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Synthese Von Benzoylchlorid
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Benzoylchlorid [98-88-4]
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In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch
destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunden (bis die
Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit
einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet
ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch wobei man
den Kolben über einem Drahtnetz, oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt
(Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 °C
über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 °C geht das Produkt über. In
dem Kolben bleibt meist nur ein kleiner Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid
(Sdp. 360 °C; Smp. 42°C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung
von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man
erhält 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an
feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.
Bemerkungen:
- Benzoylchlorid wird industriell durch Chlorierung von Benzaldehyd, oder durch Hydrolyse
von Benzotrichlorid (hergestellt durch Chlorierung von Toluol) synthetisiert. Auf diese
Weise hergestelltes Benzoylchlorid ist relativ billig käuflich zu erwerben, so dass sich die
Synthese im Labor aus Benzoesäure und Thionylchlorid aus wirtschaftlicher Sicht kaum
lohnt.
Quelle:
- Basierend auf “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; Third Edition”
« Letzte Änderung: 24. August 2012, 14:45:32 von Mephisto » diesen Beitrag melden Gespeichert
"The higher impact projects tend not to be harder than lower impact projects. Just higher impact." - A
commentator on the blog "In the pipeline"
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