Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 10
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
THEMA I (30 Punkte)
Thema A.
Lest folgende Aussagen. Wenn ihr der Meinung seid, dass die Aussage wahr sind, dann schreibt auf
das Prfungsblatt die laufende Zahl der Aussage und den Buchstaben W. Wenn ihr der Meinung seid, dass die
Aussage falsch ist, dann schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der Aussage und den Buchstaben F.
1. Die Siedepunkte der Alkane mit derselben Moleklformel steigen mit der Verzweigung der Kette.
2. Ethen ist im Wasser lslich.
3. Die Strke ist ein Polysaccharid mit Sttzrolle bei den Pflanzen.
4. Triglyceride haben eine Unpaarzahl von Kohlenstoffatomen im Molekl.
5. Die wssrige Lsung des Glycins hat amphoteren Charakter. 10 Punkte

Thema B.
Fr jede der folgenden Aufgaben schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der Aufgabe und den
Buchstaben, welcher der richtigen Antwort entspricht. Jede Aufgabe hat nur eine einzige richtige Antwort.
1. Das Substanzpaar, das ein heterogenes Gemisch bildet, ist :
a. n-Heptan-Wasser; c. Ethanol-Wasser;
b. 2-Hepten-Tetrachlorkohlenstoff; d. n-Hexan-Tetrachlorkohlenstoff.
2. Die Markovnikov-Regel wendet man an bei der Addition des Chlorwasserstoffs an das Alken:
a. 3,4-Dimethyl-3-hexen; c. 3-Hexen;
b. 2-Methyl-2-buten; d. 2-Buten.
3. Die Anzahl der isomeren Alkine, die durch Hydrogenierung, in Gegenwart von Nickel, 2-Methylpentan bilden,
ist gleich mit :
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
4. Die Anzahl der primren Alkohole mit der Moleklformel C4H10O ist gleich mit:
a. 6; c. 3;
b. 4; d. 2.
5. Das Hauptprodukt, das bei der intramolekulren Wasserabspaltung aus 2-Butanol erhalten wird, ist:
a. 2-Buten; c. Butanon;
b. 1-Buten; d. Butanal. 10 Punkte

Thema C.
Schreibt auf das Prfungsblatt die laufende Zahl der Herstellungsmethode aus der Spalte A, neben den
Buchstaben aus der Spalte B, entsprechend der Benennung des erhaltenen organischen Produktes. Jeder
ziffer aus der Spalte A entspricht nur ein einziger Buchstabe aus der Spalte B.

A B
1. Hydrogenierung der flssigen Fette a. -Aminosuren
2. Essigsuregrung des Ethanols b. Ethanol
3. Oxidation der Glukose mit Fehling-Reagenz c. Peptide
4. Alkoholische Grung der Glukose d. Ethansure
5. Vollstndige enzymatische Hydrolyse der Proteine e. feste Fette
f. Glukonsure

10 Punkte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 10

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THEMA II (30 Punkte)

Thema D.
Der Stoff (A) hat die Strukturformel:
2 1
H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 Cl
OH NH2

1. a. Nennt die Art der azyklischen Kette des Stoffes (A), indem ihr die Art der chemischen Bindungen zwischen
den Kohlenstoffatomen in Betracht zieht.
b. Schreibt die Benennung der funktionellen Gruppen aus dem Molekl des Stoffes (A). 4 Punkte
2. Schreibt die Strukturformel eines Isomers (B) des Stoffes (A), das im Molekl 1 einziges tertires
Kohlenstoffatom enthlt. 2 Punkte
3. Schreibt die Art der Kohlenstoffatome 1 und 2 aus dem Molekl des Stoffes (A). 2 Punkte
4. Bestimmt die in Gramm ausgedrckte Sauerstoffmasse, die in 95,25 g Stoff (A) enthalten ist. 3 Punkte
5. Schreibt die Gleichungen der Reaktionen des Stoffes (A) mit:
a. H2 (Ni);
b. Cl2/CCl4. 4 Punkte

Thema E.
1. Ein monohydroxy-Alkohol (A), mit azyklischer gesttigter Kette, hat das Massenverhltnis C : H = 24 : 5.
a. Bestimmt die Moleklformel des Alkohols (A).
b. Schreibt die Strukturformel des Alkohols (A), wenn man wei, dass es ein sekundrer Alkohol ist.5 Punkte
2. a. Schreibt die Gleichung der Reaktion zwischen der lsure und Natriumhydroxid, wobei ihr die
Strukturformeln verwendet.
b. Berechnet die in Gramm ausgedrckte Natriumoleatmasse, die man stchiometrisch aus 3 Mol lsure in
der Reaktion mit Natriumhydroxid erhalten kann. 5 Punkte
3. Schreibt die Gleichung der Hydrolysereaktion der Azetylsalycilsure, im sauren Medium, wobei ihr die
Strukturformeln verwendet. 2 Punkte
4. Schreibt die Gleichung der Reaktion zwischen Glycerin und der Salpetersure, um Glycerintrinitrat, in
Gegenwart von Schwefelsure zu erhalten, wobei ihr die Strukturformeln verwendet. 2 Punkte
5. Nennt den Aggregatszustand des Trioleins, unter Standardbedingungen. 1 Punkt

THEMA III (30 Punkte)

Thema F.
1. Ein Dipeptid hat die Strukturformel:
H3C-CH-CO-NH-CH2-COOH

NH2
a. Schreibt die Gleichung der enzymatischen Hydrolysereaktion des Dipeptids.
b. Schreibt die IUPAC Benennung der Aminosuren, die infolge der Hydrolyse des Dipeptids erhalten
werden. 4 Punkte
2. Berechnet die in Gramm ausgedrckte Wassermasse, die zur enzymatischen Hydrolyse von 43,8 g Dipeptid
ntig ist. 3 Punkte
3. Schreibt die Strukturformel des Amfiions des Valins. 2 Punkte
4. a. Schreibt zwei physikalische Eigenschaften der Saccharose, unter Standardbedingungen.
b. Der Invertzucker entsteht bei der vollstndigen Hydrolyse der Saccharose und ist ein quimolares Gemisch
aus Glukose und Fruktose. Schreibt die Strukturformel der Glukose. 4 Punkte
5. Schreibt die Gleichung der Reaktion, die den reduzierenden Charakter der Glukose beweist und infolge
welcher sich der Silberspiegel bildet, wobei ihr die Strukturformeln fr die organischen Stoffe verwendet.
2 Punkte

Atommassen: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.

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Thema G1. VERPFLICHTEND FR NIVEAU I:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Schreibt die Gleichung der Verbrennungsreaktion des Methans. 2 Punkte

2. Bestimmt das in Liter ausgedrckte Luftvolumen, mit 20% Sauerstoff in Volumenprozenten, das
stchiometrisch zur Verbrennung von 13,44 L Methan ntig ist. 3 Punkte
3. Schreibt die Gleichungen der Nitrierungsreaktionen des Benzens mit Nitrierlsung, um Mononitrobenzen,
1,3-Dinitrobenzen und 1,3,5-Trinitrobenzen zu erhalten, wobei ihr Strukturformeln verwendet. 6 Punkte
4. Im organischen Reaktionsgemisch, das bei der Nitrierung von Benzen erhalten wurde, entsprechend der
Gleichungen der Reaktionen von Punkt 3, ist das molare Verhltnis Benzen : Mononitrobenzen : 1,3-
Dinitrobenzen : 1,3,5-Trinitrobenzen 4 : 3 : 2 : 1. Wenn bekannt ist, dass in den Prozess 1560 kg Benzen
eingefhrt wurden, berechnet die in Kilogramm ausgedrckte erhaltene Mononitrobenzenmasse. 3 Punkte
5. Schreibt eine Verwendung des Polyethens. 1 Punkt

Thema G2. VERPFLICHTEND FR NIVEAU II:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. Es werden 250 mL Lsung des rechtsdrehenden Isomers einer organischen Verbindung, der Konzentration
1 M, mit 500 mL Lsung des linksdrehenden Isomers derselben Verbindung, der Konzentration 0,5 M
vermischt. Bestimmt, ob die erhaltene Lsung optische Aktivitt aufweist. 3 Punkte
2. Schreibt die Gleichung der Herstellungsreaktion von 2,4,6-Trinitrophenol aus Phenol, wobei ihr die
Strukturformeln verwendet. 2 Punkte
3. Bestimmt die Reinheit des verwendeten Phenols, wenn man wei, dass aus 58,75 g Phenol, stchiometrisch
114,5 g 2,4,6-Trinitrophenol erhalten wurde. 4 Punkte
4. Schreibt die Strukturformeln der Enantiomere des 2-Chlor-3-methylbutans. 2 Punkte
5. In dem Herstellungsprozess eines Azofarbstoffes ist man folgendermaen vorgegangen: in der ersten Etappe
hat man die Sulfanylsure der Diazotierung unterworfen und dabei das Salz (S) erhalten. In der zweiten Etappe
hat man das Salz (S) der Kupplung mit N,N-Dimethylanilin unterworfen, um den Azofarbstoff (C) zu erhalten.
Schreibt die Gleichungen der Reaktionen, die in den beiden Etappen des Herstellungsprozesses des
Azofarbstoffes (C) beschrieben sind.
4 Punkte

Atommassen: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Molares Volumen: V = 22,4 LMol-1.

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