Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, na presença de um
catalisador ácido, formando ésteres e água (reacção de esterificação de Fisher).
icoatode
Propanoato de metilo Butanoato de fenilo
ÉSTERES ÉSTERES: Mecanismo de esterificação de Fisher O mecanismo inicia-se com a protonação do grupo carbonilo do ácido carboxílico que provoca um aumento da electroafinidade deste mesmo grupo. Seguidamente, o metanol ataca o grupo carbonilo protonado para formar um composto intermédio tetraédrico, que rapidamente, por intermédio de um processo de intercâmbio protónico, forma um novo intermediário tetraédrico que exibe um grupo saliente (água). A regenaração do grupo carbonilo provoca a expulsão de água e a formação do éster protonado. Finalmente, o intercâmbio protónico com uma molécula de água regenera o catalisador ácido. Se se seguir o mecanismo de forma directa, tem-se o mecanismo para a reacção de esterificação catalisada pelo ácido. Se se seguir o mecanismo de forma inversa, tem-se o mecanismo da reacção de hidrólise , catalisada pelo ácido, dos ésteres. ÉSTERES: Mecanismo de esterificação de Fisher ÉSTERES: Mecanismo de esterificação de Fisher ÉSTERES: Síntese de ésteres a partir de cloretos e anidridos de ácido ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Saponificação saponis ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Saponificação ÉSTERES: Lactonização lactonas