CAPITULO VI

FITOQUIMICA

FITOQUIMICA
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GENERALIDADES
Extractivos en las plantas Las plantas son importantes en la vida de todo ser vivo tanto animales como en el hombre mismo.

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La transformacin del CO2 del medio y agua con absorcin de luz dan origen a los carbohidratos, grasas y protenas, sustancias esenciales denominados metabolitos primarios. Pero las plantas, no solo elaboran estos compuestos, tambin producen otros compuestos que hasta ahora no se conoce una funcin especifica, pero que sin embargo estn presentes, dando apariencia singular a un tipo de especie vegetal; estas sustancias o compuestos son los llamados:

metabolitos secundarios .

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Por estas caractersticas muchas plantas, fueron agrupadas porque contenan compuestos qumicos idnticos o similares. En general las plantas tienen una composicin qumica compleja y estn sujetas a variaciones como: la edad de la planta la estacin del ao el tipo de suelo en general las condiciones climatologicas.

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La qumica de los tejidos en crecimiento es menos constante que la de los tejidos muertos.
Pinus Pinea
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QUE ES FITOQUIMICA???

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Concepto
La Fitoqumica es el estudio de los principios activos de las plantas, especialmente de los llamados metabolitos secundarios que son como artculos de lujo que se encuentran en determinadas plantas; Tienen distinta aplicacin en la medicina o industria y algunas presentan determinado grado de toxicidad, dependiendo de los componentes qumicos que posean.
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Segn Valencia(1995), la fitoquimica es el estudio de los constituyentes qumicos de las plantas, el cual abarca desde su biosntesis, metabolismo, distribucin natural, funcin biolgica, aislamiento, purificacin y estructura qumica

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Clasificacin de los metabolitos secundarios

Esta clasificacin esta dada por la similitud de estructura, por la presencia de ciertos grupos funcionales y por las caractersticas que imparten estos compuestos a las plantas. Podemos agruparlos en:
(Bruneton,2001)

A) Fenoles B) Flavonoides C) Alcaloides D) Terpenoides E) Esteroides

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A. Fenoles
Se caracterizan por: * Su estructura fundamental es la presencia de al menos un anillo aromtico con uno o mas grupos hidroxilos (OH) y/o formando parte de otra funcin como ter, ester. * Son relativamente polares y por tal solubles en agua y en solventes polares. * Mayormente estn unidos a azucares formando glicosidos. * Su solubilidad aumenta al aumentar el numero de grupos OH-.
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* En estado puro, estos fenoles son slidos incoloros, pero rpidamente se oxidan en presencia de oxigeno tornndose oscuros.
Entre los compuestos fenolicos tenemos:

a. Los fenilpropanoides , los que responden a la estructura siguiente :

CH3

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Caracteristicas: Los fenilpropanos simples son slidos incoloros, cristalinos. Su reactividad depende de los grupos funcionales que presentan. Las molculas mas voltiles de este grupo son muy importantes comercialmente, porque son responsables de sabores y olores caractersticos de muchas hierbas usadas como condimentos. CH2 Ejemplo: *cinamaldehido en la canela *eugenol en el clavo de olor *apiol en el perejil *etc.

H3CO

E OH

u g e n

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Ejemplos de Fenilpropanoides:

c .

i n a m

COOH i c o
A c i d o C a f

COOH
HO

OH
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b.Quinonas: * S on pigmentos que se encuentran en las

plantas. * pueden encontrarse solas o combinadas con azucares formando glicosidos. * Son sustancias muy coloridas, porque presentan el mismo grupo cromforo bsico que es la benzoquinona de color amarillo O hasta casi

negro

O
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p - Q u i n o Benzoquinona 14

Clasificacion: benzoquinonas,naftoquinonas,antraquinonas,i soprenoquinonas, entre otras.

O
O

n a f t o q

u i n o

n a
O

a n t r a q u i n o

o - q u i n o n a
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Isoprenoquinona

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3 O

i t a m

i n a

H 3C

CH 3

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* Las coloraciones que presentan van desde el amarillo

plido hasta casi negro. * Algunas quinonas son consideradas como alergenos de contacto, provocando eritematosis y raras veces aparicin de edemas en mejillas, barbilla, cuello, manos y antebrazos, uno de los compuestos responsables de ello es la Primina.

O
H3CO OCH 3
Presente en Primula obconica Hance

O
p r i m i n a ( 2 , 6 - d i m e t o

x i - 1 , 4 - b

e n
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Son solubles en solventes orgnicos, como el benceno a excepcin de las naftoquinonas las que son solubles en agua caliente y alcohol diluido. *Algunas presentan propiedades toxicas y antimicrobiales, por eso las plantas que las contienen son usadas como drogas o venenos.
O OH CH 3 O CH 3

l a p

a c h o l
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Presente en Tectona grandis L.

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Se encuentran: *corteza de los rboles *en el corazn de la madera *en las races *muy rara vez en hojas, donde estn enmascaradas por los pigmentos verdes de la clorofila. *estn ampliamente distribuidos en bacterias, hongos y lquenes, contribuyendo en menor proporcin en plantas superiores.

Bacterias

Liquenes Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 19

* Las naftoquinonas se encuentran en la naturaleza como pigmentos de color amarillo a rojo. Algunos derivados de estas naftoquinonas tenemos en Diospyros spp, donde son responsables del color oscuro de la madera.

Diospyros spp
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* Ejemplo de naftoquinona tenemos a la alizarina, aislada de la raz de Rubia tinctorum. * El color rojo de la madera del sandalo se debe a 1,3-dioxi-2metoxi-5,6,7,8tetrahidroantraquinona o satalina.

OH OCH 3 OH

O
Madera Sandalo Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza

a n t a l i n
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* Otro representante de este grupo de compuestos tenemos el acido carminico que se encuentra en la cochinilla (Dactylopius coccus Costa) que viven en el cactus.

CH3

OH C6H11O 5

HO COOH O OH

OH

c i d o

a r m

i n i c o
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c. Lignanos: estn formados por la unin de dos molculas de fenilpropanos.

p i n
H 3 CO HO
H3C H3C

e r e s i n

o l ( P
O

i n u

OH OCH 3
H3CO OCH3 OH OH

a c i d o

g u

a i a r e t i c o
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* se conocen cerca de 60 lignanos aislados de fanergamas. *se han obtenido de exudados resinosos. * son slidos incoloros con puntos de fusin de 64C300C. * se considera que estos compuestos son intermediarios en la biosntesis de la lignina. * juegan un papel importante en la defensa de las plantas, como antibacteriana, antifungicas. * se dice que tienen propiedades anticancergenos por actuar como antioxidantes, como los lignanos presentes en la linaza, los que estn siendo estudiados en la actualidad.
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