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Organisches Grundpraktikum

Protokoll der Synthesestufe 1

Darstellung von

Salicylsäure
(Präparatenummer 10.1.1)

Daniel Kruckenberg

Assistent: Thorsten von Drathen


Praktikumsleitung: Dr. B. Werner

1. Abgabe

Datum:____________ Unterschrift:_____________________

2. Abgabe

Datum:____________ Unterschrift:_____________________

3. Abgabe

Datum: ____________ Unterschrift:_____________________

Eidesstattliche Erklärung:
Ich habe das Protokoll selbst verfasst und kann über den Inhalt in vollem Umfang
Rechenschaft ablegen.

Datum:____________ Unterschrift:_____________________
Daniel Kruckenberg, Präparat 10.1.1 Version 3

Darstellung von
2-Hydroxybenzencarbonsäure, C7H7O2

Reaktionsgleichung

+ NaNO2 + H2SO4

C7H7NO2 NNaO2 H2SO4 H2O


137.14 g/mol 69.00 g/mol 98.08 g/mol 18.02 g/mol
2-Aminobenzen- Natriumnitrit Schwefelsäure Wasser
carbonsäure

+ N2 + NaHSO4 + H2O

C7H6O3 N2 NaHSO4 H2O


138.12 g/mol 28.01 g/mol 120.06 g/mol 18.02 g/mol
2-Hydroxy- Stickstoff Natriumhydrogensulfat Wasser
benzencarbon-
säure

1
Daniel Kruckenberg, Präparat 10.1.1 Version 3

Mechanismus
1)

2)

3)

Bei dem Mechanismus handelt es sich um die Hydrolyse eines Arendiazoniumsalzes, welches
durch Diazotierung der 2-Aminobenzoesäure entsteht. Im sauren Milieu zerfällt das Nitrit-Ion
in ein Nitrosyl-Kation. Dieses wird von dem freien Elektronenpaar der Aminogruppe
angegriffen. Nach Eliminierung von Wasser liegt das 2-Carboxybenzendiazonium vor. Es
zerfällt in Stickstoff und ein hochreaktives Phenyl-Kation, woran sich Wasser addiert. Als
Produkt liegt nun 2-Hydroxybenzoesäure vor.[1]

2
Daniel Kruckenberg, Präparat 10.1.1 Version 3

Durchführung
Es wurden 2.80 g (20.4 mmol) Anthranilsäure in 25 mL destilliertes Wasser geben und mit
3.0 mL (20.6 mmol) konz. Schwefelsäure versetzt. Die Anthranilsäure wurde gelöst und die
Lösung auf 2 °C gebracht. Anschließend wurden 5 mL 4 M Natriumnitritlösung bei 2 °C
langsam zugegeben. Nach der Zugabe wurde 7 min bei 2 °C gerührt und anschließend bei
95 °C für 5.5 h geheizt. Die Reaktionslösung wurde auf 2 °C gekühlt, der orangefarbene
Feststoff filtriert und viermal mit Eiswasser gewaschen. Das Rohprodukt wurde aus
dest. Wasser umkristallisiert.

Ausbeute
Es wurden 2.27 g eines orangenen Feststoffes erhalten (16.4 mmol, 80%).

Charakterisierung
Das Produkt ist ein orangener Feststoff. Der Schmelzpunkt betrug 159 °C (Literatur: 159 °C)

IR: ν̃ [cm-1] = 3235 (w, phenolische O-H Valenzschwingung), 3006 (w, Aryl-H-
Valenzschwingung), 2848 (w, O-H-Carboxy-Valenzschwingung), 2534 (w, konnte nicht
zugeordnet werden), 1656 (s, C=O-Carbonyl-Valenzschwingung), 1610 (m, konnte nicht
zugeordnet werden), 1482 (C=C-Valenzschwingung, aromatischer Ring), 1442 (C=C-
Valenzschwingung, aromatischer Ring), Fingerprintbereich konnte nicht zugeordnet werden.[2]

Literatur
[1] H. G. O. Becker, et al. in Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, 21. Aufl.,
VCH, Weinheim, 2001, S. 631-636.
[2] M. Kindermann, Charakteristische Gruppen und ihre Schwingungen in der IR-
Spektroskopie für das Praktikum Instrumentelle Analytik für Biochemiker, zu finden unter
www.uni-greifswald.de/fileadmin/uni-greifswald/fakultaet/mnf/biochemie/Schulzke/Lehre/Gru
ppenfrequenzen.pdf, 04/2019.
[3] GESTIS-Stoffdatenbank, zu finden unter www.dguv.de/ifa/stoffdatenbank, 04/2019.

Anlagen
Keine Anlagen

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Daniel Kruckenberg, Präparat 10.1.1 Version 3

Sicherheit und Entsorgung

Substanz Gefahren- H-Sätze P-Sätze Entsorgung


piktogramm und
Signalwort

Anthranilsäure[3] H318 P280, Behälter für


P305+P351+P338, halogenfreie
Gefahr P313 organische
Lösungsmittel

Natriumnitrit[3] H272, H301, P220, P273, Lösen in H2O und


H319, H400 P301+P310, entsorgen in
P305+P351+P338 Behälter für
andere Säuren

Gefahr nitrat-/nitrit-haltig

konz. H290, H314 P280, Lösen in H2O und


Schwefelsäure[3] P301+P330+P331, entsorgen in
Gefahr P305+P351+P338, Behälter für
P308+P310 andere Säuren
HCl/H2SO4-haltig

Salicylsäure[3] H302, H318 P270, P280, Behälter für


P305+P351+P338 halogenfreie
Gefahr organische
Lösungsmittel

Natriumhydrogen H318 P280, Lösen in H2O und


sulfat[3] P305+P351+P338 entsorgen in
Gefahr Behälter für
andere Säuren
HCl/H2SO4-haltig

2-Carboxy- Nicht vollständig untersuchter Stoff. Behälter für


benzen- halogenfreie
diazonium- organische
hydrogensulfat Lösungsmittel

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Daniel Kruckenberg, Präparat 10.1.1 Version 3

Verwendete KMR-Stoffe der Kategorie Ia und Ib (GHS)


Cas-Nummer Stoffname (IUPAC) Verfahren und eingesetzte Kategorie
Menge (GHS)

Es wurden keine KMR-Stoffe verwendet.