CARBOHIDRATOS

QUIMICA DE ALIMENTOS

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Definicin tradicional
El nombre de carbohidrato se debe a que cuando se comenz a estudiar estos compuestos, sus formulas proporcionaban una relacin

Acido actico:
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Definicin actual
Es un compuesto aldehdico o cetnico polihidroxilado o compuestos que al hidrolizarce los producen.

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CLASIFICACIN
Tamao de la cadena de carbonos Nmero de unidades de azcares Localizacin del C=O Estereoqumica

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 Una unidad de azcar

Dos unidades de azcar

Monosacridos Disacridos

Polisacridos

Oligosacridos

Mas de 10 unidades de azcar

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3 a 10 azcar

ALDOSAS

Triosa

Tetrosa

Pentosa

Hexosa

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CETOSAS

Triosa

Tetrosa

Pentosa

Hexosa

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ESTEREOISMEROS

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Estereoismeros
Estereoqumica:
Estudio del arreglo espacial de las molculas

Los estereoismeros son dos ismeros que guardan la relacin como si uno fuera la imagen espectacular del otro, pero no superponibles. Tienen
El mismo orden y tipo de enlace Diferente arreglo espacial Diferentes propiedades
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ENANTIMEROS
Par de estereoismeros
Designados como D- o L- al inicio del nombre. Hay imgenes de espejo que no pueden ser sobrelapadas.

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 tomo o centro quirlico: es un tomo que est unido a 4 tomos o a 4 grupos de tomos diferentes en la molcula de un compuesto.

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Cules carbonos en rojo son quirales?

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Propiedades fsicas
Actividad ptica
Habilidad para girar en una plano de luz polarizada.

Dextrorotatorio
Giro a la derecha Usa el smbolo + Usualmente de los D ismeros

Levorotatorio
Gira a la izquierda Usa el smbolo Usualmente de los ismeros L
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Polarmetro

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 La sacarosa es dextrgira (+66,5), pero, si se hidroliza, la mezcla de D-glucosa (+ 52,5) y Dfructosa (-92) que queda es levgira. Se denomina azcar invertido. La miel es un azcar invertido, debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva de las abejas.

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Estereoismeros
Estereoqumica:
Estudio del arreglo espacial de las molculas

Los estereoismeros son dos ismeros que guardan la relacin como si uno fuera la imagen espectacular del otro, pero no superponibles. Tienen
El mismo orden y tipo de enlace Diferente arreglo espacial Diferentes propiedades
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MODELOS DE HAWORTH Y FISHER

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Fisher o Lineal

Haworth o cclica
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 Las aldosas y las cetosas incorporan en la misma molcula dos grupos funcionales (C=O, OH) que son capaces de reaccionar entre s.
Giro alrededor del enlace C-3 Y C-4

D-xilosa

REACCIN NUCLEOFLICA

FURANOSA (5C)

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D-Glucosa (el gripo OH en C-5 est implicado en la formacin del PIRANOSA (6-C) anillo de piranosa)

Conformacin eclipsada de la DGlucosa: el OH del C-5 no est Rota alrededor del enlace adecuadamente orientado para la C-4 y C-5 en sentido formacin del anillo. contrario a las agujas del reloj

Conformacin eclipsada de la D-Glucosa: el OH del C-5 con la orientacin adecuada para la formacin del anillo
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 Los smbolos y se refieren a la posicin de los C anomricos El carbono anomrico es el que corresponde al C carbonlico en la forma abierta
El anmero que tiene el grupo OH de C-1 trans respecto al sustituyente CH2OH en C-5, se llama anmero . El anmero que tiene el grupo OH de C-1 cis respecto al sustituyente CH2OH en C-5, se llama anmero .

Estereoismeros
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CLASIFICACIN

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MONOSACRIDOS

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D-GLICERALDEHDO Ms pequeo Metabolismo de monosacridos Sntesis de otras molculas

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D-RIBOSA Formacin de nucletidos ARN

D-DESOXIRIBOSA Formacin de nucletidos ADN

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D-GLUCOSA Fuente de energa celular Sntesis de otras molculas Formacin de polisacridos: celulosa, glucgeno, almidn.

D-FRUCTOSA Azcar de los frutas Formacin de oligosacridos: fructosa.

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D-GALACTOSA Formacin de lactosa y otros oligosacridos No se puede utilizar directamente

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OLIGOSACRIDOS
Este grupo de sustancias se considera tradicionalmente como el producto de la condensacin de dos a 10 monosacridos mediante un enlace glucosdico.

Enlace glucosdico
Unin entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar.

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Maltosa
El principal producto de degradacin del almidn Elaboracin de cerveza Glucosa + glucosa Enlace (1-4)
6 CH2OH 6 CH2OH

H
4

O H
2 1

H
4

O H
2 1

H OH
3

H OH
3

OH

OH

H
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OH

maltose

OH

Lactosa
Se encuentra en leche de mamferos galactosa + glucosa Enlace (1-4)

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OLIGOSACRIDOS
Sacarosa: glucosa + fructosa

Enlace glucosdico (1-2)

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POLISACRIDOS
La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular llamados polisacridos.
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Almidn
Almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos) que el glucgeno. Se divide:
Amilosa: no ramificado Amilopectina: ramificado

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GLUCGENO
Almacenamiento de carbohidratos en los animales.
uniones -(1,4); ramificaciones -(1,6) cada 8 a 19 residuos.

Estructura compacta
permite almacenar grandes cantidades de energa en un volumen pequeo.

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PRUEBA DE LUGOL
I2 + almidn Complejo azul

Interactura con la amilosa

I2 I2 I2
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I2

CELULOSA
Polisacrido ms abundante Enlace (1-4) Estructura de las plantas
fibra

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COMBINACIN DE CARBOHIDRATOS Y OTROS COMPUESTOS

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QUITINA
Estructura de insectos Incluye una amina

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PEPTIDOGLUCANO
Estructura de la pared celular en bacterias Proporciona un incremento en la fuerza de la pared. Muchos antibiticos atacan destruyndola.

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MUCOPOLISACRIDOS
cido hyalurnico
Acta como espesante dando viscosidad y cuerpo como gelatina.

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GLUCOPROTEINAS
Formacin de enlaces covalentes entre protenas y carbohidratos
Proteccin inmunolgica Reconocimiento clula-clula Componentes de la sangre Interaccin con otros qumicos

1 al 30 % del peso total

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CARBOHIDRATOS MAS COMUNES

Glucosa Galactiosa Manosa N-acetilgalactosamina N-acetilglucosamina

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