UNA FUENTE MUY IMPORTANTE DE ENERGIA!

Introduccin
Monosacridos

Oligosacridos Polisacridos

Carbohidratos

Introduccin Que es un carbohidrato?

Son polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrlisis y sus derivados. Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica:

C (H2O)n

Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, se pueden encontrar casi de manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres principales grupos qumicos que forman la materia orgnica junto con las grasas y las protenas.

Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.
Aportan 4 Kcal./gramo al igual que las protenas y son considerados macro nutrientes energticos al igual que las grasas. Los podemos encontrar en una innumerable cantidad y variedad de alimentos y cumplen un rol muy importante en el metabolismo. Por eso deben tener una muy importante presencia de nuestra alimentacin diaria.

INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS

Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes. Componente natural o aadido de los alimentos Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaos.

Presentan variedad de propiedades fisicas y quimicas (se modifican para mejorar propiedades)
Son inocuos (almidon, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente de energia.

Cx(H2O)x
Formula general

C6H12O6 (hexosa)

CLASIFICACION
Aldosas o Aldehdos Cetulosa o Cetosas

Por grupo funcional

Tamao de la cadena

C3 C4 C5 C6

tri (osa) (ulosa) tetr pent hex

Por tamao:

Monosacridos: Estructura simple Disacridos: De 2 unidades de azcar Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de azcar Polisacridos: mas de 10 unidades de azcar. Disacridos 2 mono Trisacridos 3 Mono Homopolisacaridos : almidn Heteropolisacaridos: pectina

Numero de monmeros

Constituyentes

Funciones:
Las funciones que los glcidos cumplen en el organismo son, energticas, de ahorro de protenas, regulan el metabolismo de las grasas y estructural.
Energticamente, los carbohidratos aportan 4 Kcal. (kilocaloras) por gramo de peso seco. Esto es, sin considerar el contenido de agua que pueda tener el alimento en el cual se encuentra el carbohidrato. Cubiertas las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el hgado y msculos como glucgeno (normalmente no ms de 0,5% del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. Se suele recomendar que mnimamente se efecte una ingesta diaria de 100 gramos de hidratos de carbono para mantener los procesos metablicos. Ahorro de protenas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarn las protenas para fines energticos, relegando su funcin plstica. Regulacin del metabolismo de las grasas: En caso de ingestin deficiente de carbohidratos, las grasas se metabolizan anormalmente acumulndose en el organismo cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando as problemas (cetosis). Estructuralmente, los carbohidratos constituyen una porcin pequea del peso y estructura del organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta funcin de la lista, por mnimo que sea su indispensable aporte.

Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos

Carbohidratos

Monosacridos

Estructura
Reacciones y derivados Aislamiento y anlisis

MONOSACARIDOS

Los carbohidratos se derivan de la estructura del gliceraldehido, la asignacin D y L se refiere a la posicin del Hidroxilo del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo y se representan en proyecciones de fischer.

Que es un carbono quiral?

Aldotetrosas

D-Eritrosa

D-Treosa

Funciones:
Las funciones que los glcidos cumplen en el organismo son, energticas, de ahorro de protenas, regulan el metabolismo de las grasas y estructural. Energticamente, los carbohidratos aportan 4 Kcal. (kilocaloras) por gramo de peso seco. Esto es, sin considerar el contenido de agua que pueda tener el alimento en el cual se encuentra el carbohidrato. Cubiertas las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el hgado y msculos como glucgeno (normalmente no ms de 0,5% del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. Se suele recomendar que mnimamente se efecte una ingesta diaria de 100 gramos de hidratos de carbono para mantener los procesos metablicos. Ahorro de protenas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarn las protenas para fines energticos, relegando su funcin plstica. Regulacin del metabolismo de las grasas: En caso de ingestin deficiente de carbohidratos, las grasas se metabolizan anormalmente acumulndose en el organismo cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando as problemas (cetosis). Estructuralmente, los carbohidratos constituyen una porcin pequea del peso y estructura del organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta funcin de la lista, por mnimo que sea su indispensable aporte.

Tipos de glcidos Los glcidos se dividen en monosacridos, disacridos, Oligosacaridos y polisacridos. Monosacridos Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su limite es de 6 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aqullos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).

Disacridos: Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11. La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa , O-D-glucopiranosil-(12)-D-fructofuranosido, indica cuatro cosas: Sus monosacridos: glucosa y fructosa.

El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa.

Como estn ligados juntos: el oxgeno sobre el carbono uno (C1) de -glucosa est enlazado al C2 de la fructosa. El sufijo -osido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico.

OLIGOSACARIDOS:

Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y diez molculas de monosacridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos (como la rafinosa ), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc. Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.

POLISACARIDOS:
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos. Los polisacridos representan una clase importante de polmeros biolgicos. Su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.

Monosacridos

Estructura
Aldosas

Cetosas
Estructura cclica

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Tres carbonos: Aldotriosas
CHO CHO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

D (+)
Gliceraldhido

L (-)

currentpoint 1

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas

1DSt[14 I 1345 195220DStgr [0 II 1453 26061DSt Db I I 13451714 20DStgrI [0 II 1453 2606 DStIDb I 4370 3122 2580 4882 3125] 1822 2606 4352 3105] 4513 2756 3845 1904] 4352 2736 4921 1878] 4214 1904 1427 2455] 4552 1878 1952 2416] 1796 2086 4370 1714] 2095 2047 2464 2580 c hemdict 1952 SP 2 DSt 54 50I3122 1952 DSt [2 1952 2416 DSt [3 4370 24 1952 134540 80 40 DSt 4370 [12 I3122 3425 1714] [13 begin 1714 120 1952 4370803425 1714] [13 begin 1714 DSt [1 d 1 1952 1453 2606] 20 59 50 3122 2580] dL 1033 3425] gr 1796 2086 1427 2416] 26062095 2047 1952 1714] ]d end 1 [1 [1 gs1952 1345 4370 2580 chemdict 1952 SP /bs[[1DS t[14 2464 40 DSt 211 4370 [12 40 3122 2580 3122 2606] 1822 2606 1453 3125] 4513 2756 4882 3105] 4352 2736 4352 1904] 4214 1904 3845 1878] 4552 1878 4921 2455] dL 1033 3425] 2580]

mict/chemdict1190pyfillxpym1800s12gr}180neg}if/pxsmglp0setgraymvsbdc0fill}b/SA{aFpxcmpxZLBo/cX0wbegin1px A-2grOswatOA}{1aR1aLne{bWaclxcp0c 360smLB25.8grOxfillmvgrmv1pymdupprOSacend6cpyx24.6fillb/AA{pxsmdict00 OrA{pybdtclip}lroixOB/bLmtDA}{cwcmpx-4.8OBpexec}{grlbWc145wmtsat14radrosetgrayixpx-4.82npxcmnpgs3116.r grestorenegpex1450.3n0lgrrot-1CAtpxsp lpbegin/versionpywgl1grsOBcounttomark{bs1cv0.5S}if/lp-21gsx{nHL/mt/m ransformL/gs/gs ave0dpdp20dvbs0dv}sc5type[]typeSACAFifecm/gscmst}{AsmvCApxr}2scBdlp00currentmatrix0w{ cY dpnp-9.62.251ac xxDA}{dL{DS}ie s qrt2w0.5wdpx-1np5pp00mvaRradpyscx-1albsDA}{exec0nH2gsrssDne{0b/CS{ 2-1dvCAgr{gsmv1987,1pput 21.6xL/ix/indexiemvprlt{10pnega}c1p2.25ne{bWgralDA}{wnp-1round0.61wmpxp16dvbW vpx b/PT{arcnmv dp peq{DD}-1xl2.2 n/dx-1 0.6pp2{sqrts1.2paLcY1987,0t}120cp0sta/py8a40st}{1.0321.6rmvndef/c s2smexecs1986,st}{0m1p-1 mac2pymDLBsp%wD-9.6px16pgrlydp1roixro1end}rOstacdef/L{loadixgr}ie}1LBnp[{py1 9.6-.6 0pFl8laLt}b/HA{lWl}for-.6-8ne{bWarccwgsdvdppybdycpopxydivcmbLl}for0.4-8dvifpyg/cXrOol2.2rOxsfillxdp0 t{1x-1 na}{nppxbW end}b/Db{bs{dp 00gi rpydv-12eq{dpDSlm0sn/exxm1sst}]e0pcmst}{AslWrL/l/linetodvmvfillro 60mdv t1.2pmvfillPrepL/ie/ifelssm8np-1 rac12L/l/linetoc23dpfillpxfillpsmaLlromv25.81cpDT}]o0xdef}b/d/defFw0ppg }gr}{pp} L/xl/translatemrOchemdict{gsr gs2ChemDrawdef/b{bind27wplmn/eygrs8 L/m/mulCA-1lobalpppdpgrpp pexec}{alLasersgpx s 1.2L/Sglt{-1pypy gs us0CopyRightnerlinetoatcpsm8put18039 m}gb/WW{rOsdv-1gsL/np/ne A}{cwsc ngrwy bd DLBn/eyetr/dy {bd}L/gr/grestorenegnpslst}{0sm0pxputlt{-1eq{dL}cppst}{0lolt{e}ifppsd pyRighte gsp gs gr -9.6m/w dpp sg 16m L/tr/transformL/gsl16lp2m0n27011fillg dpac1 m}b/CB{np[{[{ 2pcmrlin emDrawe 2poslac SA neg cppl{sf sc124.6 -1180ixwgr}{pp}{gsacpyavepdpbdcm p a}ie}DLB180L/n/negn 23lxsc1og 180py py neg}if/py py radro a}ie}b/WW{gslW1odvslp0aarcnw03.3751.2L/S{smOA}{131if1acapeq{DB}{DSp mvs12mv 0OBpyw cey mv0 0 m}b/dA{[3CBl16dvcWlx00m27w1pp}{2Cambridgemie2begin/versionc CS}{C ms{dpLB ms16.80.6 atbd py a}ie}b/BW{ serdicct/chemdictcmsteq{gspy2trdv/bd sc0 cp270gr}b/w-1sg 9.60cpw cm neg 5 cp0 12 -1 t8 px 1 p aAst} x/dx xlnegleq{DB}{pxmvxclippath4.8bdradopxne{sc0-1pyalpgcw2pxdp/clysm a} WI dL5lm0b/Ct{bs0s x cpt 1.5 3 {Asc0 dporev{dvetmvclip}b/Ct{bsmpg/bbdv0pscb/dA{[3dylW arcr Xrady1x dv 0 p p pp lp3.375 SA b1 OA}{1 pp1s2Facs{dpp{dL1w 12Prep0gifilll1r 180x -1dp140-1wxl25.80.5180s 36 cmv 1 ex8counttomark{ rot 0 mvo alp190mSApymv g/wsgnelW1pm2lZLB2ap sat16rmvopscD6lprxl}-10mvsc dp b2 px at nr dv Cambridge Scientific816sbeginL/mt/matrixpxor{4 0grwyxL/ix/index09.6ppexec}0DA}p {sqrt mv -1 npro 120bW e SA 4 l0 3pComputing,Laserrac2L/mv/moveto2.2b/BW{wx FgieCA2dvrOd dv sm HA}{ c neg lp n/ex 8 sc px cv dic c 180 dx g DA}{cmlperOnpatOA}{ac3slSApOA}b1s lmcw 180ssmLBComputing,t} 2 rad e 6 a SAt}{rpxs-.6lp-9.6 at lpbW 4xey ec1 lWgs 3 0OA}{10AA}{0cWaRAc l p RA}{61Dx}ifcmL/xl/trans bsSst 2pchemdictx/dxp180 12 OA}{11.5p 2 -1-1DA}{cw-1.6p ex0-10.6latedpb/Db{bs{ -0.4-1262.251py18cX sm 5 st}b/OrA{begin {ex gspdpfillDA}{py-1x dv}{bd}iea/pxac b/Cr{0acp -1 -8gccc-2HA}nw1986,nWI1 x-9.6pySAtr/dy slneg arc33gspbeging/cY0 neg dpyfillmvcvDA}n st}mmpx scgrmt0dv 0 dp24.6wx lrac DA}{ 1npDS x 0 0 CA al Inc. dv 0 pp py xl-1sqrt py xpxSA OA}{ In dv/bdx execst bs b-1 eA cpt 0 wb 4pp dv/bdpy l bs In w w2 CB-2 arco p 5SA pydpAA}{1o dv asg e gs w x1mfill cY a py e xl}{xlnp{cw gs1 L/ie/ifelsepp p g rads ggrac d/wlpgr dy 5 dp mmv DA}{2.25mveq{DD}{DS} 5ientificR cCBs/wxa Y o 2.25a}b/PT{85 gs2cmx neg-1gibW1.5 py ro}ie} CBn/dyfillpy -1 e 0pp}px snegdAlpp n1.6m DLBm/w aAx} 0c5acgsneg16gsc cm CA fillac 180neg}c gsmlpyggr}b/OB{/bSxlpy lpbWgimv dxaL0 ssetgra gsdy 2.2py bsp neg}if/py def}bind4 f-1SAn/dx 12dp lp SA {xll ebs nprO n/dycXOA}{1 90acdictne{bWlt{ppm360 m/aL rev{neg}ifgr cpdp/cY0.5 LB 2 p eb/HA{lW{px{1.5 2 mvlWr -0.4S]}b/dL{dAs pybW2c-1sc sdvac0 o 8np0.3ste cpp21.612s gr}b/In{px 90 Dsgesgnpcm sl pA m 12 e g gr s -1 s 0 x m2 w m 1 gr gs S]}b/dL{ dL 1 fill dv rnp[{py c}b/Ov{OrA 0 4 npSA 1 b2 WI sm 1 OB/bLrot dL etdash}d/c w Ac}{0.5 -1 8 16.8 sc 1.5 lpx gr}{gs pp}ifelse rO px gr cv }ie g cpt dx p m 360e eq{-1.6 gs e g gs OB x}if m rO rot DA}{dL cvDA}{ -.6 3 type[]type 5 L/a/a ac Sc cm 0.5 s1 ne neg}if/px -2 arc 0 4 SA

Enantimeros
CHO CHO CHO

Enantimeros
CHO

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

currentpointCH2 OH 192837465

CH2 OH

currentpo

D-eritrosa

L-eritrosa

D-treosa

L-treosa

DIASTEROISOMEROS

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
D-gliceraldehido

1DSt[14 I 1345 195220DStgr [0 II 1453 26061DSt Db I I 13451714 20DStgrI [0 II 1453 2606 DStIDb I 4370 3122 2580 4882 3125] 1822 2606 4352 3105] 4513 2756 3845 1904] 4352 2736 4921 1878] 4214 1904 1427 2455] 4552 1878 1952 2416] 1796 2086 4370 1714] 2095 2047 2464 2580 c hemdict 1952 SP 2 DSt 54 50I3122 1952 DSt [2 1952 2416 DSt [3 4370 24 1952 134540 80 40 DSt 4370 [12 I3122 3425 1714] [13 begin 1714 120 1952 4370803425 1714] [13 begin 1714 DSt [1 d 1 1952 1453 2606] 20 59 50 3122 2580] dL 1033 3425] gr 1796 2086 1427 2416] 26062095 2047 1952 1714] ]d end 1 [1 [1 gs1952 1345 4370 2580 chemdict 1952 SP /bs[[1DS t[14 2464 40 DSt 211 4370 [12 40 3122 2580 3122 2606] 1822 2606 1453 3125] 4513 2756 4882 3105] 4352 2736 4352 1904] 4214 1904 3845 1878] 4552 1878 4921 2455] dL 1033 3425] 2580]

mict/chemdict1190pyfillxpym1800s12gr}180neg}if/pxsmglp0setgraymvsbdc0fill}b/SA{aFpxcmpxZLBo/cX0wbegin1px A-2grOswatOA}{1aR1aLne{bWaclxcp0c 360smLB25.8grOxfillmvgrmv1pymdupprOSacend6cpyx24.6fillb/AA{pxsmdict00 OrA{pybdtclip}lroixOB/bLmtDA}{cwcmpx-4.8OBpexec}{grlbWc145wmtsat14radrosetgrayixpx-4.82npxcmnpgs3116.r grestorenegpex1450.3n0lgrrot-1CAtpxsp lpbegin/versionpywgl1grsOBcounttomark{bs1cv0.5S}if/lp-21gsx{nHL/mt/m ransformL/gs/gs ave0dpdp20dvbs0dv}sc5type[]typeSACAFifecm/gscmst}{AsmvCApxr}2scBdlp00currentmatrix0w{ cY dpnp-9.62.251ac xxDA}{dL{DS}ie s qrt2w0.5wdpx-1np5pp00mvaRradpyscx-1albsDA}{exec0nH2gsrssDne{0b/CS{ 2-1dvCAgr{gsmv1987,1pput 21.6xL/ix/indexiemvprlt{10pnega}c1p2.25ne{bWgralDA}{wnp-1round0.61wmpxp16dvbW vpx b/PT{arcnmv dp peq{DD}-1xl2.2 n/dx-1 0.6pp2{sqrts1.2paLcY1987,0t}120cp0sta/py8a40st}{1.0321.6rmvndef/c s2smexecs1986,st}{0m1p-1 mac2pymDLBsp%wD-9.6px16pgrlydp1roixro1end}rOstacdef/L{loadixgr}ie}1LBnp[{py1 9.6-.6 0pFl8laLt}b/HA{lWl}for-.6-8ne{bWarccwgsdvdppybdycpopxydivcmbLl}for0.4-8dvifpyg/cXrOol2.2rOxsfillxdp0 t{1x-1 na}{nppxbW end}b/Db{bs{dp 00gi rpydv-12eq{dpDSlm0sn/exxm1sst}]e0pcmst}{AslWrL/l/linetodvmvfillro 60mdv t1.2pmvfillPrepL/ie/ifelssm8np-1 rac12L/l/linetoc23dpfillpxfillpsmaLlromv25.81cpDT}]o0xdef}b/d/defFw0ppg }gr}{pp} L/xl/translatemrOchemdict{gsr gs2ChemDrawdef/b{bind27wplmn/eygrs8 L/m/mulCA-1lobalpppdpgrpp pexec}{alLasersgpx s 1.2L/Sglt{-1pypy gs us0CopyRightnerlinetoatcpsm8put18039 m}gb/WW{rOsdv-1gsL/np/ne A}{cwsc ngrwy bd DLBn/eyetr/dy {bd}L/gr/grestorenegnpslst}{0sm0pxputlt{-1eq{dL}cppst}{0lolt{e}ifppsd pyRighte gsp gs gr -9.6m/w dpp sg 16m L/tr/transformL/gsl16lp2m0n27011fillg dpac1 m}b/CB{np[{[{ 2pcmrlin emDrawe 2poslac SA neg cppl{sf sc124.6 -1180ixwgr}{pp}{gsacpyavepdpbdcm p a}ie}DLB180L/n/negn 23lxsc1og 180py py neg}if/py py radro a}ie}b/WW{gslW1odvslp0aarcnw03.3751.2L/S{smOA}{131if1acapeq{DB}{DSp mvs12mv 0OBpyw cey mv0 0 m}b/dA{[3CBl16dvcWlx00m27w1pp}{2Cambridgemie2begin/versionc CS}{C ms{dpLB ms16.80.6 atbd py a}ie}b/BW{ serdicct/chemdictcmsteq{gspy2trdv/bd sc0 cp270gr}b/w-1sg 9.60cpw cm neg 5 cp0 12 -1 t8 px 1 p aAst} x/dx xlnegleq{DB}{pxmvxclippath4.8bdradopxne{sc0-1pyalpgcw2pxdp/clysm a} WI dL5lm0b/Ct{bs0s x cpt 1.5 3 {Asc0 dporev{dvetmvclip}b/Ct{bsmpg/bbdv0pscb/dA{[3dylW arcr Xrady1x dv 0 p p pp lp3.375 SA b1 OA}{1 pp1s2Facs{dpp{dL1w 12Prep0gifilll1r 180x -1dp140-1wxl25.80.5180s 36 cmv 1 ex8counttomark{ rot 0 mvo alp190mSApymv g/wsgnelW1pm2lZLB2ap sat16rmvopscD6lprxl}-10mvsc dp b2 px at nr dv Cambridge Scientific816sbeginL/mt/matrixpxor{4 0grwyxL/ix/index09.6ppexec}0DA}p {sqrt mv -1 npro 120bW e SA 4 l0 3pComputing,Laserrac2L/mv/moveto2.2b/BW{wx FgieCA2dvrOd dv sm HA}{ c neg lp n/ex 8 sc px cv dic c 180 dx g DA}{cmlperOnpatOA}{ac3slSApOA}b1s lmcw 180ssmLBComputing,t} 2 rad e 6 a SAt}{rpxs-.6lp-9.6 at lpbW 4xey ec1 lWgs 3 0OA}{10AA}{0cWaRAc l p RA}{61Dx}ifcmL/xl/trans bsSst 2pchemdictx/dxp180 12 OA}{11.5p 2 -1-1DA}{cw-1.6p ex0-10.6latedpb/Db{bs{ -0.4-1262.251py18cX sm 5 st}b/OrA{begin {ex gspdpfillDA}{py-1x dv}{bd}iea/pxac b/Cr{0acp -1 -8gccc-2HA}nw1986,nWI1 x-9.6pySAtr/dy slneg arc33gspbeging/cY0 neg dpyfillmvcvDA}n st}mmpx scgrmt0dv 0 dp24.6wx lrac DA}{ 1npDS x 0 0 CA al Inc. dv 0 pp py xl-1sqrt py xpxSA OA}{ In dv/bdx execst bs b-1 eA cpt 0 wb 4pp dv/bdpy l bs In w w2 CB-2 arco p 5SA pydpAA}{1o dv asg e gs w x1mfill cY a py e xl}{xlnp{cw gs1 L/ie/ifelsepp p g rads ggrac d/wlpgr dy 5 dp mmv DA}{2.25mveq{DD}{DS} 5ientificR cCBs/wxa Y o 2.25a}b/PT{85 gs2cmx neg-1gibW1.5 py ro}ie} CBn/dyfillpy -1 e 0pp}px snegdAlpp n1.6m DLBm/w aAx} 0c5acgsneg16gsc cm CA fillac 180neg}c gsmlpyggr}b/OB{/bSxlpy lpbWgimv dxaL0 ssetgra gsdy 2.2py bsp neg}if/py def}bind4 f-1SAn/dx 12dp lp SA {xll ebs nprO n/dycXOA}{1 90acdictne{bWlt{ppm360 m/aL rev{neg}ifgr cpdp/cY0.5 LB 2 p eb/HA{lW{px{1.5 2 mvlWr -0.4S]}b/dL{dAs pybW2c-1sc sdvac0 o 8np0.3ste cpp21.612s gr}b/In{px 90 Dsgesgnpcm sl pA m 12 e g gr s -1 s 0 x m2 w m 1 gr gs S]}b/dL{ dL 1 fill dv rnp[{py c}b/Ov{OrA 0 4 npSA 1 b2 WI sm 1 OB/bLrot dL etdash}d/c w Ac}{0.5 -1 8 16.8 sc 1.5 lpx gr}{gs pp}ifelse rO px gr cv }ie g cpt dx p m 360e eq{-1.6 gs e g gs OB x}if m rO rot DA}{dL cvDA}{ -.6 3 type[]type 5 L/a/a ac Sc cm 0.5 s1 ne neg}if/px -2 arc 0 4 SA

CHO

CHO

CHO

CHO

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

currentpointCH2 OH 192837465

CH2 OH

currentpo

D-eritrosa

L-eritrosa

D-treosa

L-treosa

L-gliceraldehido

erdict/chemdictmv0.6dictL/ie/ifelseb1pnegtype[]typedpdpetgray0L/mt/matrixlapdef}binda/pxL/m CopyRightOA}{1Prepfilldpfillnne{bW0l21.5m5gmDA}{dLDA}{2.25fill}b/SA{aFradlWm-13g-16px ChemDrawspxexfilldvradlp0.6dictscOA}{1dx300pxegidys0lx23acp0cY2edef/b{bindpeOA}{1.5-0.4-2cm pix2-1mvpp}{sqrtscOA}{1ml}forldpst}{Asdv}{bd}ie0.5wylfillooOA}{1acclippathlmvppDA}{2701C 1p-9.6HA}{dLlform8bdatldp8SApybs180-12.2rotsceq{DB}{DS}iearc0bWcmgracsenddpap-11r}ifgr2ZL 8r/gresdp-9.6HA}{dLfilln145px0dp224.65pxsgr}{gsrev{neg}ifbegincpst}]egil1S25.8AA}{1porOgr}b scrlt{1cwpyat0npmv1987,90PrepchemdictxxsnpSAL/l/linetosmsSA27filloocmp02bd1smfillreq{dL}ift}{1 p/cYdpfill-2dpp-1nrix0.3omvdvradgrrot0maApyDLBarc0l0cmmvpm1dpetgrayL/mv/movetolt{ppCAppw r/transb2LBlL/gs/gsavexrsMonosacridosfillComputing,st04gr}b/OB{/bS3grsetgray-1p wl-2s{dpl2-1dppsl12wx2.25put0c180L/S{sr0ac121OBx12pysgrlinetogDA}{2.25dplL/mv/movetowxew b/OrA{py2grOmvppy00sl12pac0DLBdxcn/dxet}{Asclpoaleq{DB}{DS}ielsm0sfillst}{pxx}ifxZLB3gg/c cmpxdp/cYdvnpcounttomark{bspypx/dx06cmCB01801ac-1pcpInc.lnpsInc.rOg/bbDA}{2701SAS}ifn Wscdperdict/chemdict0lgrwxm1L/ie/ifelsem}b/dA{[3x}ifSAcmcmacg/wbsmcpt-1alpx0g3npapAA} fillmmsnega}b/PT{8OB/bL180lt{-1-1gscstarc0-1pygs0.5eq{dpcXsmsmSAdivsslWgsetgray02lpeq{dL yDA}{cwcmscst-9.6arcncounttomark{bssqrt2161me3scwFl2pxcW0ne1.6pxgimrada/py1scdvmvlx}if360 gr 180py0lt{1mvp90tL/gs/gsavexCambridgegionegtype[]typedef/b{bindspx3scp1.5wysendpy39.6xL m2cm12mvclip}b/Ct{bs3.3751DA}{dLxlsscx/dxswDm1we160xsc}b/Ov{OrA2703npdv/bddv0o/cX -1ps wscr1.2parcn145px1eyrotpgsmp016180gsLBrrpxSA2.2np0.50sg5mbsor{4AA}{12gr}b/In{px rd1 pA2gxexeccmv2.25clip}b/Ct{bs0stl}foram-1gnegac25.8L/l/lineto23nepye21st}{As0lbdxlw10pxnHdx 0 mv-.6DA}{cwnegst}b/HA{lWm1dv dppyplp0wsgrsnp[{pyx}if1pwx16pp}{2s0cmoSA00exec4p0S pp}{s00nsexec}{allpxpmDA}{dLx1.5bWpxsxScientificOBp2cm0lxrlinetogbLalrolWmac21cmat rpxOA o s0 m-1pmsm-11pro1986,Cambridgene{bW180cwCBcX0CBstw02pscsc}b/Ov{OrAdvpycmxlpy14 2 exec}{al 1986,sst}{0n0py0eq{DD}{DS}ie2.25beginS]}b/dL{dAsgr00mt2wpxgidp1xS}if/lpcx18 }{6%py wF n200lp0pxneg21.6-12.2gr}{gsxpn/dx-1-2efill1gr1bWgrag1cmmeswydv/bdput4ag/cXixDA dvgr}{pp}{gsner3.375gspt}{0SAradScientificdv/bd1dvplpofillpp}ifelsecp4.8dupgrSAa/pygr}b/In 1 dvdv2t-9.6neg}if/pyDLBL/S{sfcmac12fDA}{dLm1660sgwxdpgsrOrostlpmv4epxmvx-0.4180lW cm a}b/PT{8mlp8n/exp0n/exro l-8pxepy-8sme180pcv16lWarcxpypxacgspy4gl1cv lt{ppl m}b/CB{npL dv lp dv0 neg 1 1DA}{cw -4.8 1 -4.8 negbegin -1 x gr 180 -1pylW 2 sg 5 c 2.2 w cpt def/L{ s 1 x s 5 execmv2 0 120 0 12 py 2 p ne{bW dv lp c bs m 0 py 0 ac rO gr}ie}b/C In m2 p neg aRnpat scn/eytr/dy gtr/dy rO 90 0 r s CA lp st}{Ascst}]e -1 4 setdash wy -1 e gr0py m end}b/Db{bs{dpOA}{1 x 1 pe pp1 ac 03 lats fill}b/SA{aF21.6 a 2 a pAgr}{pp}{gs sgcmdv s 0 mv L/ix/indexDA}{cwn mt s25.8 SA0 24.6 0.4m l m 5 np p 12pxsgL/xl/translate m}b/dA{[3 pp st}{0 npsgrgrne{bW rO 8 0 r}if t}{1.0 gr} o bW st -.6wy sc 1.2px b1 a}ie}b/BW{wD p lLB01grs l py lp eq{gs pbsx 1 pgs ppw g l-0 e gform xWI npcpwyix e2 8 a}ie}b/WW{gsn/dy ppp-2 cmgr}b/OB{/bS pp cv ac m/aL ex fill gr 1 cpm1cv16.8aR0 -.6 rO CA neg}if/pxCAcw 1l mvse Estructura pp lWs c gr gs cmnegsm bdSA nprad0-1s1rotsm4 160.51sgrOxn/dyefill0pp}{2 1 0gs4 o ix 9.6 Bdro}iep np CAgr pOBgrac pxbd1lm/w x l pylp gs mv S]}b/dL{dADA}{cw 5 ne1t bL cp sg DT}]olp cp toremvb21.2 ppspydpx bWcp 360 begin/version0 0-1.6 mvcmbs0 p mppZLB wx ixx1 0 B py qrt dv L/xl/translate px1.2mt p DLB sldy arcso beginrOlnppp lW ZLB gie 2dvpx wb-0.4 os dp c1 a}{exwF gsx1m sc negxl 0L/ix/indexl -1p2-1.6OA}{11WI00dpgs pSApypm sc cp scurre -8-1o mvl5st}b/HA{lWm end}b/Db{bs{dp4s-1mvc90 axl}{xl cpmv 1.5 2al 1p 0.5 gs24.6c roua st}b/OrA{pyp neg}if/pyatmdp6cm 0 acsmvgs pxpybs dveq{dplcmetrne{bW py lW dp rad lW -12pdvpxppneg aLeq{DD}{DS}ie-1 1 0st}{0l21xl}{xl ly1.6wydiv wWI lcm40.4-1 pxefill n 4 fil RA}{6m{dpgsdppm1robdxpy120ac a}ie}b/BW{wDcvaccmsmpx2w-1def}bindDT}]o-1dv Ac} SACopyRight5lromvpyro ac000 DA}{cw-1a sqrt2 dv/bd1dvps0psmcYmmv cpxg/bbixOA}{1a/ l 1ChemDraw -1 -1 -1grcptpxxcpt0 rpxrpywFsrO CB mrgs16 ly4.81st}{pxr gr039 rad 0.52 gs-1 ppsmp0 aLoLB gr-9.60-1mvaAn/eya}ie}b/WW{gsgsrObscmclippath eq{gs exec8round acplp 0 0WI180pyacbWexpyrO-9.6p21.6chemdict begin/versionatsmp tdupOA}{1.5st s4L/m/mulxl0 xlrOixsbdgsatla}{exacbWaLeyp0croSA0 0.602 acerpySA neenp[{pypslnp2 xtput1mwbro}ie}b/AA L/tr/trans16.8een1aLcSAOB/bLe23p-1 scp360 Computing,pg/wbcm270mcpygsg1at pxoxlppac9.6w L/gr/grestoreatLaser10.3sCAmdv}{bd}ieals60acxcWrev{neg}ifl pp}ifelsedv 2setdash}d/cR us 8p pe Laspy1pmv8ne{bW8put-.6gcpc25.8rneg}if/pxL/mt/matrix270 39or{4c1al1 cgp-1m}b/C c CA pl 8 mt -1p py nplt{-1 3 gs gs gs wD 27 mv cp grtr cp 0 sc 5OB 1987, bd mv bs24.6 dp 0.62.2527 lgr cvp ac m/w arc 0 1 l 8 5 t S rO def/L{load s

Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
D-eritrosa
CH O

D-treosa
CH O
CH O
CH O

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2 OH

D-ribosa

CH OH currentpoint 192837465 CH C H OH currentpoint2 192837465 curren currentpoint OH 192837465

2
2

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

Monosacridos

Estructura

gr 165 6 2850 1186 40 /bs[[1 123 3075 80 2589] ]d end 759 2487 DSt [1 166318296 2770 40 I 4010 [1 [0881 4010 746 4010] [03321 2589 3218I2397] chemdict DSt [2 I /bs[[1 1 420040 804505]I end1 3182 begin SP 20 3218 DSt [3 I 328 4010 2589 DSt [3 I 3145 4456 I 746 50 70 1 746 759 2181 759 75 1 3218 209240 [2 3182 3075] 2397begin SP3626DSt [4 I 742 3155 DSt [5DSt [4 I 638 4662 333 3825] 3033 4720 2727 3775] 864 4641 1169 4010] 3280 3961 3585 5026] 762 3520 762 3349] 3145 4150 3145 3961] 742 3349 742 5075] chemdict 3626 4456] 633 4770 328 3155] 746 4505 DSt DSt1186 I 2669 100 2669] 3162 4591 3162 4613] 4662] 3073 3470 2768 4591] 2669] 3344 4641] 3038 3271 2732 [1 3349] 3264 4613 3569 3271] 20 2487] gr Db ]d I [1 3064 2759 3649

x o a}b/PT{8 lexn dpfilldppcmac gr0gr}{gspxxalmbegin227pymvggs20.5 bLcsc 0cm0sgrWIeq{gs1r12lt{pp In ix dv exec 5OB 1987,DA}{cwbdlL/xl/translatewD dvmvp1negss00mgrtrrO SAglycp0cmmtpp0acOA}{1.5-1 wy m2 dv0neg lgrwyixL/gr/gres0lp1.2dv}{bd}ie0.5 rotacbegin180neg}if/px12eal 10negseq{dL}ifo/cXcptgmvL a bW exec}{al p16.83.3751lmputsmpstsgsg090g0.62dpwlpognp[{pyl0px0pxeq{gs0alfilllt{ppxxl27psmn25.81ac1d/wF 5 g -1pgr}{pp}{gsgspy0-9.6dpHA}{dL12.25dv o0DA}{dLxldxbW1menepywSAcWgrnplx}ifpxCAgsrllAA}{1sc o -1p mv nege pppxsgbdsc0scn/eya}ie}b/WW{gsn/dy -1pxlywx16acne{bWCA1lxsmr}ifacclippathmvs/wx0.5 e 2 pA0g12py gsmvaRwsfill-2exexecmv16.8rogspneg21.60cX1.5cmtsgr}b/OB{/bSarcfillstpxsm0ap L/mv/movet fill 0 180pyp p aLatl bWaLcgrrotcpt0pxe16ac10.602.25rOcptlspsacgplp27lpmvL/l/linetoDA}{270stslAA}{1pmvcp gs pp}{sqrt 1e neg}if/pyp1lbdrad mv0neg}if/pygs060L/S{sOA}{1ac025.80cvs1cvdpetgray0OA}{1ZLB1alcmg np grs2dpsm grlm-190 useq{DD}{DS}ie15bWaLdpputdveq{dpcmetype[]typest wypppg/wb-11ro3xeexec}b/CS cp fillmm-.6n bdL/xl/translaterOnegnegp-1-4.8sraddv/bdefill1py360s0WIrOcw1pxcmpx02gr}b/In{pxxSA3OA}{ py cmcmscstsc nnp8 ro%cwDA}{dLstdxpsmvgs25.8L/l/linetoset}{AscgLB270mfillpxsetgraylp-0.4st egsspyxcm0 dp pdvpx{dp1.2Laser10.3xpyp0dp-1p8250scmvnpx0-9.6acl}for0lxdv}{bd}iealor{4o1np[{pydef/L{load6grcvsa/pyo -81CopyRight50cpo1n/expcm-1mv00la}{exmv-1x3scgrpradpSAftem}b/dA{[341ps16ac1lpgp-1occ}b/Ov{OrAelWrad st}b/OrA{pyppmvacnpOB/bLgb1pycpylexfillcvfillnpye-10.50wyL/mt/matrixst}{px0a/pypxatccplprbs2cm16.8setg -1082 -2s rOlp-9.6arcn145pxgr2pxrO smepx360s1DA}{dL21fillxnpfillsg/wbmcme0egirpylWmsetdash}d/cRfill5end2m RA}{6smWIa}{ex0lp t}{0dvcmrolt{-1Laserixtype[]typechemdictlat5clippathlgdpsendacdv41g/cXgr}b/wDaRat SAChemDrawpx0sl12wxm1lt{112-12.2rot-1lp4-1rpyeycvm0cm023cpInc.divpw60llpwyrap-1cmpp}ifelsecpL/n/negdp l pyDA}{cwnegst}b/HA{lWm0cneg24.6scr0arcLBcwe16lt{-1DA}{2.25sdpL/mv/movetowxgwst}]egipS0dvmr} ppsc 2-1dpformtclip}b/Ct{bsmdvacnsx0pp3ScientificOBp2xm1dpetgraypp}{2s4-1mvdv/bddvcm0smor{4wyppx30w 0 dp/cYdvnppmv2pmcounttomark{bsOA}{1arcdictpx2pxcW0ne1.6pxgsdyeq{DB}{DS}ie9.60BdlWDA}{180ix xlwerdict/chemdictmvdvradne{bW121.5m5amac180eq{DB}{DS}iecm180lWeCBputw24.616round-2-14dpap218p L/tr/transb2LBlL/gs/gsavexpy180chemdictrspyelst}{0esgrpy2.2a1edef/b{bindgigrSAOA}{1cYZLBl-1rO1osg1-1ex L/gr/grestoreat1986,rs8acdp-9.6dpformclip}b/Ct{bspc180ssx}if0lnpoolcY2lo2swFpOA}{1.5def/b{binds1def}b/d/d usdp-9.6HA}{dLp2.25PrepnrCambridget}{Ascpx0lSArev{neg}if5gcmmtneg1.5AA}{1polInc.divfill}b/SA{aFe1 %cwrllt{1x-1mvOA}{10.6dictscsl}forbslL/gs0pxgr121wFcmdvsgrlineto02psmbscpmbdsg0.41SA-12lWdupwbgilt{e}if 1 cmv 0 s 1 fillcvdp/cYL/S{sppppSA3.37516S]}b/dL{dA-4.8acsl0SApyxl}{xlrlinetoc5 13pyepy21ne{pyg CA wF py L/tr/transb2LB ngroneg-1mvpym0lac12lp0cmpys0.6x2.2e22lfill p23pypy4 0mv Ac}{0.5fillD gr o mt {dp-9.6 ppx 0.3 DLB 1py0 m DA}{dL p 8 l at s pp}{2 l9.6 dv/bd -1 exec}{al s atn bd 8 mt s CA ro dv mvt OB sc at 90 -2 a}ie}b/BW{wD sc a}b/PT{8 p2 SA1 ppm/w px 1 m/w p a}ie}b/BW{wD1 p pym tr/dy x/dxs dv/bd cpt e -1 t}{1.0 0 ac gi DA}{cw gr}ie}b/Cr{0 m g s currentmatrix -1 360 x m2 x g wF py ln/ex 0 120 bW OA}{1arc st}]e cX 1 em lW l gr360 t g/cY In -1 120 CA ne{bW 1.2p DA}{cwn/dxp 16ac l x acmv sm 21.6 sc SAn 0x wy pA s py 1 t}b/HA{lW b1 a}ie}b/WW{gs 2s bs 1cmppm/aLx srO dp/c a 0 0 p qrt L/ix/index 0 p-.6c bs DLB-1 0 1 pp g/bb L/mt/matrix p n 0x acpp 5 2 pp}{s CA sc6 0 pysro neg -1 1 x L/ix/indexOB 39DA}{cwS}if/lp gi LB gsAc o bWps l torex lnp 0l 1987, dp lmvs8sc ne{bW4.8dup dveq{dpbspx m nH lpradppmv e g8 180py-8 p mv lp dp end}b/Db{bs{dpm pypy ZLB pp DT}]ofill actr0aL24 x -1 fill at sm DA}{cwmcounttomark{bsp pcm -1 30CB p 1 cpx 0 ix ro}ie}b/AA{np o se gs DLB 0-.6 cp5cm145 sc rgs0-1.6 0 pp pp}ifelse def}bindbW L/m/mul dvarcw01 np CopyRight cp-1g neg}if/pxro p gr6ac grnx s t}{0rO-1.6 4 DA}{2.25 grbLg/bb 0pd cp ChemDraw pywysqrt2 Cambridge16 sc}b/Ov{OrA0 1 a rO1e a/px0 owcp8 1w py 1.2mv-1dv xl arcn12Prep CB CBaA0 gr}{gsgi cro begin gso cml n st}{Asclbd pxcvC dp neg2 mbWdpm180st}{02.2 xCAm24.6sc sms 2.25wD S dvnpmv02 ne SA palgs1 24.6 -8-1ixpxdvnp e s2DLBwx0lW lSA -8cprotmvsqrt2t125.8xrO0 ac1.6-0.4xlrO 1.539sm enp st}b/OrA{pyatm}b/dA{[3bd1rO 180 pyp5 41xr 3lW sg0.5pp 3 wbsggssc g g dxal grgdv -11end}b/Db{bs{dpbegin/versionarc3Scientific r trev{neg}ifowix px3270m2putDA} RA}{6m-.6 aAOA}{18OB/bLn/eyx dpscrOdpcpmvn/dym nppcp dpa cmw 4 pxs{nHpy SA0p L/ie/ifelsenpn/dxacm1L/ie/ifelss sm-1a begin/versiongr0 dpm}b/CB{np[{[{CS} lSA0SA12WI1f aLx/dxm eq{DD}{DS}ie-1wgs 0gs p smradgrx0.53 sm4.81st}{pxr gsst}s pperdict/chemdict8/gss1 rOne{bWbsgrpgs0 pxmsc lS]}b/dL{dA srad ne{bW pxcX0.4r 0 082-121.6 1801986,aRavexsComputing,bsm-1st}{As-2pgsmvexecgr}b/OB{/bS 00rcY xl pyeygr}{pp}{gsgsrpx dy-1 sgxl}{xlnp0 2rarc12fill}b/SA{aFwx2py1804 p def}bindds s tr/dy SA gs 1 s Computing, 0 2 0 90 x}if dv27 begin cm p 0 pp

Aldosas

Seis carbonos: Aldohexosas

D-ribosa
CH O
CH O

D-arabinosa
CH O CH O

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2 OH

D-alosa

CH2 OH CH2 OH CH2 OH currentpoint 192837465 currentpoint 192837465currentpoint 192837465 D-altrosa D-glucosa D-manosa

currentpoin

Monosacridos

Estructura

DSt4070 1 7835 213140 I80 402460chemdict begin [2 DSt [4 I 5920 3995 DSt I 8282 3962 DSt [6 II5441 50 802662]5898I26624127[2 SP 2431]7835[3 I 5441 4477 I 7802 4428 DSt [3 [5 I 5044 3995 DSt [4 7406 2 3808] 7707 3459 7406 3759] 4 3339] 7981 4689 8282 4989] 0 5038] 161 784299 7802 3962] 1 3995] chemdict begin DSt 3095] 3 4477] end 1356DSt27905473[120 8 2460] [07802 3962 7835 4428] DSt 2431 DS t SP 5442/bs[[1 7842 7819 4562] 4632] 7918 4583 7396 3262] 4611] 7819 4562 8219 4583] [1[1 7697 3262 8298 2622] 20 3155] I gr Db 7723 3095 7842 I ]d 7998 2622 7422

mvr3.375nyChemDrawscllaLmv16pp0CA1dpDA}{2.25000L/mv/movetopnp[{pywcYne{py0rost}]eOv}{0.52execxapylx m/gsSApyfill0cptdvpybd0mex12dp1epmrpysgrlineto02psst161neg}if/px-1SAnpdef/b{bind27wgr-1dv/bdfillDT}]oopprOwy1Prepdpixx0py-.6st}{Asm25.8pwlpxl}{xlDA}dppmtmvsrtype[]typedef/L{loadocmgs1m010m/wyd/WI{wxsL/pp/popa xpy8rodictdpm-2chemdictneg}if/pySAgr0arcfillcmgr}b/OB{/bSOBwr}ifcW-11DS}ie1.6xmmls9.60clcvi/nSqpatgxlW0.25xld Blp0.6%x0pp}{sxpxpy-1gsp0rpyCBleCBSA27dvlbs27lp24.6pyAA}{1e1osm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB 190dvusDA}{dL21.5pSAnpsl0scOBs16mrot-1wxpxgsg2sneg-11mvw24.6eq{dL}ifdpSAsmmtspdictnp48bsDA}{270ixgr}p 012wxL/gr/gresmlprotL/gs/gslWradlfill-1grcmost0dv}{bd}ieL/l/linetodvdvac1smxsmpd/wFxloacmvmxstwgg-0.4nSqmvm }b/HA{lWraddvqrtnL/ix/indexpy02nx8begincpg/wbplsx/dx-1cvs0DA}{2700a3rlinetoatcpxsmdyxL/a/addlpSAsct}b/Asc mv 0.3m1L/ie/ifelsCAF5Laser02.21aLlppx2nee-.6pyne{bWm1putgsetgraypfillrbWgrl0giOA}{11.5fill180lcv3eqapg/cppL/n }b/Ct{bsdpL/S{sftes16eacpgs90dv/bdion023acsfl{cw-1or{4wyrwFenpxl}{xll00psc}py5gr}b/OB{/bS-1mv-14s3oeq{23sg acsgbdeq{DD}{DS}ieOA}{1aRdictscmm/w{DS}iellW1OA}{1.510.516cmecmdvcmlp0stescpputacppcXmvro}ie}l2d1 n145ave2spAm/wpyc6m1986,LBeq{DB}{DS}ieat5clippathlmvdv/bdedvbeginlyo9.6sclippath4.8fill{1.5wcw4.8OA}{1sm .25 -1L/tr/transbsnpDLBatwyix6ArOSAssmcmcYss3croegigr[3dylWmlx}iflg/cX-1DA}{180270alZLBcms0sm}b/CB{n 6,aR1aL0CopyRight-1L/xl/transpeq{DD}bsxL/ix/indexxpgsendpog0s44s180gr2pdef}b/d/defcm0iXdxxx}if6BdlWdef} l/translaterotacaAstmv201type[]typeeyl}forpInc.divfill}b/SA{aF0.53wxZLB0p61w16.8scvL/np/newpathCA1DA}{9 gsst}{0lSAcmg180mscarcngirOPrepgefillbs1CAxcp1SAlpxZLBap-1exec1xDA}{cwnsbifelsegrxrOcpsgeq180rObbZLBm 8n/exxleyoe2mvdp0dv}{bd}ie1ave m1x}if21.6tr/dyDLBdef}bindsmeq{dpfillg/w12sg/cY0p0pySA8a/pyiY24.6filllpp .8nppxsccw1-1ac12OA}{1lsacdywFxlateput180staAcpScientificpygsdppx23lxapgr}b/wDcmrOptrlprlinetogr}b/In{px l}if/pyDLBl}for8dpgr}{gsp180bdsg1 ne{lplnpos12e0pyt}]e-4.8gspp1px9.60gmvAc}{0.50or{4pbdbdym100.5pxdpalAA txbWradpydvsbWsxdxcx/dx-1st}{0-1o 0eq{dp-1xlpycm4sqrtbddv/bdSAix -1.63x0lL/n/negpyel2bbsclWgsr}ifpyw90CA erixgr0118DA}{cp0pyneg1e301987,dvDA}{cwsm4.8w5pegidp0.516dvcXbs grgso0sWIst}{AsapSxcptpxsms4sgmcp}b {1 acpp-1cn/ey0xlw1180sm1lro dprev{neg}if0sc}b/Ov{OrAalp cmatx2gt}{1.0AA}{1mvdvstdpstal2.25grc0roundp-2 fill sclxwpxlt{s{ltorecm2gsc145L/l/linetobWsmnrotcpymv39scD90-1xlpyOA}{cmcarcdp/cYdplWdvappx8rad3l0cparc counttomark{bs24.6 mvDA}{dLx-1.6wypp 0-1dx 3360smSA2 0.4gr}b/In{pxgexec}b/CS{parcmvomedvscpp0lgr}b ro OB/bL1800dv }{alp5sqrt2 acfillDA}0ppbWcmg xsc gsarc3125.82cve 1etgray12pygs1def}bindagrpxL/al/aloadcur dpfill gpputexec pp}{r0acfill gComputing,mv-82 t}{As0g/bb 6lp Dx}ifdppp0-14.lpsmmvbL 1125.8moL/m/mulacg 1987,bW b1-1dpnppllpps16.8SpxscCambridgemmbsaccsl0.6 rev{cneg}if1bscmpmalst}{0{pxAA}{1mlgsccIncmgn py0SA0pr2dvsc wnegm0 lp0.5cvend}b/Db{bs{dp25.8pyst}{0 spyL/m/mulrO-132fillxCA2lgsat0ro4.8grlpasgi5X b/ cv RA}{p0p-8WIat gmvgs cw pxcWp0bWwggr}{gsrOs2allWm rOS}if/lp-2acnog0scradOA}gr}{dpobmveqpy1 R px dp/cYlt{-1ene{bW8counttomark{ac1.5ne{bWgsrpp 3CBscppDA}{2.25nSAcnppgipx4s1 ac0 mradx0gL/ p -9.6 cm 0 a}{ex b/Ct{bs1 rOl0 OA}{ cp 0 lt{pp fill -0.4 360 cXL/mv/movetodp2 lW1m/aL at 1.2 pxtr/dy 5 -1 gs OB/bL grpy sc p bL 180 n/dy round rlp e1 gs neg gr}{ e arc npac mp cpt 2.2 2 0 end}b/Db{bs{dpOBn/ex bd glt{ ie}b/BW{w gs2.2 g gr wb {nHdup CAcp 1 o b/HA{lWnp def/b{bindsm acr setdash}d/cR eq{ 0 0 rO mv 2 90 0 mv 180 s 0 dup 4 -1 1 px pp x 0 rO CA w e st}b/DS{np pp cm 0 SA S -1p0 lx 2 scpy t} 9.6 p x m a}b/PT{8 begin/vers p 1 L/mt/matrix 4 radgro ix rc a/px 27 div {2 In gr -11 neggrn neg}if/px py lx ac1 8 1 1.5 l CBg DT}]ow l e LBlt{e}if px 0.4 e ac4pne{wy w m2roHA}{dL gr py px 0 ssce lygs WI ast}{px2.252 ms Bdacxdx tx 24 mv gend d/aRpy r6 x a8 -1 mmv 1.2px px2.25 0.5120b1 -1 n/dx o neg1cp pxOA}{1c 1 s/wxdv fillp px setdash}lp {1.0 5 12018012p Scientific rgs L/ie/ifelse0 pp}{2 DA}{dL0px lW lWcurrentmatrixDS12l 439 dppyetmiterlim o mt 6-.6 -10-9.6px ac dv dpx OA}{1px lpbegin/version00fillnp s px ac lW dpo 0rOaF p ne0.3pdv e0 c rO2sm2.2LB-4.8mv gr neg radprOdp1px 180 fill0dvac -2a m/aLgsaLpp}bs 0 grwlt{pp dv/m1r2nHcY fill-121.6g form c lip}n3.375atnp[{py 2acst}{Asp 0 dpComputing,nHx0wne{bW1.5 ppsetgray OA}{1 ap gs bd mva}ie}b/BW{wD DLB achemdict5grtr 2 cp0 0py 1cgr}ie}b/Cr{0 360 pmDA}{120dvdL}ifw sc npCambridge3g 5 rgs mvw s1 dvx{dL a}eie}b/WW{rO xbeginL/mt/matrix -118 sm AA}{1npxllWcv-0.44 cperdict/chemdict x oal0.31-9.6cmacpysnp pSAtr alS S]}b/dL{xlpp0glpp}3s 0rAc}{1.0gsg0 2-1 m0acd/c 36 pypy lscsa}ie}b/WW{gsS]}b/dL{dA grm 0eq{gs 1stac eq{DB}{ cppxpx5necp 1120pradpywF bLt}{Asc dpm2l DA}{cwn/dx t}st}{0 21.2L/S{ 1606mcm0012cpt wwbrad plpg ac16 0p mv np radsmvcmdpix1pcWa/p -8 gr1-9.6 x m}b/dA{[3-1wD cXn/ey pp}ifelsemsgiLB8 lmv -0.4cmn o/cXsgmcYt}g g/bbp pppyx dx}if/lp 2g st}b/OrA{py360pp0.6neg beginmtetgraym}b/dA{cac a/py ro}ie}b/AA{npaR gi4npd/aFl 4.0pxOv}{Asc -1 ne{bW execpxp4x12 0.6-2 cmmv1.6cm neg270perOpxcwCAlp21.6Incerb/Ov{OrAs 1rgrdef/L{loadand{ dp b2 st 2.25 ro dp ro m neg bW r n/dy s 8 sc 0 p -1 m dA gs 2 pp wy mv ne arc fill}b/SA{ 1 eq{ lp-1180 o 0 mA S

Aldosas

Seis carbonos: Aldohexosas

D-xilosa
CH O

D-lixosa
CH O

CH O

CH O

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

C H 2OH

D-gulosa

currentpoint 192837465 currentpoint 192837465 C H OH C H OH currentpoi C H OH currentpoint 192837465 D-idosa D-galactosa D-talosa
2

Monosacridos

Estructura
Aldosas

Cetosas
Estructura cclica

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2 C O CH2 OH
Dihidroxiacetona

OH

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Cuatro carbonos: Cetotetrosas
CH2 OH C O H C OH CH2 OH
D-eritrulosa

CH2 OH C O HO C H CH2 OH
L-eritrulosa

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Cinco carbonos: Cetopentosas
CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH
D-ribulosa

CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH
D-xilulosa

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Cinco carbonos: Cetopentosas
CH2OH C O H C OH H C OH H C OH CH2OH
D-psicosa

CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-fructosa

CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH
D-Sorbosa

CH2OH C O HO C H HO C H H C OH CH2OH
D-tagatosa

D-ribulosa

D-xilulosa

Monosacridos

Estructura
Aldosas

Cetosas
Estructura cclica

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
H C R
Aldehido

OH

+ +
O

R OH
Alcohol

H C OR R
Hemiacetal

OH

C R

+ +

R OH
Alcohol

C OR R
Hemicetal

Cetona

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH
Estructura en proyeccin de Fischer
H H

O OH H H OH

O
HO OH H

Estructura en proyeccin de Haworth

Otros carbohidratos y derivados

Amino azcares: Son el resultado de la sustitucion de un OH por un grupo amino NH2, generalmente en la posicin 2 del C.H. Ejemplo glucosamina (presente en caparason de crustaceos quitina).

Deoxi azcar Se producen cuando los azucares pierden un tomo de oxigeno de un OH. Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA)

Azucares-alcoholes o polioles Se forman por la reduccin de los aldehdos o cetonas a un grupo alcohol El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas ) Entre los hexitoles mas comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol (se obtienen por reduccin cataltica en nquel de la glucosa, la xilosa y manosa). Usos: Confitera, panificacin (sustitutos del azcar, baja absorcin, 2.4 Kca/g vs 4Kcal/g azcar) Aumentan el punto de ebullicin y disminuyen el punto de congelacin alta solubilidad en agua (preparar alimentos de humedad intermedia, bajan aw) No dejan cristalizar los azucares No intervienen en reacciones de pardeamiento no enzimtico. Ayudan a la rehidratacin de productos secos y funcionan como humectantes. No producen caries dental Xilitol calor de disolucin negativo

Azucares cidos Se obtienen por la oxidacin del aldehdo con perxidos, ciertos metales se obtienen acidos aldonicos ejemplo gluconico

Azcar reductor: debe tener un hidroxilo libre en el carbono hemiacetalico (C-1 o 2) Se puede utilizar para cuantificar azucares.

Los monosacaridos pueden ser oxidados enzimaticamente en la posicin C-6, produciendo cidos uronicos. Acido galacturonico de las pectinas.
Se pueden oxidar en 1 y 6 produciendo acidos glicaricos

Reacciones qumicas de los carbohidratos

Los carbohidratos se ven afectados por Los alcalis Los cidos Las altas temperaturas Agentes oxidantes y reductores Provocan : Isomerizaciones Enolizaciones Deshidratacin Ciclizacion oxidacin Reduccin

1. Reaccin con alcalis

En medios alcalinos los azucares sufren enolizaciones a travs de las cuales se producen las isomerizaciones:
O C H HO H H H OH H OH OH CH2OH HO H H OH C H O H OH OH CH2OH H HO H H H OH C H O H OH OH CH2OH

Glucosa

Enol

Fructosa

2. Reaccin con cidos y altas temperaturas

Isomerizaciones son muy lentas Cataliza reacciones de deshidratacin las cuales se aceleran a altas temperaturas generando furanos
H C O O HO H H H OH OH CH2OH
1,2 enol

H H

O O H H

O O

O O H

-H2O

-H2O
H H

H H H

H OH OH CH2OH

H H

OH OH CH2OH
2,3 enol

OH CH2OH

dicarbonilo

3-desoxiulosa

Ciclizacion -H2O

El HMF se detecta en alimentos como caramelos, miel adulterada (porque?) La polimerizacin de HMF produce pigmentos pardos caractersticos del caramelo (melanoidinas)
HOH2C O CHO

Hidroximetil furfural

Caramelizacin
Reaccin de oscurecimiento, tambin llamada pirolisis (calentamiento drstico) Se lleva a cabo tanto a pH acido como bsico (catalizan cidos carboxlicos y sales (bisulfito de amonio) Se presenta en alimentos tratados trmicamente (leche condensada, pan, frituras, dulces etc)

La deshidratacin es el primer paso para la caramelizacin del azcar de donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana, caramelanos (C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM).

CH2OH O OH HO OH O HO O CH2O H HO OH CH2OH

CH2OH

-H2O

O OH O O

OH

CH2OH

Amargo
HO CH2 O

isosacarosana