Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
anel lactona
Estrutura qumica:
2 tipos de genina, conforme ligante em C 17, ( inativo) : cardenlido (C23): anel lactona com 5 membros (,
insaturado) bufadienlido (C24): anel lactona com 6 membros (duplamente insaturado)
1 8 1 1 9 1 2 1 3 1 4 22 23
20 21 1 7
O
1 8 1 7
22 20 21
23 24
1 9 2 3 1 1 0 5
C
8 7
1 6 1 5
1 3 1 4
1 6 1 5
A
4
B
6
cardenlido
bufadienlido
Devem possuir : OH secundria em 3 e terciria em 14 ; configurao A/B e C/D cis e C/D trans.
cis
trans
GENINAS Cardenlidos Digitoxigenina Gitoxigenina Gitaloxigenina Digoxigenina Diginatigenina Estrofantina Ouabagenina Dienlidos Helebrigenina Scilaridina A (scilarenina)
10
11
12
14
16
OH OH OH OH OH OH OH OH
H H H H OH OH
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OCHO
OH OH
OH H
CHO CH3
OH OH
Em relao glicona : ligada genina pelo C3, ; geralmente oligossacardeos (2 a 4 oses) unidos por ligao (1 4); acares muito especficos (deoxihexoses); quando h glucose, se situa no extremo da molcula; permite a classificao em glicosdeos primrios e secundrios.
Glicona no atua diretamente, e sim modula a atividade (aumenta a solubilidade e poder de fixao no miocrdio).
Propriedades fsico-qumicas:
mais ou menos solveis em gua dependendo do no de OH
na parte glicdica define a farmacocintica; solveis em lcool e pouco solveis em clorofrmio; insolveis em solventes orgnicos apolares (benzeno,ter); as agliconas livres so insolveis em gua e solveis em lcool e clorofrmio; o anel lactona confere sabor amargo e instabilidade em meio bsico (se hidrolisam facilmente em meio bsico e o anel se abre).
Mtodos laboratoriais:
Reaes por colorao identificao dos acares (Keller-Kiliani, xantidrol);
identificao do ncleo esteroidal (LiebermannBurchard); identificao do anel lactona (Kedde, Baljet);
Mecanismo de ao:
inibio da enzima Na+K+ ATPase
K+
Na+
clula
interstcio
Na+
Ca++
Mecanismo de ao (contin.):
miosina
tropomiosina
Ca++
Ca++ troponina C actina
Efeitos:
aumento da fora de contrao miocrdica (efeito inotrpico
positivo); aumento do dbito cardaco (esvaziamento mais completo do corao); diminuio do tamanho do corao; diminuio da presso venosa; diminuio do volume sangneo; diminuio da freqncia cardaca; aumento da diurese (efeito indireto) alvio do edema.
Interaes medicamentosas:
medicamentos antiarrtmicos (ex. quinidina), -bloqueadores,
-estimulantes; medicamentos depletores de potssio: diurticos de tiazida, mineralocorticides etc.; sais de clcio ou alimentos com clcio absorvvel; certos antibiticos e antifngicos; certos ansiolticos; medicamentos para o estmago ou lceras; anticidos; medicamentos para diarria (que contenham difenoxilato); certos medicamentos contra o cncer; medicamentos para a colite; certos redutores do colesterol, especialmente a colestiramina.
DEDALEIRA
comum no continente europeu. possue 3 glicosdeos primrios principais que, aps secagem e hidrlise, fornecem os glicosdeos secundrios digitoxina, gitoxina e gitaloxina. a secagem deve ser rpida, em temperatura baixa, com ventilao intensa.
DEDALEIRA GREGA
possui +/- 70 glicosdeos derivados de 5 geninas (lanatosdeos A a E): 3 = D. purpurea + digoxigenina ( digoxina) e diginatigenina. glicosdeos primrios so acetilados. digoxina o digitlico + usado no mundo na ICC.
CILA
mediterrnea; possui 2 variedades: branca (Itlia) e vermelha (Espanha) . contm cerca de 12 glicosdeos cardioativos, entre eles cilareno (ou cilarina) A e B. usada como expectorante e emtica. a variedade vermelha raticida.