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Aula 2
- Orbitais atmicos, - ligaes qumicas - hibridao dos orbitais
NH4CNO
O=C
Uria
Cianato de amnio
NH2
Obs. A sntese da uria definiu a queda da teoria da fora vital e o incio da qumica orgnica moderna.
Importante:
Existe um pequeno grupo de compostos que contm carbono, mas so estudados na qumica inorgnica por no apresentarem certas caractersticas comuns aos compostos orgnicos. So os chamados compostos de transio. Como exemplos: NH4CNO Cianato de amnio; CO2 Gs carbnico; HCN cido ciandrico.
Postulados de Couper-Kekul
1 Postulado:
O carbono tetravalente
C ( Z=6) (1s2 2s2 2p2 )
K=2
L=4
Postulados de Couper-Kekul
2 Postulado
As 4 valncias do tomo de carbono so iguais entre s
H Cl C -H H H H - C - H Cl H H - C - Cl H Cl H -C -H H
Postulados de Couper-Kekul
3 Postulado
Os tomos de Carbono ligam-se entre s formando cadeias
Postulados de Couper-Kekul
4 Postulado
os tomos podem compartilhar dois ou trs pares de eltrons, formando ligaes duplas ou triplas respectivamente.
Frmulas:
H H H H C C C H H H H H C H C H H H C C H C H H Frmula Estrutural
H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)6CH3
Frmula Estrutural Compactada
C8H18
Frmula Molecular Frmula de Linhas
Orbital 1s atmica
Orbital 1s atmica
Ligao s (sigma)
Ligao s (sigma)
Orbital 2p atmica
Orbital 2p atmica
LIgao p (pi)
Orbitais Atmicos
Hibridao sp3
z z
z z
y z
y
hibridao
y z z
Hibridao sp2
Um orbital s e dois orbitais p, produzem a hibridao sp2
hibridao
sp2
Hibridao sp2
Um orbital s e dois orbitais p, produzem trs orbitais hibridas sp2
z
z
hibridao
y z z
Vista de lado
Vista de topo
A ligao dupla entre os dois tomos de carbono , pois, formada por uma ligao s e outra p, dizendo-se que tem multiplicidade dois. A coalescncia lado a lado da ligao p impede a rotao da ligao C-C.
Hibridao sp
hibridao
sp
Hibridao sp
Um orbital s e um orbital p, produzem duas orbitais hibridas sp
hibridao
A ligao tripla entre os dois tomos de carbono , pois, formada por uma ligao s e duas p, dizendo-se que tem multiplicidade trs. A coalescncia lado a lado das ligaes p impede a rotao da ligao CC, o que no condiciona a geometria dado que as ligaes s fazem ngulos de 180, pelo que a molcula linear.
Ressonncia
Qual das trs estruturas a correta?
Hibrido de ressonncia
C
H
C
H
C
H
Nas ligaes s so envolvidos 24 electres (2 x 12 ligaes). Como a molcula do benzeno tem 30 electres de valncia sobram 6 nas orbitais p que apenas podem coalescer lateralmente para formar ligaes p.
ou
Qualquer uma das duas estruturas tem ligaes simples e duplas, no entanto Comprimento das ligaes: Simples (C-C): 154 pm Dupla (C=C): 133 pm Benzeno: 140 pm (todas iguais)
Como explicar?
As ligaes na molcula de benzeno so assim todas iguais, com ordem de ligao de 1,5.
Representao simplificada:
Hbridos
Hbridos
+
Pssego Ameixa
=
Nectaria
Ligaes s
O O
Ligaes s
S O O
Ligaes p
O
Ligaes p
O O
ou
O
O
S
O
ou