MESA 2, EQUIPO 2

cidos Carboxlicos

QU SON?:B

CMO SE NOMBRAN? :D Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del

CIDO ETANOICO

hidrocarburo del que

proceden y con la terminacin "-oico".

 Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "dioico"

CIDO PROPANODIOICO

Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en

las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-propanotricarboxlico

SI NOS DAN LA FRMULA..

Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en oico.

SI NOS DAN EL NOMBRE..

Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.

 Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Punto de ebullicin: Los

cidos carboxlicos presentan

puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble

puente de hidrgeno.

 Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

 El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos cidos alifticos Mtanoico Ka 17,7 x 10-5 cidos aromticos Fenil-metanico Ka 6,3 x 10-5

Etanico
Propanico 2-metilbutanoico

1,75 x 10-5
1,3 x 10-5 1,68 x 10-5

Paranitrobenzic o Metanitrobenzoic o Ortonitrobenzic o

36 x 10-5
32 x 10-5 670 x 10-5

 Sntesis de los cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-

bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

 Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

 Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

 Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.

COMPUESTO Alcohol cido Carboxilo Aldehdo Cetona Amina ter Compuestos Halogenados ster

GRUPO FUNCIONAL

GRUPO FUNCIONAL Radical-OH Radical- H (Capacidad de donar protones) Radical -COOH Radical-CO-Radical (En carbono terminal) Radical-COH (En carbono intermedio) 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1 Radical-O-Radical, Halgeno-Carbono (Cloro, bromo, flor) O ll R1 - C - O - R2 O ll R1 - C - NH2

Amida