Arbeitsauftrag

Formulieren Sie sämtliche

mesomere Grenzstrukturen für
das Phenol-Molekül und
erklären Sie damit die Acidität
von Phenol!
 Erhöhte Polarität der
O-H-Bindung
Ursachen (für die
Acidität des Phenol-
Moleküls)
Phenolat-Ion
mesomeriestabilisiert
 Ursachen
1. Erhöhte Polarität der OH-
Gruppe:
 Ursachen
1. Erhöhte Polarität der OH-
Bindung:
à Elektronendichte im aromatischen Ring ist
erhöht
à Elektronendichte am O-Atom ist verringert
à Polarität der O-H-Bindung erhöht sich
dadurch
à Abspaltung eines Protons erleichtert
 Merke:
Die Erhöhung der Elektronendichte im
aromatischen System durch
elektronenreiche Substituenten (freie
Elektronenpaare!) wird als positiver
mesomerer Effekt (+M-Effekt)
bezeichnet!

à OH-Gruppe = +M-Substituent
 Ursachen
2. Mesomeriestabilisierung des
entstandenen Phenolat-Ions:
 Arbeitsauftrag
Formulieren Sie sämtliche
mesomere Grenzstrukturen für
das Phenolat-Anion und
erklären Sie damit die Acidität
von Phenol!
 Ursachen
2. Mesomeriestabilisierung des
entstandenen Phenolat-Ions:
 Ursachen
2. Mesomeriestabilisierung des
entstandenen Phenolations:
à negative Ladung über gesamten aromatischen
Ring verteilt (delokalisiert)
à Phenolat-Ion energieärmer (stabiler) als Phenol-
Molekül
à Phenolat-Ion wird dadurch bevorzugt gebildet
à Abspaltung eines Protons erleichtert
 Arbeitsauftrag
Begründen Sie die geringere
Säurestärke von nicht-
aromatischen Alkoholen im
Vergleich zu Phenol!
Begründung der durch Deprotonierung
geringen Säurestärke entstehendes
von nicht-aromatischen Alkanolat-Ion ist
Alkoholen im Vergleich NICHT
zu Phenol: mesomeriestabilisiert
à geringere/keine
Acidität!
 Arbeitsauftrag
Begründen Sie die höhere
Säurestärke von
Carbonsäuren im Vergleich
zu Phenol!