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360 Kurze Originatmitteilungen Die Natur-

wissenschaften

Krypto~tscin A ist also ein S u b s t a n z g e m i s c h v o n m i n d e - G r u p p e voii P h e n o l g l y k o s i d e n , die d e n Z u c k e r n i c h t fiber die


s t e n s sieben K o m p o n e n t e n , d a s als wesentliche B e s t a n d t e i l e p h e n o l i s c h e "'tc~Tgdroxylgruppe, s o n d e r n fiber die p r i m g r e
(40%) ~_scin u n d K s c i n m e t h y l e s t e r enth~ilt. Die U m w a i i d l u n g alkoholische H y d r o x y l g r u p p e des A g l y k o n s g e b u n d e n e n t -
y o n Kryptoi~sciii A i m K r y p t o ~ s c i n B ist n u r als ein Reini- halten.
gungsprozeB a u f z u f a s s e n . W i r d a n k e n der Fa. A. K l i n g e lind D a s m i t E s s i g s A u r e a n h y d r i d - P y r i d i n dargestellte P e n t a -
Co., Miinehen, ffir die I J b e r l a s s u n g y o n KryptoXscin A u n d ]3. a c e t y l d e r i v a t koniite IIicht kristalliii e r h a l t e n werdeii.
Organisch-Chemisches Institut der Universit~t, Bonn N a c h d e n B e o b a c h t u n g e n y o n BRIDEL u n d B~GUIN 1) i s t
der Salidrosidgehalt y o n Salix t r i a n d r a L. abh/ingig yore Ge-
RUDOLF TSCHESCHE und UDO AXEN s e h l e c h t der P f l a n z e n ; die Riiiden m ~ n n l i c h e r E x e m p l a r 6
Eingegangen am t4. Februar 1964 solleii glykosidreicher sein. W i t k 6 n n e n diese A n g a b e n be-
st~tigen, allerdings n u r in b e z u g a u f das V o r k o m m e n des
x) XIV. Mitteilung: TSC~ESCHE, R., E. HENCKELU. G. SNATZKE: Salidrosids. D a s ebenfalls in Salix t r i a n d r a L. v o r k o m m e n d e
Liebigs Ann. Chem. 0 m Druck). - - ~)WAGNER, J., u. J. BossE: Triandtiii ist d e m g e g e n i i b e r in d e n P d n d e n weiblieher P f l a n z e n
Hoppe-Seyler's Z. physiol. Chem. 322, 254 (1960). - - a) KUHN, R., in gr6Berer Menge e n t h a l t e n . I n d e n Mitre D e z e m b e r ge-
u. I. L6w: a) Liebigs Ann. Chem. 669, 183 (1963); b) Tetrahyd~on ernteteii R i n d e n k o n n t e n w i t (bez. a u f wasserfreie Droge)
Letters lS, 891 (1964). - - *) Herrn Prof. KUHN danken wir sehr ft'tr
die Uberlassung von Vergleiehssubstanzen und ffir die freundliehe bei m ~ n n l i c h e n P f l a n z e n 0,3t % T r i a n d r i n u n d 0,95 % Salidro-
Mitteilung noeh unverSffentliehter Ergebnisse. - - ~) TSCHESCHE, R., s/d, bei weiblichen P f l a n z e n 0,83% T r i a n d r i n u n d 0,51%
U. AXEN U. G. SNATZKE: Liebigs Ann. Chem. 669, t71 (1963). Salidrosid n a c h w e i s e n . D e r G e h a l t der R i n d e n a n Salicin
Anmerkung bei der Korrektur (S. 5. 64): Das von R. KUHNU. lag u n t e r 0,01%.
I. L6W Sa,b) aus ~scin isolierte Proto~scigenin u n d )~scinidiu wurde Pharmazeutisches Institut der Universit~it, Leipzig
aueh yon uns aus ~scin (Fa. Madaiis) erhalten. Aus den Ergebnisseu
der VerSffentlichung yon R. Kvmr u n d I. L6w a~) und einer Privat- ~I. THIEME
mitteilung yon R. KU~tN~) nmB geschlossen werden, dab die Zucker- Eingegangen am 2. M/irz 1964
verknfipfung u n d die Anordnung der Fetts~inren im ~scin mSglieher-
weise anders sind, als von U. AXEN in seiner Dissertation vorge- *) Herrn Dr. M. STOLL, Genf, danken wir fiir die 0berlassung
sehlagen wurde, so dab der Strukturvorschlag ffir ,~sein ~) korrektur- einer Vergleichsprobe.
bediirftig erscheint. x) BRIDEL, M., u. C. Bs Compt. rend. ls3, 23t (t926). - -
a) RABATG J. : B u l l soc. chim. biol. 17, 439 (1935). - - a) THIEME, H. :
Naturwissenschaften a) so, 571 (1963) ; b) 51, 217 (1964) ; - - c) Phar-
Zur Konstitution des Salidrosids, eines Phenolglykosids mazie (im Druck).
aus $alix triandra L.
A u s d e r R i n d e der Mandelweide (Salix t r i a n d r a L.) gelang Isolation of Methoxyeugenol and trans-Isoelemicin from Oil of Nutmeg
t 926 BI~IDEL u n d B~GUIN 1) die Isolierung eines neueii, n i c h t
kristallisierenden G l y k o s i d s (Salidrosid), d a s bei der fermeii- N u t m e g , t h e seed of t h e tree Myris~ica 1ragrans, h a s long
t a t i v e n S p a l t u n g m i t E m u l s i n n e b e n Glucose ein 61iges, been k n o w n as a n i n t o x i c a t i n g s u b s t a n c e . A t t e m p t s to assign
r o s e n a r t i g riecheiides A g l y k o n lieferte, das a u s ~ t h e r / P e t r o l - its p s y e h o t r o p i e effects to t h e m y r i s t i c i n c o n t e n t h a v e b e e n
~ t h e r in w e n i g e r a r o m a t i s c h r e i c h e n d e n Bl~tttcheii kristalli- unsuccessful. S t u d i e s h a v e s h o w n t h i s a r o m a t i c c o m p o n e n t
sierte. Die Autoreii n a h m e i i an, d a b es sich dabei u m ein to be i n a d e q u a t e in r e p r o d u c i n g t h e toxic s y n d r o m e of t h e
P o l y m e r i s a f i o n s p r o d u k t des 61igeii A g l y k o n s h a n d e l t . A u c h n a t u r a l mixtureS). T h e first t h o r o u g h a n a l y s i s of t h e volatile
RABAT~2), der d a s Glykosid s p a r e r IIoch in Salix a r b u s c u l a oils in n u t m e g , t h a t of POWER a n d SALWAy2), still s t a n d s as
L. uiid Salix glauca L. nachwies, k o n n t e es n i c h t z u r Kristalti- t h e p r i m a r y reference for t h e i d e n t i t y of t h e m a n y c o m p o n e n t s .
s a t i o n b r i n g e n u n d a u c h d a s A g l y k o n (Salidrosol), d e s s e n R e c e n t l y t h e t e c h n i q u e s of gas liquid c h r o m a t o g r a p h y
S e h m e l z p u n k t m i t 92~ b e s t i m m t wurde, n i c h t identifizieren. h a v e b e e n e m p l o y e d in t h e a n a l y s i s of t h e t e r p e n e fraction a)
a n d h a v e e s t a b l i s h e d t h e presence of elemicina).
Die Isolierung des Salidrosids a u s der R i n d e y o n Salix B y m e a n s of fractional distillation in vacuo, a p p r o x i m a t e l y
t r i a n d r a L. gelaiig u n s n a c h A b t r e n n u n g des G e s a m t g l y k o s i d - t e n p o u n d s of Oil of N u t m e g (G. L u e d e r s a n d Co., U . S . P . W . I . )
k o m p l e x e s [ P o l y a m i d c h r o m a t o g r a p h i e , kontinuierliche E x - w a s s e p a r a t e d into t h r e e fractions. F r a c t i o n A r e p r e s e n t s
t r a k t i o n m i t Essigs~Lure~thylester~r d u r c h ansehlieBende t h e c o m b i n a t i o n of several distillation c u t s u p to 1t4 ~ a t
C h r o m a t o g r a p h i e a n einer Celluloses~ule (Schleicher & Schfill 2 m m / H g a n d consisted p r i m a r i l y of t e r p e n e s ; F r a c t i o n B,
Nr. 123) m i t d e m V e r t e i l u n g s m i t t e l n - B i i t a n o l / X y l o l / W a s s e r b. p. 1 1 4 - - 1 t 9 ~ a t 2 m m / H g , w a s t h e myrisficiii fraction a n d
2:8:8. c o n s i s t e d p r e d o m i n a n t l y of m y r i s t i e i n a n d elemicin; F r a c t i o n C
Salidrosid kristallisiert a u s Essigs~ure/ithylester n a c h Zu- w a s t h e h e a v y oil o b t a i n e d f r o m t h e distillation residue a f t e r
satz y o n t3enzin (Sdp. 60 bis 70~ in kleinen B l ~ t t c h e n v o m t h e r e m o v a l of m y r i s f i c acid b y e x t r a c t i o n w i t h a m m o n i u m
S c h m e l z p u n k t t 5 9 bis 160~ [r162176 ~ (c=t,26; hydroxide.
Wasser). Gel. C: 55,87%, H : 6,72%. D a s Glykosid zeigt a u I Initial a n a l y s i s of t h e l a t t e r t w o fractions w a s c o n d u c t e d
P a p y r o g r a m m e n m i t d e m Vertei- w i t h a G.L.C. c o l u m n e m p l o y i n g p o l y e t h y l e n e glycol 20 M as a
CH2__CH~__0__C~H lungsmittel n-Butanol/Xylol/Es- liquid s u b s t r a t e on a c i d - w a s h e d e h r o m a s o r b W, w h i c h achieved
I sigsgure/Wasser (6 : 4 : 2 : 8) d e n a c o m p l e t e s e p a r a t i o n of elemicin a n d myristicin. T h e q u a n t i -
-~< IICOH R F - W e r t 0,25 (Schleicher & Schfill ties of t h e s e c o m p o n e n t s , as d e t e r m i n e d b y p l a n i m e t r y of t h e
I II I 2043 b mgl, auisteigend). B e i m recorded G.L.C. c h r o m a t o g r a m s , are listed in T a b l e t. I n
-~/ HOCH O Besprfihen m i t Millons R e a g e n z
IOH I fraction B, a s m a l l following p e a k w a s o b s e r v e d a n d readily
HCOH reagiert es bereits bei Z i m m e r - identified as isoeugenol. F r a c t i o n C revealed, in a d d i t i o n
l t e m p e r a t u r u n t e r iiitensiver R o t - to t h e s e c o m p o n e n t s , two slower m o v i n g p e a k s of a size
HC[ - - - - fiirbung ( S u b s t i t u t i o n des A g l y k o n s sufficient to warrent isolation and identification.
CH~0H in 4-Stellung, freie phenolische The first of these possessed two methoxyl groups and
H y d r o x y l g r u p p e ) . A u c h diazotier- an allyl chain (by N.M.R. analysis) as well as an exchangeable
tes Sulfaiiilamid gibt sofort R o t f ~ r b u n g . D a s Glykosid wird, proton. The infrared spectrum was identical to that of
wie s c h o n y o n BRIDEL u n d B~GUIN b e o b a c h t e t , y o n E m u l s i n 2,6-dimethoxy-4-allyl phenol (methoxyeugeiiol) (I) obtained
r a s c h gespalten, wobei ein a n R o s e n e r i n n e r n d e r G e r u c h auf- by the Claisen rearrangement of the allyl ether of 2,6-dimethoxy
tritt. Als S p a l t p r o d u k t der f e r m e n t a t i v e n H y d r o l y s e koiinte phenolS).
nebeii Glucose als A g l y k o n u n d Tr~iger des a r o m a t i s c h e n
G e r u c h s 4 - H y d r o x y p h e n y l g t h a n o l (Tyrosol, S c h m p . 93~ CH~0\
n a c h g e w i e s e n werden. Die I d e n t i f i z i e r u n g des A g l y k o n s er-
folgte d u r e h t 3 e s t i m m u n g des M i s c h s c h m e l z p u n k t e s u n d d u r c h //
C o c h r o m a t o g r a p h i e m i t a u t h e n t i s c h e m Material *) (Verteilungs- CHaO CH3O /
m i t t e l n - B u t a n o l / X y l o l / E s s i g s ~ u r e / W a s s e r 2 : 8 : 2 : 8). A u e h die I II
I R - S p e k t r e n v o n A g l y k o n u n d der V e r g l e i c h s s u b s t a n z zeigten
weitgehende ?dbereinstimmung. This structural assigiiment was further confirmed by the
A u f g r u n d u n s e r e r U n t e r s i i c h u n g s e r g e b n i s s e s c h r e i b e n wir u n d e p r e s s e d m e l t i n g p o i n t ( 7 3 - - 7 4 ~ of t h e m i x t u r e of benzo-
d e m Salidrosid (C14H2007, Mol.-Gew. 300,3) die I Z o n s t i t u t i o n a t e s preps/red s e p a r a t e l y f r o m a s y n t h e t i c s a m p l e [ 7 3 . 5 - - 7 4 ~
eines 2 - ( 4 - t t y d r o x y p h e n y l - ) i~thanol-l-fi-D-glucopyranosids zu. l i t e r a t u r e v a l u e 76--77~ a n d f r o m t h e isolate f r o m frac-
-Wie d a s ebenfalls in Salix t r i a n d r a L. v o r k o m m e n d e T r i a n - tion C (73--74~ T h e infrared s p e c t r u m of t h e second u n -
d r i n aa) u n d d a s v o r k u r z e m y o n u n s a u s Salix v i m i n a l i s L. k n o w n c o m p o u n d w a s identical to t h a t o b t a i n e d f r o m trans-
isolierte V i m a l i n 3b) g e h 6 r t a u c h Salidrosid zu einer n e u e n isoelemicin (II), a n d a d i b r o m o d e r i v a t i v e was p r e p a r e d w i t h
Heft t 5 Kurze Originalmitteilungen 3 61
t964 (Jg. 5~)

a m e l t i n g p o i n t (85.5--86.5 ~ u n d e p r e s s e d ( 8 6 ~ 8 7 ~ b y I n d e n offizinellen L i n d e n b l f i t e n y o n Tilia p l a t y p h y l l o s


a d m i x t u r e w i t h a n a u t h e n t i c s a m p l e [86.5--87 ~, l i t e r a t u r e Scop. w u r d e n Chlorogens~ure, Kaffees~ture u n d p - C u m a r -
v a l u e 89---90~ s/iure in e n t s p r e c h e n d e r W e i s e nachgewiesen. Gegenfiber d e n
A specific s e a r c h w a s m a d e for t h e c o r r e s p o n d i n g iso- E r m i t t l u n g e n y o n H6RHAM~a~R, STICH u n d WAGNER4), die
m e r i z a t i o n p r o d u c t of inyristicin, trans-isomyristicin, as well eine tZeihe y o n F l a v o n o l f a r b s t o f f e n a u s d e r n i c h t offiziuellen
as ~or y e t m o r e h i g h l y m e t h o x y l a t e d a n a l o g s s u c h as are f o u n d Tilia a r g e n t e a Desf. isolierten ulld a u c h a u f die offizinellen
in Oil of Parsley. G.L.C. c o l u m n s were selected (silicone L i n d e n b l i i t e n tibertrugen, e r g a b e n sich geringfihgige U n t e r -
SE-30, silicone SF-96, a n d e t h y l e n e glycol succinate) w h i c h schiede, die a b e r a u f intraspezifische D i f f e r e n z i e r u n g e n zu-
allowed e a c h of t h e s u b s t a n c e s t e s t e d (trans-isomyristicin, rfickzuftihren sein dfirften. I n d e n hier u n t e r s u c h t e n D r o g e n
2 , 3 , 4 , 5 - t e t r a m e t h o x y allytbenzene, a n d apiole) to e m e r g e a t gelang es nur, Glykoside des Quercetins u n d K[impferols
t i m e s different f r o m t h e identified c o m p o n e n t s of fraction C. a u f z u f i n d e n ; die Glykoside A I u n d A 2 w a r e n n i c h t nachweis-
T h e a b s e n c e of t h e s e p e a k s in fraction C e s t a b l i s h e d t h e bar.
m a x i m u m c o n c e n t r a t i o n of t h e s e s u b s t a n c e s in Oil of N u t m e g Mit Hilfe des K e e l e r - P o l y g r a p h e n w u r d e n a c h g e w i e s e n ,
(if p r e s e n t a t all) as 0.005, 0.001 a n d 0.001%, respectively. d a b die F l a v o n o l g l y k o s i d e ftir die schweil3treibende W i r k u n g
T h r e e t r a c e c o m p o n e n t s (representing 0.04% of t h e t o t a l oil) der u n t e r s u c h t e n Heilpflanzen v e r a n t w o r t l i c h zu m a c h e n sind.
are recorded in t h e Table. T h e y a p p e a r to be c a r b o n y l - c o n - V e r m u t l i c h wird deren W i r k u n g d u r c h die H y d r o x y z i m t s ~ u r e n
t a i n i n g materials, a n d t h e i r s t r u c t u r e s were n o t d e t e r m i n e d . n o c h gesteigert. Ausffihrliche A n g a b e n zu diesen U n t e r -
s u c h u n g e n w e r d e n in E:iirze m i t g e t e i l t werden.
Table. Components o/ Oil o/ Nutmeg, in order o/ emergence /rein 9 Hamburg-Rissen, Wedeler Landstr. 71
polyethylene glycol 2o M
KLAUS J. SCHMERSAIIL
Fraction (gins.) % in total orig. Eingegangen am 31. Dezember 1963
Component Oil of Nutmeg
A B C 1) LLOYD, J.U.: Am. J. Pharm. 93, 40--43 (192t). - - 3) S:rROH,
H.-H.: Naturwissellschaften 4S, 547--548 ( 1 9 5 8 ) . - 8)SVENDSEN,
before elemiein . . . 4055.2 5.3 1.9 90.83 % A.B.: Pharmae. Aeta Helv. 26, 253--258 (1951). - - ~) H6RHAMMER,
elemicin . . . . . . 2.5 52.4 36.9 2.05 % L., L. STICFI U. H. WAGNER: Naturwissensehaften 46, 358 (1959).
myristicin . . . . . 26.7 195.1 16.6 5.33%
isoeugenol . . . . . 2.2 6.2 0.3 0.19%
trans-isoelemiein . . 0 0 3.8 0.08% Wirkung yon Dinitrophenol, Azid und Anaerobiose
methoxyeugenol . . . 0 0 11.0 0.25% auf die Zinkaufnahme durch Algen
unidentified Die A u f n a h m e y o n K a l i u m d u r c h Pflanzenzellen, die a u f
(after elimicin) . . 0 0 1.6 0.04 %
myristie acid . . . . a k t i v e m T r a n s p o r t b e r u h t , wird d u t c h Anaerobiose weit-
55.0 1.23 %
g e h e n d unterdrficktl),2). E b e n s o w i r k e n A t m u n g s g i f t e 2 - 4 ) ,
O f f e n b a r genfigt A d e n o s i n t r i p h o s p h a t (ATP) a u s der P h o t o -
trans-isoelemicin h a s b e e n p r e v i o u s l y o b s e r v e d in p l a n t p h o s p h o r y l i e r u n g oder a u s e t w a i g e n a n a e r o b e n ProzessenS), 6)
e x t r a c t s , b o t h in Cymbopogon georingii HON~A s) a n d in n i c h t als Quelle freier E n e r g i e ffir d e n a k t i v e n T r a n s p o r t .
Backhousia myrti~olia~), l t s presence in n u t m e g c a n n o t b e E s ist b e k a n n t , d a b n i c h t n u r IKalium, s o n d e r n a u c h viele
a n a r t i f a c t d u e to a c c i d e n t a l isomerization, for isomyristicin, S c h w e r m e t a l l e d u r c h Pflanzenzellen s t a r k a n g e r e i c h e r t werden.
w h i c h s h o u l d be similarly g e n e r a t e d f r o m t h e m o r e plentiful J e d o c h h a b e n wir n u n jedenfalls in bezug a u f die A u f n a h m e
m y r i s t i c i n , is a b s e n t . M e t h o x y e u g e n o t , on t h e o t h e r h a n d , y o n Zink d u t c h Chlorella vulgaris festgestellt, d a b der M e c h a -
h a s n e v e r before b e e n o b s e r v e d in ally n a t u r a l e x t r a c t . I t s n i s m u s sich v o n d e m der A u f n a h m e y o n B2alium g r u n d l e g e n d
s t r u c t u r a l relationship to eugenol is identical to t h a t of u n t e r s c h e i d e t . Die A n f n a h m e y o n Zink wird n ~ m l i c h d u t c h die
elenficin t o m e t h y l e u g e n o l , as well as t h a t of m y r i s t i c i n to A t m u n g s g i f t e D i n i t r o p h e n o l (DNP) oder Azid sowie a u c h
safrole, t h u s s u g g e s t i n g t h a t its origin ill n u t m e g m a y be d u r c h Anaerobiose n i c h t beeinflnl3t..
ascribed to e x i s t i n g biogenetic p a t h w a y s . S u s p e n s i o n e n y o n 3 1 0 m g Chlorella (Frischgewicht) i n
Research Laboratories, The Dew Chemical Company, t 0 m l m / 1 0 N a t r i u m a z e t a t - P u f f e r - L 6 s u n g (pH 6,0) w u r d e n bei
Walnut Creek, Cali/or~zia, U.S.A. Z i m m e r t e m p e r a t u r 15 S t d in d i f f u s e m L i c h t geschfittelt. Die
A. T. SHULGIN a n d H. O. I~ERLINGER L 6 s u n g w a r in einer Reihe in
b e z u g a u f Zinkchlorid t0 .5 m e - sot.\
Eingegangen am 2t. Februar 1964 lar, in einer a n d e r e n R e i h e %1',X (
x) TRUITT jr. E.B., E. GALLOWAy III, M.C. ]~RAUDE, and 10-3m~ DasZinkinjedem 7~: I : " - : ~ t
J.C. KRANTZjr. : J. Neuropsychiat. 2, 205 ( 1 9 6 1 ) . - SHULGIrr A.T. : R 6 h r c h e n w a r m i t e t w a 2,1
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Soc. 91, 2037 (1907). - - 8) LEE, G.D., F.L. ]~AUFFMAN, J.W. HAR- zeit 245 Tage) m a r k i e r t . Zu s0
LAx',',and W. NIEZABITOWSKI:Internat. Gas Chromatography Syrup.,
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J. Pharm. Sei. 52, 988 ( 1 9 6 3 ) . - 4)SHULOIN, A.T.: Nature 197,
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Fig. t Fig. 2
Ober die Wirkstoffe tier diaphoretischen Drogen des DAB 6 Fig, 1. Abh~tngigkeit der Aufnahme yon Radiozink durch Chlorellu
AuBer d e n b i s h e r b e k a n n t e n I n h a l t s s t o f f e n a u s d e n (Ordinate) v o n d e r Azid- bzw. Dinitrophenolkonzentration (Ab-
Gruppen der ttydroxyzimts~urederivate und Flavonolfarb- szisse), a EZn] ~ I0 -5 molar; b EZnJ = 10.3 molar, o Na-Azid,
9 Dinitrophenol
stoffe der H o l u n d e r b l i i t e n (Flores S a m b u c i D A B 6, S a m b u c u s
n i g r a L.) R u t i n l ) , Isoquercitrin2), Chlorogensgure u n d Kaffee- Fig. 2. Abh/ingigkeit der Aufnahme yon Radiokalium durch Chlo-
s~ure 8) w u r d e n weitere V e r b i n d u n g e n nachgewiesen, die einer rella (Ordinate) yon der Azid- bzw. Dinitrophenolkonzentration
e n t s p r e c h e n d e n parallelen IReihe z u g e o r d n e t w e r d e n k 6 n n e n . (Abszisse). a Na-Azid; b Dinitrophenol
Mittels c h r o m a t o g r a p h i s c h e r V o r t r e n n u n g a n Celluloses/~ulen
u n d weiterer a u f s t e i g e n d e r p n p i e r c h r o m a t o g r a p h i s c h e r Auf- V e r s u c h s e n d e w u r d e n die Algen n i e d e r t o u r i g a b z e n t r i f u g i e r t ,
trennung, entwickelt mit Essigs~ure-Wasser-Gemischen 6 :4v, v u n d 5 ml des ~ b e r s t a n d e s w u r d e n m i t d e m Fliissigkeitsz~ihl-
u n d 15 : 85 v,v, sowie M e t h a n o l - W a s s e r 1 : t v , v u n d P a r t r i d g e - r o h r gemessen. Fig. t zeigt die E r g e b n i s s e in A b h ~ n g i g k e i t
G e m i s c h w u r d e n p-Cumars~Lure u n d A s t r a g a l i n (K~mpferol- y o n d e n K o n z e n t r a t i o n e n des D N P oder N a N 3.
3-glukosid) sowie in geringer M e n g e a u c h Ireies t{~mpferol I n s c h r o f f e m G e g e n s a t z d a z u w u r d e in a n a l o g e n Ver-
n e b e n Ireiem Q u e r c e t i n nachgewiesen. A u B e r d e m w u r d e n o c h s u c h e n m i t t~alinm-42 (Halbwertszeit t2,5 Std) s t a r k e H e m -
ein weiterer Fleck b e o b a c h t e t , der jedoch a u s M a t e r i a l m a n g e l m u n g d u r c h die Gifte erzielt. Die K a l i u m l 6 s u n g w a r 1,7 9 10 -a
b i s h e r n i c h t e i n d e u t i g b e s t i m m t w e r d e n k o n n t e , der a b e t molar, die A k t i v i t ~ t pro R 6 h r c h e n b e t r u g zu V e r s u c h s b e g i n n
m e h r e r e n A n z e i c h e n n a c h a u f d a s V o r h a n d e n s e i n y o n Nicoti- e t w a 0, 3 Mikroeurie, u n d die V e r s u c h s d a u e r w a r 24 Std. Die
florin ( K ~ m p f e r o l - 3 - r h a m n o g l u k o s i d ) zuriickzuftihren sein wird. D a t e n sind in der Fig. 2 dargestetlt.

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