Captulo 8

primera parte

Principios de Qumica Orgnica

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Introduccin

La qumica orgnica existe gracias a las

caractersticas de la naturaleza qumica del

carbono:

Forma cuatro enlaces covalentes Existen tres alotrpos principales del

carbono elemental de los cuales dos son naturales (diamante y sinttico

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grafito)

y fullereno

Formas alotrpicas del carbono

Diamante
Cada tomo de carbono se une a otros cuatro en una estructura rgida de 4 caras que es virtualmente irrompible

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Formas alotrpicas del carbono

Grafito
Cada tomo de carbono se une a otros 3 Cada cadena es poco rgida deslizndose una sobre otra fcilmente

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Formas alotrpicas del carbono

Buckminsterfullereno
Los tomos se disponen en anillos que a su vez forman molculas curvas (pelotas de Buck) Su nombre es en honor de Buckminster Fuller, ingeniero creador de los domos geodsicos

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Formas alotrpicas del carbono

Buckminsterfullereno
El fullereno (C60) posee 32
caras y se forman por 20 hexgonos y 12 pentgonos Fue descubierto en 1985 por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl

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Enlace C - C

Unidad bsica de la Qumica Orgnica Capacidad para formar molculas muy largas con

o sin ramificaciones, lo que conduce a una

variedad infinita de estructuras moleculares

Adems, incorpora otros tomos y/o grupos de tomos

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Enlace C - C: ejemplos
n-hexano

2,2-dimetilbutano

ciclohexano

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Enlace C - C: ejemplos
H H C H H C H H C H H H H C OH H C OH H C OH H

Propano
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Glicerol

Clasificacin de los hidrocarburos

HIDROCARBUROS

CxHy
ALIFTICOS AROMTICOS
Benceno (C6H6)

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALIFTICOS CCLICOS

Etano (C2H6)

Eteno (C2H4)

Etino (C2H2)

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Ciclobutano (C4H8)

Alcanos

Todos los enlaces C-C son simples Tambin se saturados les llama hidrocarburos

Son los hidrocarburos menos reactivos Comnmente se usan como combustibles

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Alcanos
CH3CH2CH3

C3H8
propano

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Nomenclatura Alcanos
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 metano etano heptano propano octano butano C9H20 C6H14 hexano C7H16 C8H18 nonano

C5H12

pentano decano
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C10H22

Isomerismo

Ismeros estructurales son compuestos que, teniendo la misma frmula molecular, son estructuralmente diferentes Ejemplo: Ismeros del butano (C4H10)

n-butano
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isobutano o 2-metilpropano

Ismeros del pentano (C5H12)

n-pentano

neopentano o 2,2-dimetilpropano

isopentano o 2-metilbutano
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Propiedades de ismeros

Los ismeros tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes Ejemplo El punto de ebullicin normal (p.e.n.) del n-butano es = 0,5 [oC], mientras que el correspondiente p.e.n del isobutano es = -10 [oC], situacin atribuible a que el rea de contacto entre molculas gemelas es menor, lo que reduce las atracciones intermoleculares Los puntos de fusin (p.f.) de estos ismeros tambien son distintos: -135 [oC], para el nbutano, y 145 [oC], para el isobutano
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Nmero de ismeros

Compuesto C6H14 (hexano) C7H16 (heptano) C8H18 (octano) C15H32 (pentadecano) C20H42 (cicosano) C25H52

# isomeros posibles 5 9 18 4.347 366.319 36.797.588

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Grupos Alqulicos
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 metilo
C

CH3 H CH3

isopropilo

etilo n-propilo
H3C

CH2 CH3 CH

sec-butilo

-CH2CH2CH2CH3
CH3

n-butilo
CH3

CH2 CH

iso-butilo
CH3
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C CH3

CH3 ter-butilo

Alquenos

Contienen dobles enlaces del tipo C=C

Ms rgidos y ms reactivos que los alcanos

Presentan olores irritantes

Experimentan reacciones de adicin al doble enlace C=C

Se les denomina insaturados
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Alquenos
Las zanahorias contienen caroteno, C40H56, un alqueno C5H10
2-penteno

H H3C CH2 C

H C CH3

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Alquinos

Contienen enlaces triples del tipo C C

El segmento que contiene al triple enlace es siempre lineal Son compuestos muy reactivos

Experimentan reacciones de adicin

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Alquinos
C2H2
etino o acetileno

C5H8
2-pentino

HC

CH
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Cicloalcanos

Ciclohexano conformacin silla

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Ciclohexano conformacin bote

Aromticos

Compuestos orgnicos que tienen

una relacin estructural y qumica con el benceno (C6H6)

Histricamente el nombre genrico de

aromticos a estos compuestos est

asociado a sus intensos olores
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Benceno

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Benceno

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Derivados del benceno

Tolueno Benceno
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Naftaleno

Grupos Funcionales

Alcoholes teres

Aldehdos y Cetonas
cidos Carboxlicos

steres
Aminas

Amidas
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Alcoholes

Compuestos orgnicos que contienen un grupo - OH

Frmula general: R-OH, donde R representa un grupo

alquilo, por ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo)

Etanol Metanol
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teres

Compuestos

orgnicos

en

los

que

aparece

la

combinacin R-O-R, donde R y R representan grupos alquilo, no necesariamente iguales

Los teres pueden considerarse como derivados de los

alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido

reemplazado por un grupo alquilo

CH3CH2-O-CH2CH3
dietilter
(conocido simplemente como ter)
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Aldehdos y Cetonas

Compuestos orgnicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo)

O R

O H R C R'
Cetona (RCOR)

Aldehdo (RCHO)

R y R representan grupos alquilos, no necesariamente iguales

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Aldehdos y Cetonas

Benzaldehdo

El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehdos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas U.T.F.S.M. Q. & S. proviene de cetonas

Dimetilcetona (conocida como acetona)

cidos Carboxlicos

Molculas hidroxilo

orgnicas

que

contienen

un

grupo

(-OH) unido al carbono de un grupo

carbonilo (-C=O)

La combinacin de estos grupos se denomina grupo carboxlico

O R C OH

En las reacciones cido base se cede el tomo de H unido

al tomo de O

cido carboxlico (RCOOH)

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cidos Carboxlicos

cido actico cido lctico

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steres

Derivados de los cidos carboxlicos en los que el H

carboxlico es reemplazado por un grupo alquilo

O R C O R'
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ster (RCOOR)

Propanato de etilo

Aminas

Las aminas pueden ser vistas como derivados del

amoniaco,

en

el

que

los

tomos

de

son

reemplazados por cadenas de carbono

N H

H
Amina (RNH2) Metilamina

Amina primaria: RNH2;

Amina terciaria: R3N

Amina secundaria: R2NH

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Aminas
Amina primaria Metilamina

Dimetilamina

Amina secundaria Nicotina

Amina terciaria
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Amidas

Son molculas orgnicas en las que un grupo amino

est unido al carbono de un grupo carbonilo

La combinacin de estos grupos se denomina grupo amida

O R N H
Amida (RNHCOR) Metil propanamida
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R'