Xylole

Die Xylole (von altgriechisch ξύλον xýlon „Holz“), auch Xylene oder nach der IUPAC-Nomenklatur Dimethylbenzene, sind
flüssige organisch-chemische Verbindungen mit einem charakteristischen aromatischem Geruch und der allgemeinen Summenformel
C8H10. Sie zählen zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen und bestehen jeweils aus einem Benzolring mit zwei
Methylsubstituenten (–CH3). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere des
Xylols: 1,2-Xylol (ortho-Xylol), 1,3-Xylol (meta-Xylol) und 1,4-Xylol (para-Xylol). In der Technik (z. B. als Lösungsmittel) werden sie
meist als Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % m-Xylol, 10–25 % o-Xylol und 10–25 % p-Xylol
zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch Ethylbenzol, das im gleichen Temperaturbereich
siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.

Inhaltsverzeichnis
Vertreter
Eigenschaften
Gewinnung und Darstellung
Verwendung
Reaktionen
Gefahren
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise

Vertreter
 Xylole

Name o-Xylol m-Xylol p-Xylol

1,2-Dimethylbenzol 1,3-Dimethylbenzol 1,4-Dimethylbenzol

Andere Namen
1,2-Dimethylbenzen 1,3-Dimethylbenzen 1,4-Dimethylbenzen

Strukturformel

95-47-6 (https://commonchemistry.cas. 108-38-3 (https://commonchemistry.ca 106-42-3 (https://commonchemistry.ca

CAS-Nummer org/detail?ref=95-47-6) s.org/detail?ref=108-38-3) s.org/detail?ref=106-42-3)

1330-20-7 (https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1330-20-7) (Isomerengemisch)[1]

7237 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 7929 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 7809 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

PubChem
/compound/7237) /compound/7929) /compound/7809)

100.002.203 (https://echa.europa.eu/de 100.003.252 (https://echa.europa.eu/de 100.003.088 (https://echa.europa.eu/de

/substance-information/-/substanceinfo/ /substance-information/-/substanceinfo/ /substance-information/-/substanceinfo/
ECHA-InfoCard 100.002.203) 100.003.252) 100.003.088)

100.014.124 (https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.014.124) (Isomerengemisch)

Summenformel C8H10

Molare Masse 106,17 g·mol−1

Aggregatzustand flüssig

Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit

Schmelzpunkt −25 °C[2] −48 °C[3] 13 °C[4]

Siedepunkt 144 °C[2] 139 °C[3] 138 °C[4]

Löslichkeit in
180 mg·l−1[2] 174 mg·l−1[3] 200 mg·l−1[4]
Wasser

aus Verordnung (EG) aus Verordnung (EG) aus Verordnung (EG)

Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr[2] Gefahr[3] Gefahr[4]

226-304-312-315-319-335-412[2] 226-304-312-332-315-319-335-412[3] 226-304-312-315-332-319-335-412[4]

H- und P-Sätze 210-261-273-301+310-302+352-312- 261-273-280-301+310-305+351+338-
210-280-305+351+338-301+330+331[4]
331[2] 331[3]

MAK Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 435 mg·m−3[8]

Eigenschaften
Xylole sind farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0,2 g/l). In Ethern, Alkoholen, Benzol und Aceton zeigen sie
jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 ppm einen erkennbaren
Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die Geruchsschwelle liegt bei 0,2 und 174 mg/m3. Die Siedepunkte der drei
Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das p-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder
Cyclohexan, durch seine energetisch günstigere Symmetrie (Anordnung der Atome) einen vergleichsweise hohen Schmelzpunkt. Die
Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm3[1]; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der Flammpunkt liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom
Isomer),[1] die Zündtemperatur zwischen 463 und 528 °C.[1] Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.

Gewinnung und Darstellung

Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind Kohle (aus Steinkohlenteer) und Erdöl (durch Cracken), wobei Isomerengemische
anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des
o-Isomers wird technisch durch Rektifikation durchgeführt, anschließend kann p-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes
durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des p-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem
Molekularsieb eine wichtige Rolle.
Verwendung
Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol
oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben Butylacetat eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie
Kraftstoffen zur Erhöhung der Oktanzahl beigemengt.

p-Xylol ist Ausgangsstoff für Terephthalsäure, die zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet wird. o-Xylol dient zur
Gewinnung von Phthalsäureanhydrid, meist für die Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern. Durch Nitrierung erhält man die
Nitroxylole, die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der Xylidine dienen.

Neben Toluol gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffen, den sogenannten BTEX-Aromaten.

Reaktionen
Die Methylgruppen (–CH3) können zu Carboxygruppen oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel zur Umsetzung beider
Methylgruppen sind beispielsweise Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure. o-Xylol wird so in Phthalsäure, m-Xylol in
Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt. o-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu
Phthalsäureanhydrid oxidiert werden.[9] Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobalt(II)-stearat als Katalysator) erhält man die
entsprechenden Monocarbonsäuren, die Toluylsäuren (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die
Benzoldicarbaldehyde erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.

Gefahren
Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel
Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend
(WGK 2).[1] Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.[1] Emissionen von Xylolen sind
hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.

Die Xylole wurden 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den
fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die
menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme der Xylole
waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, kumulative Exposition, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes
Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer
möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die
Neubewertung soll ab 2020 von Deutschland durchgeführt werden.[10]

Literatur
▪ Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3-503-04071-4.

Weblinks
Commons: Xylole (https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Xylenes?uselang=de) – Sammlung von Bildern,
Videos und Audiodateien
Wiktionary: xyl- – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
▪ Hedinger: Sicherheitsdatenblatt Xylole (http://www.hedinger.de/uploads/media/Xylol_v015.pdf). (PDF-Datei; 197 kB)

Einzelnachweise
1. Eintrag zu Xylol, Isomerengemisch (https://gestis.dguv.de/data?name=010080) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen
am 25. Dezember 2019.
2. Eintrag zu o-Xylol (https://gestis.dguv.de/data?name=018470) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am
25. Dezember 2019.
3. Eintrag zu m-Xylol (https://gestis.dguv.de/data?name=018480) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am
25. Dezember 2019.
4. Eintrag zu p-Xylol (https://gestis.dguv.de/data?name=018490) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am
25. Dezember 2019.
5. Eintrag zu o-xylene (https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.002.20
3) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016.
Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern (https://www.reach-clp-biozid-
helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html).
6. Eintrag zu m-xylene (https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.003.2
52) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016.
Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern (https://www.reach-clp-biozid-
helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html).
7. Eintrag zu p-xylene (https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.003.08
8) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016.
 Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern (https://www.reach-clp-biozid-
helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html).
8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (https://www.suva.ch/de-CH/mate
rial/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/) (Suche nach 1330-20-7 bzw. Xylol (alle Isomere)),
abgerufen am 14. September 2019.
9. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN
3-527-25991-0, S. 181.
10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Xylene (https://echa.europa.eu/informatio
n-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.014.124), abgerufen am
20. Mai 2019.

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Diese Seite wurde zuletzt am 14. April 2023 um 11:43 Uhr bearbeitet.

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