Grupos funcionales. Series homlogas.

Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes . Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol R R R R R R R COOH COOR CONR R C|N CH=O CO R OH OH
2

Fenol

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) R R R R R R R R R NH2 NHR NR R O R CH=CH R C|C R NO2 X

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (1).

OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico . Ejemplo: CH3 COOH: cido etanoico Ejemplo: (actico) O R STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo . Ejemplo: CH3 COO CH2 CH3: acetato de Ejemplo: etilo

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y

steres:

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y

steres:

cido pentanoico butanoato de metilo cido 2-butenoico cido metilpropanoico metil-propanoato de metilo

CH3 CH3 CH3 CH3

CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COO CH3 CH=CH COOH CH COOH | CH3

CH3 C|C COOH CH3 CH2 COO CH2 CH3 HOOC CH2 COOH CH3 CH COO CH2 CH3 | CH2 CH3 CH3 CH CH2 COO CH3 | CH3
5

cido 2-butinoico propanoato de etilo cido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo
6

CH3 CH COO CH3 | CH3

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al .
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CHO: butanal Ejemplo:

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:

pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CHO CH2 CHO CH3 CO CH2 CH=CH2 CH3 CH CHO | CH3 CH3 | CH3 C| CO CH3 CH3
8

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona .
Ejemplo: CH3 CO CH3: propanona Ejemplo:
7

dimetil-butanona

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:

CH2=CH CH2 CHO CH3 CO CH2 CO CH3 CH2O CH3 CH CO CH3 | CH3 CH3 CH CH CHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal
9

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol .
No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3 CH2 CH2OH: 1-propanol Ejemplo:

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en il ) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter .
Ejemplo: CH3 O CH2 CH3: etil-metil-ter Ejemplo:
10

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:

1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol CH3 CH2 CH2 CH2OH CH2OH CHOH CH2OH CH3 CH2 CH=CH CH2OH CH3 CH CH2OH | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:

CH2=CH CHOH CH3 CH3 CHOH CH2OH CH3 O CH3 CH3 CH CHOH CH3 | CH3 CH3 CH2 CH CH2OH | CH3 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-ter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol
12

CH3 | 3,3-dimetil-1-butanol CH3 C| CH2 CH2OH CH3

11

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida .
Ejemplo: CH3 CONH2 : etanamida (acetamida) Ejemplo:

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo C|N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo . Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejemplo: o cianuro de propilo

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en il ) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina .
Ejemplo: Ejemplo: CH3 NH CH2 CH3: etil metil amina
13

14

Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:

pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina

CH2 CH2 CH2 CONH2 CH2 NH CH3 CH=CH C|N CH2 CONH CH3 CH2 N CH2 CH3 | CH2 CH3 metil-propanonitrilo CH3 CH C|N | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
15

CH=CH CONH CH3 CONH CH2 CH3 C|N CH2 CH2 NH CH3 CH2 CON CH2 CH3 | CH2 CH3 CH3 CH CH2 NH2 | CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)

16

Formulacin y nomenclatura: Otros derivados (3).

Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CHCl CH2 CH3 2-clorobutano. Ejemplo: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano Ejemplo: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CH(CH3) CH2 CH3 metil butano Ejemplo: En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos. 17

Principales grupos funcionales

Funcin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Nom. grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol Grupo RCOOH RCOOR Nom. (princ.) cido oico ato ilo nitrilo al ona ol fenol Nom. (secund) carboxi (incluye C) de oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil

RCONRR amida RC|N RCH=O RCOR ROH C6H5OH

Principales grupos funcionales

Funcin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec)

El benceno
y Frmula: C6H6 y Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados m

Amina (primaria) Amino (secundaria) (terciaria) ter Oxi Hidr. etilnico Hidr. acetilnico alqueno alquino

RNH2 ilamina amino RNHR ililamina RNRR ilililamina ROR ililter oxiil C=C C|C RNO2 RX R eno ino nitro X il en Ino (sufijo) nitro X il

Nube T comn

Nitrocompuestro Nitro Haluro halgeno Radical alquilo

Esqueleto W

Hibridacin sp2 del benceno. Nube electrnica T

Algunos derivados del benceno

CH3 OH tolueno fenol

Numeracin de cadenas
Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Por ejemplo, CH3 CO CH2 CH3 se nombra butanona simplemente y no 2butanona, ya que slo es posible dicha cetona Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos Por ejemplo, CH3 CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol 22

COOH cido benzoico CHO CONH2 benzaldehdo benzamida

Numeracin de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace). En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH3 CH2 CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno.
4 3 2 1

Formacin de steres.
Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un alcohol. cido orgnico + alcohol ster + agua Ejemplo: CH3 CH2 COOH + CH3OH CH3 CH2 COO CH3 + H2O propanoato de metilo
23 24

CH3 CH2 CH=CH2

Formacin de amidas.
Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un amina. cido orgnico + amina amida + agua Ejemplo: CH3 CH2 COOH + CH3 NH2 CH3 CH2 CO NH CH3 + H2O N metil propanamida
25

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA SUFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

PREFIJO

 OH O
O C H R R d C OH O C OR C= O O

Alcoholes teres Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos steres Aminas Amidas

 ol  ter al ona oico oato de R -amina -amida

hidroxi R oxi formil oxo carboxi

 amino carbamoil

 NH2
O C NH 2

26

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

y El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional y A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional y Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter
5 4 3 2 1

ALCOHOLES
y Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos

hidroxilo,  OH
y El grupo  OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica

con un localizador, el carbono al que est unido

y Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos  OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

CH3OH CH3  CH2OH

y

metanol etanol

CH3  CH2  CH2OH CH3  CHOH  CH2OH

1propanol 1,2propanodiol

CH3 CH CH2 CO CH3 4metil2pentanona CH3

y Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo caracterstico

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS (O) O RC H (O) O RC OH

R  CH2OH
y

CH3 CH CH2 C OH

O H

OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS R  CHOH  Rd (O) R  CO  Rd

28

3hidroxibutanal
27

TERES
y Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales

ALDEHDOS

y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

carbonados
y Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales

C=O

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

y En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o

unidos al  O , seguidos de la palabra TER CH3  O  CH3 dimetil ter CH3  CH2  O  CH3 etilmetil ter CH3  CH2  O  CH2  CH3 dietil ter

primario (por ir unido a un carbono primario)

y Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo

carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)

y No es necesario aadir un localizador para el carbonilo

O C
y En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3  CH2  O  CH3 metoxietano
29

aldehido

H CH = CH  CH2 C O 3  butenal

O H

CH3 | C,  C, CH  CH2 C 3metilpentanal

30

O H

CH3  C etanal

CETONAS
y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

CIDOS CARBOXLICOS y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario y Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Ser DIOICO si el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales y Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes

CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

y En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,

aadiendo la terminacin ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando los localizadores ms bajos posibles
y En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,

uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA

CH3  CO  CH2  CO  CH3 O RC Rd cetona CH3  CO  CO  CH3 butanodiona 2,4  pentanodiona

CH3  CO  CH3 propanona dimetil cetona acetona

CH3  CH2  CH2 COOH O C OH c. butanoico HOOC  COOH c. etanodioico

31

CH3  CH  COOH OH c. 2hidroxipropanoico c. lctico 32

Acido carboxlico

STERES Y SALES y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o por un radical carbonado (STERES) y Se nombran sustituyendo la terminacin ICO del cido, por ATO seguida del nombre del radical alqulico R O  O OCH2CH2CH3 CH3  C O OCH3 Etanoato de metilo

C I D O S CAR B O X LI C O S C O M U N E S
FRMULA H  COOH CH3  COOH CH3  CH2)2 COOH CH3  CH2)3 C OOH CH3   CH2)4 C OOH CH3  CHOH  COOH NOMBRE Ac. metanoico o frmico Ac. etanoico o actico Ac. butanoico o butrico Ac. pentanoico o valerinico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico Se encuentra en Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raz de la valeriana Cabras Leche agria

R C

O Rd steres

HC

Metanoato de propilo

R C

O O Sales
n

Me

CH3  CH2  CH2  COONa Butanoato de sodio 34

33

AMINAS
y Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se

AMIDAS y Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO y El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA Dos grupos  C = O TERCIARIA Tres grupos  C = O

han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos. Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente

H | N H H

PRIMARIA R | N H H

SECUNDARIA R | N H Rd

TERCIARIA R | N RddRd O C NH2 amida Un grupo  C = O unido al nitrgeno  CO  NH2  CO  NH  CH 2  CO  N  CH 2 CH 2-

amonaco

CH3  NH2 metilamina

CH3  NH  CH3 dimetilamina

35

H  CONH2 metanamida o formamida

CH3  CONH2 etanamida o acetamida

CH3  CO  NH  CO  CH3 Dietanamida o diacetamida 36