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Autor Thema: Synthese von Benzoylchlorid  (Gelesen 6954 mal)

Heuteufel Synthese von Benzoylchlorid

« am: 15. September 2011, 23:11:56 »
Francium

Synthese von Benzoylchlorid

Benzoylchlorid [98-88-4]

In der nachfolgenden Synthese wird Benzoylchlorid durch die Umsetzung von

Benzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt.

Beiträge: 1.228
Karma: 44

Benzoylchlorid Ubersicht.gif (2.26 KB . 601x112 - angeschaut 1246 Mal)

Synthesevorschrift:

In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch
destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunden (bis die
Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit
einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet
ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch wobei man
den Kolben über einem Drahtnetz, oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt
(Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 °C
über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 °C geht das Produkt über. In
dem Kolben bleibt meist nur ein kleiner Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid
(Sdp. 360 °C; Smp. 42°C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung
von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man
erhält 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an
feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.

Durchführung der Synthese:

Die Gasentwicklung setzt ein:

 Benzoylchlorid 1.jpg (106.12 KB . 1024x683 - angeschaut 923 Mal)
Während der Reaktion:

Benzoylchlorid 2.jpg (115.67 KB . 1024x683 - angeschaut 931 Mal)

Das Reaktionsgemisch wird klar:

Benzoylchlorid 3.jpg (122.49 KB . 1024x683 - angeschaut 882 Mal)

Die Gasentwicklung ist zum Erliegen gekommen:
 Benzoylchlorid 4.jpg (109.59 KB . 1024x683 - angeschaut 927 Mal)
Das reine Produkt:

Benzoylchlorid 5.jpg (124.3 KB . 1024x683 - angeschaut 952 Mal)

Es wurden 53,6 g Benzoylchlorid erhalten. Hätte man das Siedeintervall etwas weiter
gewählt, so wären auch 60 g Produkt (Literaturausbeute) möglich gewesen, womöglich
aber auf Kosten der Reinheit.

Bemerkungen:

- Während der Reaktion entweichen große Mengen an Chlorwasserstoff und

Schwefeldioxid. Besonders bei größeren Ansätzen ist es empfehlenswert diese Gase zu
neutralisieren (oder zu absorbieren). Ich habe hierzu den Dimrothkühler über ein
Trockenrohr und eine Sicherheitswaschflasche mit einem großen Gefäß mit verdünnter
Natronlauge verbunden, ohne dass jedoch das Einleitungsrohr bis in die Lauge reicht (um
ein um ein Zurücksaugen zu vermeiden).

- Benzoylchlorid wird industriell durch Chlorierung von Benzaldehyd, oder durch Hydrolyse
von Benzotrichlorid (hergestellt durch Chlorierung von Toluol) synthetisiert. Auf diese
Weise hergestelltes Benzoylchlorid ist relativ billig käuflich zu erwerben, so dass sich die
Synthese im Labor aus Benzoesäure und Thionylchlorid aus wirtschaftlicher Sicht kaum
lohnt.

Quelle:
- Basierend auf “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; Third Edition”

Diese Syntheseanleitung wurde unter der URL

www.lambdasyn.org/synfiles/benzoylchlorid.htm zur Synthesensammlung
aufgenommen.

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese

 Benzoylchlorid Ubersicht.gif (2.26 KB, 601x112 - angeschaut 1246 Mal.)

 Benzoylchlorid 1.jpg (106.12 KB, 1024x683 - angeschaut 923 Mal.)

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 Benzoylchlorid 3.jpg (122.49 KB, 1024x683 - angeschaut 882 Mal.)

 Benzoylchlorid 4.jpg (109.59 KB, 1024x683 - angeschaut 927 Mal.)

  Benzoylchlorid 5.jpg (124.3 KB, 1024x683 - angeschaut 952 Mal.)

« Letzte Änderung: 24. August 2012, 14:45:32 von Mephisto » diesen Beitrag melden   Gespeichert

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