Trinitrotoluol

Wechseln zu: Navigation, Suche TNT ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Weitere Bedeutungen sind unter T NT (Begriffsklrung) aufgefhrt. Strukturformel Strukturformel von Trinitrotoluol Allgemeines Name Trinitrotoluol Andere Namen 2,4,6-Trinitrotoluol Trinitrotoluen 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen (IUPAC) 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzol TNT Trotyl AN Tol Tolit Tritol Tutol Summenformel C7H5N3O6 CAS-Nummer 118-96-7 PubChem 8376 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche rhomboedrische Kristalle oder Nadeln[1] Eigenschaften Molare Masse 227,13 gmol-1 Aggregatzustand fest Dichte 1,654 gcm-3 (Feststoff)[1] 1,47 gcm-3 (Schmelze)[2] Schmelzpunkt 80,35 C[1] Siedepunkt

Zersetzung ab 160 C[1] Lslichkeit sehr schlecht in Wasser (140 mgl-1, 20 C)[1] Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] 01 Explosionsgefhrlich 06 Giftig oder sehr giftig 08 Gesundheitsgefhrdend 09 tgefhrlich Gefahr H- und P-Stze H: 201?-?331?-?311?-?301?-?373?-?411 P: 210?-?273?-?309+311?-?370+380?-?373?-?501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Explosionsgefhrlich Giftig Umweltgefhrlich Explosionsgefhrlich Giftig Umweltgefhrlich (E) (T) (N) R- und S-Stze R: 2?-?23/24/25?-?33?-?51/53 S: (1/2)?-?35?-?45?-?61 MAK keine Einstufung, da im Tierversuch krebserzeugend[1] Soweit mglich und gebruchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders ve rmerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Umwel

Trinitrotoluol (TNT), nach IUPAC-Nomenklatur 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen ist e in Sprengstoff. Hergestellt wurde TNT erstmals von Julius Wilbrand im Jahre 1863 , die Groproduktion wurde in Deutschland 1891 aufgenommen. Die Sprengkraft von TNT wird als Mastab fr die Explosionsstrke von Sprengkrpern verw endet (siehe TNT-quivalent).

Inhaltsverzeichnis [Verbergen] 1 Geschichte 2 Gewinnung und Darstellung 3 Eigenschaften 3.1 Physikalische Eigenschaften 3.2 Explosionskenngren 4 5 6 7 8 Verwendung Chemisch verwandte Sprengstoffe Einzelnachweise Literatur Weblinks

Geschichte[Bearbeiten]

TNT wurde zum ersten Mal 1863 von Julius Wilbrand (1839 1906) synthetisiert.[5] Mi t der Weiterentwicklung der Synthese durch P. Hepp 1880 und der Entdeckung von T NT als geeignetem Explosivstoff durch Karl Hussermann 1889 kam es in Deutschland ab 1901 zur grotechnischen Produktion. Besonders durch den Bedarf des Militrs an T NT als Fllung von Granaten (ab 1902 zuerst in Deutschland) entstanden rasch zahlr eiche Fabriken. Der Ausgangsstoff fr die Herstellung von Trinitrotoluol, Toluol, konnte damals aber nur in begrenzter Menge hergestellt werden, da man auf die Ge winnung aus Steinkohlenteer angewiesen war, einem Gemisch aus Tausenden von Einz elsubstanzen, welches bei der Koksgewinnung anfllt. Aus heutiger Sicht ist diese Methode allerdings nicht mehr wirtschaftlich, da der Anteil des Toluols im Stein kohlenteer relativ gering ist. Im Zweiten Weltkrieg wurde TNT wiederum verstrkt produziert. Sogenannte Schlaffabr iken wurden schon vor Kriegsanfang errichtet, zumeist mit zweifacher Ausfhrung der Anlagen, damit bei Zerstrungen und Beschdigungen weiter Sprengstoff hergestellt w erden konnte. Die produzierten Mengen hatten drastisch zugenommen. So belief sic h die Menge des im Deutschen Reich produzierten TNT auf 18.000 Tonnen pro Monat, whrend des Krieges wurden insgesamt ca. 800.000 Tonnen hergestellt. Diese Steige rung war mglich, weil das notwendige Edukt nun auch aus Erdl gewonnen werden konnt e. In einem zweistufigen Prozess, dem Deutschen Verfahren , wurde das Toluol zunchst einfach nitriert. Das entstandene Mononitrotoluol (MNT) reinigte man von unerwns chten Nebenprodukten und nitrierte erneut, wodurch ber 2,4-Dinitrotoluol (DNT) da s gewnschte Roh-TNT erzeugt wurde. Nach mehrfachem Waschen und Trocknen konnte es granuliert und dann verarbeitet werden. Sicherheitsmanahmen wurden dabei vernach lssigt, um fr Nachschub an der Front zu sorgen. Da TNT lange Zeit fr ungiftig gehal ten wurde, neutralisierte man lediglich die Abflle und lie sie in Naturgewsser fliee n, wo sie sich teilweise in Form von Schlamm ablagerten und als Rstungsaltlasten die Umwelt schdigen. Hinsichtlich der unbekannten Toxizitt ist bekannt, dass zwisc hen 1911 und 1915 279 Munitionsarbeiter gestorben sind, weil sie kleine Mengen be r Haut und Atemwege aufgenommen hatten. Die beiden grten TNT-Produktionen in Deuts chland whrend des Zweiten Weltkriegs waren Stadtallendorf und Hirschhagen. Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten] Fr die Herstellung von TNT kann Toluol mit Nitriersure, einer Mischung aus Schwefe l- und Salpetersure nitriert werden. Erstere protoniert aufgrund ihrer greren Surestr ke die Salpetersure. Es werden dadurch wesentlich mehr reaktive elektrophile NO2+ -Ionen (auch Nitryl-Kation oder Nitroniumion) gebildet. Die NO2+-Ionen sind die reaktiven Molekle im Reaktionsgemisch, durch die die elektrophile Substitution am Aromaten ermglicht wird. \mathrm{HNO_3 + H_2SO_4 \longrightarrow NO_2^{\delta^+} \dotsb OH^{\delta^-} \do tsb SO_4H_2^{\delta^+} \longrightarrow HSO_4^- + H_2O + NO_2^+} Die Bildung des Trinitrotoluols erfolgt in Stufen. Zunchst erfolgt die Mononitrie rung des Toluols, die auf Grund des induktiven Effekts der Methylgruppe mit 96%i ger Wahrscheinlichkeit in ortho- oder para-Position stattfindet. Das nun gebilde te Nitrotoluol kann vom starken Elektrophil NO2+ weiter nitriert werden, bis mit drei die maximale Anzahl an Nitrogruppen im Molekl vorhanden ist und damit Trini trotoluol entstanden ist. Eigenschaften[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten] Trinitrotoluol kann in zwei polymorphen Formen auftreten, die sich schon anhand ihrer Farbe unterscheiden lassen.[6][7] Die stabile, monokline Form bildet hellg elbe, nadelfrmige Kristalle, die bei 80,4 C schmelzen.[6][7] Eine metastabile, ort horhombische Form bildet orange Kristalle. Beim Erhitzen auf 70 C erfolgt eine Um wandlung zur monoklinen Form.[6][7] In Wasser ist die Verbindung sehr schwer lsli ch, mig lslich in Methanol (1 %[6]) und Ethanol (3 %[6]), gut lslich hingegen in Eth er, Ethylacetat (47 %[6]), Aceton, Benzol, Toluol (55 %[6]) und Pyridin. Mit sei

nem niedrigen Schmelzpunkt von 80,4 C lsst sich TNT in Wasserdampf schmelzen und k ann in Formen gegossen werden. Die Verbindung kann im Vakuum destilliert werden. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A-(B/(T +C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,37280, B = 3209,208 und C = -24,437 im Tempera turbereich von 503 K bis 523 K.[8] Die Verbindung vertrgt eine Dauererhitzung bis 140 C. Oberhalb von 160 C setzt eine Gasentwicklung ein. Ab 240 C tritt eine Verpu ffung unter starker Ruentwicklung auf.[1] TNT ist giftig und kann bei Hautkontakt allergische Reaktionen hervorrufen. Es frbt die Haut leuchtend gelborange. Explosionskenngren[Bearbeiten] TNT ist einer der bekanntesten chemisch homogenen, also nur aus einer Komponente bestehenden Explosivstoffe. Wie alle homogenen Explosivstoffe verdankt er seine Explosivitt seiner chemischen Instabilitt und der Bildung wesentlich stabilerer, gasfrmiger Produkte. Der fr die Explosion ntige Brennstoff und der Oxidator sind da bei im Molekl der Substanz gebunden. Wird dem TNT-Molekl durch ein geeignetes Verfahren (Druck- und Wrmeeinwirkung) Ene rgie zugefhrt, wird die exotherme Reaktion zu den energiermeren Produkten wie z. B . Stickstoff, Kohlenstoffdioxid, Methan, Kohlenmonoxid oder Cyanwasserstoff ermgl icht. Die letzteren entstehen wegen des zu geringen Sauerstoffanteils im Molekl. Wurde eine ausreichende Menge der Substanz gezndet, erhlt die abgegebene Energie d ie Reaktion aufrecht und die gesamte Stoffmenge reagiert. Die Umsetzung erfolgt dabei in einer sehr schnellen, schmalen Reaktionszone, welche die Substanz wie e ine Welle durchluft. Die Geschwindigkeit dieser Reaktionszone erreicht bei leistu ngsfhigen Explosivstoffen mehrere tausend Meter pro Sekunde, berschreitet also die innerstoffliche Schallgeschwindigkeit. Durch die freigesetzte Energie und die E ntstehung von Gasen als Reaktionsprodukte kommt es zu einem extrem steilen Druck - und Temperaturanstieg, was die Wirksamkeit brisanter Sprengstoffe begrndet. Wichtige sicherheitstechnische Kenngren zum Explosionsverhalten sind:[2] Explosionswrme: 3725 kJkg-1 (H2O (l)), 3612 kJkg-1 (H2O (g)) Normalgasvolumen: 975 lkg-1 Detonationsgeschwindigkeit: 6900 m/s (Dichte: 1,6 g/cm) Bleiblockausbauchung: 30 cm3/g Verpuffungspunkt: 300 C Schlagempfindlichkeit: 15 Nm (1,5 kpm) Reibempfindlichkeit: bis 353 N (36 kp) keine Reaktion Grenzdurchmesser beim Stahlhlsentest: 5 mm Verwendung[Bearbeiten] TNT ist noch heute ein wichtiger militrischer Sprengstoff. Verwendet wird er mili trisch und gewerblich in Mischungen als Sicherheitssprengstoff, der nur durch Ini tialzndung (beispielsweise durch eine Sprengkapsel) zur Detonation gebracht werde n kann. Gegossenes TNT bentigt zur sicheren Zndung sogar eine Verstrkerladung, den so genannten Booster. TNT allein wird durch Brand oder Hitze nicht explodieren; es brennt einfach ab. Aufgrund seiner hohen Herstellungskosten (etwa das 20fache gewerblicher Sprengstoffe) ist sein Haupteinsatz im militrischen Bereich (Spreng mittel besonders in Granaten, Bomben und Minen). Der Energiegehalt betrgt in SI-Einheiten: 1 kg TNT ? 4,6 Megajoule (4,6 106 Joule) Die im Zusammenhang mit Kernwaffenexplosionen verwendete Einheit TNT-quivalent ba siert auf der Kalorie und ist definiert durch 1 kT (Kilotonne TNT) ? 1012 cal = 4,184 1012 J. Die Einheiten Megatonne und Gigatonne sind analog definiert. Durch die Groschreib ung (Symbol T) soll die Verwechselung mit der Masseneinheit Tonne (Symbol kleing eschriebenes t) verhindert werden.

Chemisch verwandte Sprengstoffe[Bearbeiten] Nitrotoluole Trinitrobenzol Pikrinsure Einzelnachweise[Bearbeiten] 1.? Hochspringen nach: a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 118-96-7 in der GESTIS -Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2009 (JavaScript erforderlich) . 2.? Hochspringen nach: a b J. Khler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte , vollstndig berarbeitete Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7. 3.? Hochspringen nach: a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 118-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) 4.Hochspringen ? Seit 1. Dezember 2012 ist fr Stoffe ausschlielich die GHS-Gefahrs toffkennzeichnung zulssig. Bis zum 1. Juni 2015 drfen noch die R-Stze dieses Stoffe s fr die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschlieend ist die EUGefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse. 5.Hochspringen ? J. Wilbrand: Notiz ber Trinitrotoluol, in: Annalen der Chemie un d Pharmacie, Bd. 128, 1863, S. 178 179 (eingeschrnkte Vorschau in der Google Buchsu che). 6.? Hochspringen nach: a b c d e f g H. G. Gallagher, J. N. Sherwood: Polymorphi sm, twinning and morphology of crystals of 2,4,6-trinitrotoluene grown from solu tion in: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 92 (1996) 2107 2116 (doi:10.1039/FT99692021 07 ). 7.? Hochspringen nach: a b c R.M. Vrcelj, J.N. Sherwood, A.R. Kennedy, H.G. Gall agher, T. Gelbrich: Polymorphism in 2-4-6 Trinitrotoluene in Crystal Growth & De sign 3 (6) (2003) 1027 1032 (doi:10.1021/cg0340704 ). 8.Hochspringen ? Yu Maksimov: Steam Pressures of Nitroaromatic Compounds at Diff erent Temperatures in Zh. Fiz. Khim. 42 (1968) 2921 2925. Literatur[Bearbeiten] Richard Escales: Nitrosprengstoffe. Survival Press, 1915 Reprint 2003, ISBN 3-83 30-0114-3. Wolfgang Asselborn, u. a.: Chemie heute. Sekundarbereich II. Schlerband Schroedel Verlag, Hannover 1999, ISBN 3-507-10618-3. Hans-Jrgen Quadbeck-Seeger, u. a.: Chemie Rekorde. Menschen, Mrkte, Molekle. 2. Auf lage, Wiley-VCH, 1999, ISBN 3-527-29870-3. Dr. H.-D. Barke, K. Dehnert, M. Jckel, Dr. J. Jaenicke, G. Krug, H. Oehr, E. Petr ak, W. Rauh, U. Rehbein, Dr. K. Risch: Chemie heute. Sekundarbereich I. Schroede l Verlag, Hannover 1988. M. E. Walsh, T. F. Jenkins, P. S. Schnitker, J. W. Elwell, M. H. Stutz: Evaluati on of SW846 Method 8330 for characterization of sites contaminated with residues of high explosives, CRREL Report 93-5, U.S.Army Cold Regions Research and Engin eering Laboratory, Hanover, NH. Weblinks[Bearbeiten] Wiktionary: Trinitrotoluol ngen Commons: Trinitrotoluene Bedeutungserklrungen, Wortherkunft, Synonyme, bersetzu Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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