lezama


H. Lezama 1
HIDROCARBUROS

C H
H. Lezama 2
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS AROMATICOS

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
ALICICLICOS

H. Lezama 3
ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS

NO HAY DOBLES NI TRIPLES


ENLACES
H. Lezama 4
NOMENCLATURA
1 C ----- meta “ano”
2 C ----- eta
3 C ----- propa
4 C ----- buta
5 C ----- penta
6 C ----- hexa
7 C ----- hepta
.................

H. Lezama 5
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

H. Lezama 6
CH3-CH-CH3

CH3
2-Metil-propano

H. Lezama 7
CH3

CH3-C-CH3

CH3

H. Lezama
2,2-Dimetil-propano 8
OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS

- C = C - + H2 H – C – C- H
Pt, Pd, Ni

H. Lezama 9
OBTENCION
HIDRÓLISIS DE REACTIVOS DE
GRIGNARD

RMgX + H2O RH

H. Lezama 10
REACCIONES
HALOGENACION

- C–H + X2 - C – X + HX
300°C

H. Lezama 11
ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR
LA PRESENCIA DE DOBLES ENLACES.

NO PUEDEN TENER TRIPLES


ENLACES

H. Lezama 12
NOMENCLATURA

ANO ENO

H. Lezama 13
CH2=CH2 eteno
CH2=CH-CH3 propeno
CH2=CH-CH2-CH3 buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

H. Lezama 14
CH2=C-CH3

CH3
2-Metil-propeno

H. Lezama 15
OBTENCION

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

CH-COH - C = C - + H 2O
H+

H. Lezama 16
REACCIONES
ADICION DE HALOGENUROS DE
HIDROGENO

- C = C - + HX HC - CX

H. Lezama 17
ALQUINOS

HIDROCARBUROS INSATURADOS
POR LA PRESENCIA DE POR LO
MENOS UN TRIPLE ENLACE

H. Lezama 18
NOMENCLATURA

ANO INO

H. Lezama 19
HC≡CH etino

CH3-C ≡CH propino

H. Lezama 20
OBTENCION
DESHIDROHALOGENACIÓN DE
DIHALOGENUROS DE ALQUILO

HXC-CXH XC=CH -C≡C-


KOH NaNH2

H. Lezama 21
REACCIONES

ADICION DE HIDROGENOS

-C≡C- + 2H2 -H2C-CH2

H. Lezama 22
AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........

H. Lezama 23
ALCOHOLES

CADENAS HIDROCARBONADAS
CON ALGUN GRUPO FUNCIONAL
OXHIDRILO

H. Lezama 24
Alcoholes
Representan la primera Oxidación
de los Hidrocarburos

H H Carbono
| | oxidable

H — C—C — H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
H. Lezama 25
H H Carbono Primario
oxidado
| |
H — C—C — OH
| |
Función
Alcohol
H H Carbono con
2 posibilidades
más de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cíclica
H. Lezama 26
CLASIFICACION
ALIFATICOS AROMATICOS

- PRIMARIOS
- SECUNDARIOS
- TERCIARIOS

H. Lezama 27
NOMENCLATURA

HIDROCARBURO + OL

H. Lezama 28
- CH3OH metanol
– CH3-CH2OH etanol
– CH3-CH2-CH2OH propanol
– CH3-CHOH-CH3 2-propanol

H. Lezama 29
CH3
|
CH3-CH2-CH2—C—CH3
5 4 3 2| 1
OH
2 Metil- 2-Pentanol

CH3—CH—CH2—CH—CH3
1 2| 3 4| 5
OH OH

2-4- PentanoDiol

H. Lezama 30
8 6 4 2

7 | 5| |3 1
OH OH OH

1-3-5-7 Octano Tetraol

OH OH Cl
| | |

1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol


H. Lezama 31
1 1 2
2 3

H. Lezama 32
Por regla general los alcoholes de
bajo peso molecular son solubles en
el agua debido a su polaridad

H. Lezama 33
Con los alcoholes se forma lo
siguiente:
Enlaces puente de hidrógeno en un
Heptanol

H. Lezama 34
OBTENCION
REACCION DE GRIGNARD

H-COH PRIMARIO
R-COH + RMgBr SECUNDARIO
R-CO-R’ TERCIARIO
R-CO-OR’ TERCIARIO

H. Lezama 35
-Fermentación Alcohólica : A partir
de Carbohidratos
C6H12O6 → 2 CH3-CH2-OH + 2
CO2

Acción de Microorganismos
Muchos de ellos son usados en la
elaboración Industrial del vino de la
cerveza y de la “chicha de Jora”.

H. Lezama 36
La importancia del alcohol etílico o etanol,
es de interés en toxicología, ya que su
consumo esta universalmente extendido
en proporciones que van desde el 3 a más
del 50%, como tenor alcohólico en
volumen:

VINO: 8% - 12%.
VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de
alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio.
CERVEZA: 3% - 7%.
SIDRAS: 2% - 5%
Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45%
- 50%
H. Lezama 37
Curso de Intoxicación Alcohólica

Clínica
Concentración (g%)

Aparentemente Normales Sangre: 0,01-


0,05
Trastornos subclínicos Orina : 0,01-
0,07

Euforia, menos inhibición, Sangre: 0,05 ¡HIC!


-0,10 ¡HIC!
¡HIC!
acciones retardadas. Orina : 0,07-
0,14

Mala memoria,
incoordinación, Sangre: 0,10
-0,20
incapacidad de juicios críticos Orina : 0,14-
H. Lezama 38
0,25
Clínica
Concentración (g%)

Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre: 0,25-


0,30
Marcha tambaleante. Orina : 0,31-
0,40

Apatía, Inercia general


Somnolencia, Vómitos Sangre: 0,30
-0,40


comienzo de parálisis Orina : 0,40-
0,50

Arreflexia o Hiporreflexia,
Hipotermia, coma en la mayoría Sangre: 0,40
-0,50
de los casos
H. Lezama Orina : 0,50- 39
El alcohol Metílico se metaboliza en el
organismo como aldehído Fórmico (Formol)
y se excreta por la orina como formiato,
producto que puede investigarse para
corroborar el diagnóstico

CH3-OH + [O] → HCHO + [O] →


HCOOH
H2O

Estas reacciones son


catalizadas por la
deshidrogenasa
alcohólica, la misma
enzima que metaboliza
el alcohol etílico, que es
H. Lezama menos tóxico. 40
REACCIONES
CON HALOGENUROS DE HIDROGENO

R-OH + HX RX + H2O

H. Lezama 41
REACCIONES
CON METALES (FORMACION DE
ALCOXIDOS)

R-OH + M RO- M+ + ½ H2

H. Lezama 42
- Deshidratación por acción
del Acido Sulfúrico

Reacción de eliminación

H. Lezama 43
Deshidratación entre dos
alcoholes:
Origen de los Éteres

Éter
Dietílico
Generalmente el
H. Lezama rendimiento es bajo 44
Reacciones de oxidación

Aldehído
H2O

El anterior alcohol ha
podido oxidarse dos
veces más, ya que es
un alcohol primario
H. Lezama 45
CETONA
H2O

En el caso de un alcohol
secundario, solo puede
oxidarse una vez más.
Véase que se ha
desalojado H2O.
H. Lezama 46
NO HAY
REACCIÓN

En el caso de un alcohol
terciario, no existe
posibilidad de oxidación.
No hay hidrógenos en el
carbono unido al -OH.

H. Lezama 47
-Formación de Ésteres con los ácidos
Carboxílicos
R—COOH + R'O — H → R—CO—O—R’ + H2O
Alcohol Acido Carboxílico Éster Agua

R—C=O + CH3O — H → R—C=O + H2O


| |
OH OCH3

ENLACE ÉSTER
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TAUTOMERIA

CH2 = CH-OH CH3 – COH

ENOL CETO

H. Lezama 49

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