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10. März 2020, 14:05:55

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LambdaForum » Chemie Allgemein » Organische Chemie » Essigsäureanhydrid aus Essigsäure

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Autor Thema:

cyberchemie Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Kalium
« am: 13. April 2010, 16:16:38 »

Beiträge: 111 Bei den Synthesen wird

Karma: 0 Essigsäureanhydrid aus
Acetylchlorid und einen Salz der
Essigsäure aus der ersten
Hauptgruppe hergestellt.

Wer dies machen möchte

benötigt Acetylchlorid, welches
nicht umbedingt leicht verfügbar
ist.
Zudem ist eine Acetylchlorid-
Synthese auch nicht für
jedermann machbar, da man
Phosphorchloride braucht, und
diese sind praktisch immer T+
und dazu auch noch richtig
gefährlich.

Ein interessanten Weg habe ich

jetzt gefunden:

Wie wäre es mit der

Dehydratisierung von Essigsäure.

Es wird anscheinend eine Temp.

von 800° C benötigt, was
durchaus machbar ist.

Wenn man sich nun einfach aus

dem Supermarkt Essigessenz
besorgt, diese aufkonzentriert
(Destillation) und mit
 wasserfreiem Kupfersulfat das
Restwasser herausholt, hat man
ja Eisessig. Dies könnte man nun
auch über den Gefrierpunkt
testen.

Wenn man nun es schaffen würde

eine geringe Menge Eisessig im
Reagenzglas extrem stark zu
erhitzen würde ja unter
Wasserabspaltung
Essigsäureanhydrid entstehen.
Um die Reaktion mit dem Wasser
zu verhindern, könnte man ja mit
einem Haufen Trocknungsmitteln
und wasserfreiem Kupfersulfat
das Wasser binden.

Würdet ihr sagen praktisch

möglich (wie in der Industrie),
aber als Hobbychemiker nicht
machbar?
Oder denkt ihr, dass man es
schaffen könnte?

Verbesserungsvorschläge
bezüglich des Aufbaus?

Gruß
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Hyperion Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Administrator
« Antwort #1 am: 14. April 2010,
02:07:47 »

Zitat

Es wird anscheinend eine Temp. von 800°

C benötigt, was durchaus machbar ist.

Wo hast Du dies gelesen?

Beiträge: 391
Karma: 0 Also schau mal - hast Du mal mit
Gaia's Nachwuchs flammbaren Gasen bei 800 Grad
experimentiert?
Alles andere als einfach machbar.
Du brauchst
Druckgefaesse/Leitungen, stabile
Temperaturregelung ueber die
ganze Apparatur, Ar/N2
Schutzgas, und ein Trockenmittel
funktioniert bei 800 Grad auch
nicht, da es genauso
dehyrdatisiert wird (CuSO4*5H2O
verliert sein Wasser bei mehreren
100 Grad C).

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Phil Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Globaler Moderator
« Antwort #2 am: 14. April 2010,
08:50:37 »
 Ich denke auch dass
Essigsäureanhydrid bei diesen
Temp. Zerfallen würde in Ethan,
CO, CO2, H2O, Ethin. Im
Technischen Massstab ist es mit
Beiträge: 1.612 geeigneten Katalysatoren
Karma: 32 eventuell möglich, aber im Labor
Spezialist für ausgefallene kaum oder nur sehr schwierig
Einfälle. durchzuführen, wie Hyperion
schon sagte.

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Die Indianer konnten die Einwanderung
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Reservaten.

Patrick Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Lithium
« Antwort #3 am: 15. April 2010,
14:50:23 »
Beiträge: 25
Karma: 1 Hab schonmal versucht aus
Essigessenz die reine Essigsäure
abzudestillieren. Keine Chance ist
ein Azeotrop
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hefefurz Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Gast
« Antwort #4 am: 15. April 2010,
19:09:00 »

Zitat von: cyberchemie am 13. April 2010,

16:16:38

Wenn man sich nun einfach aus dem

Supermarkt Essigessenz besorgt, diese
aufkonzentriert (Destillation)

Daran scheitert es schonmal.

Nächstes mal vorher ein bisschen
gründlicher recherchieren!
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cyberchemie Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Kalium
« Antwort #5 am: 16. April 2010,
15:08:06 »
Beiträge: 111
Karma: 0 Zitat von: Patrick am 15. April 2010,
14:50:23

Hab schonmal versucht aus Essigessenz

die reine Essigsäure abzudestillieren.
Keine Chance ist ein Azeotrop
 Mit Trocknungsmitteln lassen
sich auch Azeotrope trennen! 

@ hefefurz
Zitat von: hefefurz am 15. April 2010,
19:09:00

Daran scheitert es schonmal. Nächstes

mal vorher ein bisschen gründlicher
recherchieren!

Das habe ich doch schon vom

Anfang an getan (siehe oben).
« Letzte Änderung: 17. April 2010, diesen Beitrag melden   Gespeichert
00:36:36 von cyberchemie »

hefefurz Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Gast
« Antwort #6 am: 16. April 2010,
18:53:23 »

Zitat von: cyberchemie am 16. April 2010,

15:08:06

Mit Trocknungsmitteln lassen sich auch

Azeotrope destillativ trennen! 

@ hefefurz
Das habe ich doch schon vom Anfang an
getan (siehe oben).

Wie soll das mit den

Trocknungsmitteln funktionieren?
Ich vermute, dass du nicht
verstanden hast, was ein
Azeotrop ausmacht. Und wenn du
von Anfang an gut recherchiert
hättest wäre dir aufgefallen, dass
die ganze Idee nicht durchführbar
ist.
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cyberchemie Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Kalium
« Antwort #7 am: 17. April 2010,
00:36:19 »
Beiträge: 111
Karma: 0
Ohne streiten zu wollen, kann ich
dir sagen, dass ich gefunden
habe, das man Azeotrope mit
Trocknungsmitteln trennen kann.

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hefefurz Re: Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Gast
« Antwort #8 am: 17. April 2010,
08:50:47 »
 Zitat von: cyberchemie am 17. April 2010,
00:36:19

Ohne streiten zu wollen, kann ich dir

sagen, dass ich gefunden habe, das man
Azeotrope mit Trocknungsmitteln trennen
kann.

Sinnvoll wäre hierbei die Angabe

einer Quelle. Dir ist sicher
bekannt, dass auch
Stoffgemische Azeotrope bilden
können, die die bekannten
Trocknungsmittel nichtmal "mitm
Arsch anschauen". Von daher
halte ich deine Aussage in ihrer
pauschalisierten Form für äußerst
zweifelhaft.
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Phil Re: Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Globaler Moderator
« Antwort #9 am: 17. April 2010,
09:18:07 »

Hallo Cyberchemie, Du hast recht

Du kannst Azeotrope schon mit
Trockenmitteln trocknen, aber Du
kannst sie nicht zusammen mit
dem Trocknmittel destillieren da
hat hefefurz recht. Sie werden
Beiträge: 1.612
entfernt.
Karma: 32
Bei Veresterungen wird oft ein
Spezialist für ausgefallene
Schleppmittel verwendet, das
Einfälle.
nimmt Wasser als Azeotrop mit.
Das Schleppmittel kann mit
Natriumsulfat getrocknet, dann
abfiltriert und destilliert werden.
Bei Brennspiritus funktioniert dies
aber nicht so einfach, da
Vergählungsmittel mit dem
Ethanol ein Azeotrop bilden wo
sich nicht einfach so trennen
lässt, da muss man
Fraktionierenddestillieren. Im
Organikum ist beschrieben, wie
gross so eine Kolonne sein muss.
Darum, in der Chemie gibt  1+1
manchmal 7 oder 4 oder 2 Je
nach Bedingungen. Daher ist es
wichtig das ganze Bild
anzusehen. Genaue
Beschreibungen von Problemen
und Bedingungen.
Es ist wie beim PC Welches
Betriebsystem mit welchem
Programm und anderen Hard und
Software verursacht Probleme.
Du siehst also Du und Hefefurz
haben recht je nach dem von wo
aus man das ganze betrachtet
und wie Ihr beide es gemeint
habt.
Was mir bei Euch beiden aber
 gefiel, Ihr habt einen anständigen
Umgangston gehabt. 
 
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Reservaten.

2bestyle Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Syntheseholic
« Antwort #10 am: 17. April 2010,
Kalium
10:12:30 »

Naja um das ganze mal von der

Diskussion über Trockenmittel
und der Eisessigherstellung aus
wässriger Essigsäure wieder zum
Kernthema zurückzuführen, was
an sich viel interessanter ist,
Beiträge: 128 sollte man sich mal mit der
Karma: 14 Technik der
Essigsäureanhydridherstellung in
Wenn´s kracht noch n Meter...
der Industrie befassen. Eisessig
wird nämlich Mithilfe von
Acetanhydrid hergestellt das hat,
wie wir aus der vorherigen
Diskussion gesehen haben auch
seinen Grund.
Geht man jedoch von Eisessig
aus, so ist es trotzdem im
Heimlabor nahezu unmöglich
ohne über Acetylchlorid zu gehen
direkt Acetanhydrid herzustellen.
Ich weis, dass bei Wikipedia steht,
Acetanhydrid werde aus
Essigsäure bei 800° hergestellt.
Wenn das so einfach wäre, könnte
ich das ohne weiteres im
Rohrofen durchführen. Allerdings
ist es in der Tat nicht einfach, ich
weis allerdings nicht mehr so
genau warum, weis aber noch,
dass das industriell genutzte
Verfahren in einigen Lexikas
beschrieben ist. Es wäre
interessant einen solchen Artikel
hier mal in zusammengefasster
Form vorliegen zu haben, die
Frage nach der
Acetanhydridherstellung stellt
sich ja immer wieder.
Ich habe grade mal kurz gesucht
und das Verfahren gefunden. Man
nennt es Wacker-Verfahren und
es funktioniert folgendermaßen:
Zunächst wird Essigsäure bei
750° und vermindertem Druck
unter Eindüsung von
 Triethylphosphat zu Keten und
Phosphorsäure umgesetzt.
Phsphorsäure wird in der
Gasphase mit Base z.B NH3
entfernt um das Gleichgewicht
zugunsten der Ketenbildung zu
verschieben. Anschließend muss
sehr schnell gekült und die
restliche Essigsäure und anderes
werden wieder in den Prozess
zurückgeführt. Das Keten wird
verflüssigt und in Essigsäure
eingeleitet.
Man sieht also, es ist im Labor
nicht zu machen, es sei denn man
verwendet ein anderes Verfahren
zur Ketenherstellung.
« Letzte Änderung: 17. April 2010, diesen Beitrag melden   Gespeichert
10:22:58 von 2bestyle »

Ein Siedeverzug liegt vor, wenn die

Dampfphase unterhab der Flüssigkeit
liegt

cyberchemie Re: Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Kalium
« Antwort #11 am: 17. April 2010,
15:38:58 »
Beiträge: 111
Karma: 0 @ Phil

Danke für den Exkurs bezüglich

den Azeotropen. 
Hierzu möchte ich noch sagen,
dass mir mein Fehler mit dem
Trocknungsmittel und dem
Destillieren aufgefallen ist, als ich
mir die Quelle noch einmal
verinnerlicht habe. Darum habe
ich auch noch einmal einen
meiner Beiträge korrigiert.

@ 2bestyle
Danke für das erklärte Verfahren

Außerdem möchte ich meine

Frage auf ein gefundenes
Experiment ausweiten:

Ethylen lässt sich durch

Dehydrierung von Ethanol
herstellen.
Hierzu wurde Ethanol-getränkter
Sand erhitzt und das entstehende
Gas in einer pneumatischen
Wanne aufgefangen.

Könnte man nicht das Ethanol

durch Essigsäure ersetzen!?

(Wasser in der Wanne müsste

natürlich durch Öl ersetzt werden,
da ja Acetanhydrid mit H2O
reagiert)
 Also, würde es doch vielleicht so
funktionieren (die
Dehydratisierung von
Essigsäure)?
« Letzte Änderung: 17. April 2010, diesen Beitrag melden   Gespeichert
15:45:00 von cyberchemie »

2bestyle Re: Essigsäureanhydrid aus

Essigsäure Zitat
Syntheseholic
« Antwort #12 am: 17. April 2010,
Kalium
16:07:14 »

Nein, das geht einfach nicht! Da

wird dir dein Sand auch nix nützen
. Glaub mir alle wege zum
Acetanhydrit laufen mittelbar über
Keten. Also mach dich über die
Ketenherstellung schlau und
Beiträge: 128 vergiss deine Essigsäure mal, das
Karma: 14 wird damit nie im Leben was.
Wenn´s kracht noch n Meter... Nochwas zur Verfahrensweise,
sich versuche auszudenken,
erstmal überlegen, wie plausibel
ein Verfahren ist, dann
posten/testen. Man kann nicht
Äpfel mit Birnen vergleichen!
diesen Beitrag melden   Gespeichert

Ein Siedeverzug liegt vor, wenn die

Dampfphase unterhab der Flüssigkeit
liegt

cyberchemie Re: Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Kalium
« Antwort #13 am: 17. April 2010,
16:31:14 »
Beiträge: 111
Karma: 0 Warum sollte es denn explizit
nicht funktionieren?   

Mir fallen da eigentlcih keine

Gründe ein ...
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Phil Re: Essigsäureanhydrid aus

Zitat
Essigsäure
Globaler Moderator
« Antwort #14 am: 17. April 2010,
16:55:57 »

Das von Dir beschriebene

Verfahren zur Ethan Herstellung,
geht meines Wissens nur mit
Schwefelsäure und Sand oder
direkt mit Schwefelsäure.
Essigsäure und Schwefelsäure
Beiträge: 1.612
Karma: 32
werden weiter zu Wasser und
Kohlenoxiden zersetzt.
Spezialist für ausgefallene
Ameisensäure und Schwefelsäure
Einfälle.
bildet Kohlenmonoxid.
Du musst ja das Gleichgewicht
nach rechts also zum Anhydrid
verschieben, dies geht aber mit
Sand und Essigsäure nicht.
 Schwefelsäure und Ethanol bildet
Diethyleter bei niedrigen
Temperaturen, wenn sie aber
höher ist bildet sich Ethan. Deine
Grund Idee kann ich
nachvollziehen, aber die
Mechanismen laufen nicht so
einfach wie man es sich vorstellt,
darum ergibt in der Chemie 1+1=7
oder 3 oder 2 je nach Blickwinkel.
Darum ist es wichtig das der
richtige Blickwinkel gewählt wird,
so bekommst DU das richtige
Resultat. Es ist mir Bewusst das
man dies nicht so einfach lernen
kann, am besten fragst Du mal
Deinen Chemielehrer, es ist
einfacher Dir das vor Ort zu
zeigen mit den
Reaktionsgleichungen, als so im
Forum zu diskutieren. Ich möchte
aber dies nicht verstanden haben
das Du nicht fragen sollst, Du
sollst Fragen das ist wichtig und
richtig nur so kann man lernen,
aber ich vermute das Du eine
falsche Denkweise bekommen
hast und die kann Dein Lehrer Dir
besser aufzeigen.
Diese Erfahrung musste ich auch
machen, ich hatte früher auch so
Gedanken wie Du, darum verstehe
ich Dich und will Dir helfen.
Schau auch mal im Wicki, die CAS
Nummer, mit der findest Du ganz
fiele Infos zu den Produkten,
diese Nummer ist eine ID
Nummer von den Produkten.
Du kannst es natürlich auch mal
im kleinen versuchen.
Liebe Grüsse
Phil
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