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Synthetische Cathinone: Drogenprofil

Chemie

Physische Form

Pharmakologie

Synthese und Vorläufersubstanzen

Anwendung

Andere Namen

Analyse

Kontrollstatus

Veröffentlichungen

Quellen

Weitere Drogenprofile

Synthetische Cathinone sind mit der Stammverbindung Cathinon (Abbildung 1), eine der psychoaktiven
Hauptwirkstoffe von Khat (Catha edulis), verwandt. Cathinon-Derivate sind die β-Keto-(βk-)Analoga eines
entsprechenden Phenethylamins. Die GruS. umfasst mehrere Substanzen, die als pharmazeutische
Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet worden sind, wie z. B. Amfepramon (Diethylpropion; Abbildung
2). Seit Mitte der 2000er Jahre sind unregulierte ringsubstituierte Cathinon-Derivate auf dem
europäischen Markt für Freizeitdrogen aufgetaucht. Die häufigsten Cathinone, die bis 2010 auf dem
Markt erhältlich sind, scheinen Mephedron (Abbildung 3) und Methylon (Abbildung 4) zu sein. Diese
Produkte findet man gewöhnlich als hochreines weißes oder braunes Pulvern vor. Ringsubstituierten
Cathinon-Derivaten werden ähnliche Wirkungen wie Kokain, Amphetamin oder MDMA (Ecstasy)
zugeschrieben, über ihre genaue Pharmakologie ist jedoch wenig bekannt. Außer Cathinon (Abbildung
1), Methcathinon (Abbildung 5) und den beiden pharmazeutischen Wirkstoffen Wirkstoffen Amfepramon
(Abbildung 2) und Pyrovaleron stehen die Cathinon-Derivate nicht unter internationaler Kontrolle.

Chemie

Die Abbildungen 1–7 zeigen das natürlich vorkommende Cathinon (Abbildung 1) und sechs synthetische
Derivate (Abbildungen 2–7).
Abbildung 1: Cathinon

molecular structure of cathinone

Molekülformel: C9H11NO

Molekulargewicht: 149.19 g/mol

Abbildung 2: Amfepramon (Diethylpropion)

molecular structure of Amfepramone (diethylpropion)

Molekülformel: C13H19NO

Molekulargewicht: 205.30 g/mol

Abbildung 3: Mephedron (4-Methylmethcathinon, 4-MMC)

Molecular structure of mephedrone

Molekülformel: C11H15NO

Molekulargewicht: 177.24 g/mol

Abbildung 4: Methylon (βk-MDMA, 3,4-Methylenedioxy-N-Methylcathinon)

molecular structure of methylone

Molekülformel: C11H13NO3

Molekulargewicht: 207.22 g/mol

Abbildung 5: Methcathinon (Ephedron)

molecular structure of methcathinone

Molekülformel: C10H13NO

Molekulargewicht: 163.22 g/mol

Abbildung 6: MDPV (3,4-Methylenedioxypyrovaleron)

molecular structure of MDPV

Molekülformel: C16H21NO3

Molekulargewicht: 275.35 g/mol

Abbildung 7: Methedron (βk-PMMA, 4-Methoxymethcathinon)

molecular structure of methedrone

Molekülformel: C11H15NO2

Molekulargewicht: 193.24 g/mol

Cathinon (Abbildung 1) und seine Derivate sind eng verwandt mit der Familie der Phenethylamine. So
handelt es sich bei Cathinon selbst um β-Keto-(βk-)Amphetamin bzw. 2-Aminopropiophenon oder,
chemisch exakter, um 2-Amino-1-phenyl-1-propanon (systematischer IUPAC-Name). Das erste
synthetische Cathinon, das auf dem Markt für Freizeitdrogen auftauchte, Methcathinon (Abbildung 5), ist
βk-Methamphetamin bzw. Ephedron oder N-Methylcathinon. Die meisten unregulierten Cathinon-
Derivate, die in den vergangenen Jahren vermarktet wurden, sind ringsubstituiert, und das am
häufigsten vorkommende scheint Mephedron (4-Methylmethcathinon, 4-MMC, Abbildung 3) zu sein.
Einige der verkauften Produkte enthalten wahrscheinlich auch ein Gemisch verschiedener chemischer
Stoffe. Andere Cathinone, die dem Frühwarnsystem für neue Drogen gemeldet werden, sind Methylon
(βk-MDMA, 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon, Abbildung 4), MDPV (3,4-Methylendioxypyrovaleron,
Abbildung 6), Methedron (βk-PMMA; 4-Methoxymethcathinon, Abbildung 7) und S. (α-
Pyrrolidinopropiophenon).
Wie die Phenethylamine können Cathinon-Derivate in zwei stereoisomeren Formen vorkommen, die sich
in ihrer Potenz unterscheiden können. Das in Khat vorkommende natürliche Cathinon ist das S-
Enantiomer. Wahrscheinlich sind jedoch die meisten ringsubstituierten Derivate racemische Mischungen.
Außerdem wird vermutet, dass die Racemisierung aller Cathinon-Derivate durch Keto-Enol-Tautomerie
erfolgen kann. Cathinon ist instabil und zerfällt in ein Dimer (3,6-Dimethyl-2,5-diphenylpyrazin).
Cathinon-Derivate können sich außerdem über ein Dihydropyrazin-Dimer in sogenannte „Isocathinone“
umlagern. Alle bekannten Cathinon-Derivate sind entweder N-alkyliert oder das Stickstoffatom ist
Bestandteil eines Pyrrolidinrings, und die meisten Derivate werden als Hydrochlorid-Salz produziert.
Viele illegale Produkte sind N-methyliert, also Ephedron-Derivate, wobei Mephedron als 4-
Methylephedron bezeichnet werden kann. Die Pyrrolidin-Derivate (S., MDPV) können als eine UntergruS.
von „Designerdrogen“ betrachtet werden, die dasselbe Grundgerüst wie Pyrovaleron haben. In Tabelle 1
sind die Cathinon-Derivate aufgelistet, die als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet, bei
Sicherstellungen von Drogen vorgefunden, bei Überwachungsmaßnahmen als Proben genommen oder
im Internet zum Verkauf angeboten wurden (siehe Abbildung 8). Naphyron (1-Naphthalen-2-yl-2-
pyrrolidin-1-ylpentan-1-on), ein komplexeres Cathinon-Derivat, ist nicht in Tabelle 1 aufgeführt.

Abbildung 8: Allgemeine Struktur eines Cathinon-Derivates mit Substitutionsmustern

General structure of a cathinone derivative showing substitution patterns

Tabelle 1

Strukturelle Klassifikation von Cathinon-Derivaten, die bei Sicherstellungen von Drogen oder in
gesammelten Proben gefunden oder im Internet zum Verkauf angeboten wurden (siehe Abbildung 8).
Diejenigen, die als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden oder wurden, sind fett gedruckt.

R1 R2 R3 R4 R5 Name

H H H H H Cathinon

Methyl H H H H Methcathinon (Ephedron)

Methyl Methyl H H H N,N-Dimethylcathinon (Metamfepramon)

Ethyl H H H H N-Ethylcathinon (EC)

Methyl H H Methyl H Buphedron

Ethyl H 4-Methyl H H 4-Methyl-N-Ethylcathinon

Methyl H 4-Methyl H H Mephedron (4-MMC; M-CAT)

Ethyl Ethyl H H H Amfepramon

t-Butyl H 3-CI H H Bupropion

Methyl H 3,4-Methylenedioxy H H Methylon (βk-MDMA)

Ethyl H 3,4-Methylenedioxy H H Ethylon (βk-MDEA)

Methyl H 4-Methyl Methyl H Butylon (βk-MBDB)

Methyl H 4-Methoxy H H Methedron (βk-PMMA)

Methyl H 4-F H H Flephedron (4-FMC)

Methyl H 3-F H H 3-Fluoromethcathinon (3-FMC)

{pyrrolidino} H

H α-Pyrrolidinopropiophenon (S.)

{pyrrolidino} 4-Methyl H H 4-Methyl-α-Pyrrolidinopropiophenon (MS.)

{pyrrolidino} 4-MeO H H 4-Methoxy-α-Pyrrolidinopropiophenon (MOS.)

{pyrrolidino} 4-Methyl Propyl H 4-Methyl-α-Pyrrolidino-Hexanophenon (MPHP)

{pyrrolidino} 4-Methyl Ethyl H Pyrovaleron

{pyrrolidino} 4-Methyl Methyl H 4-Methyl-α-Pyrrolidino-Butyrophenon (MPBP)

{pyrrolidino} 4-Methyl H Methyl 4-Methyl-α-Pyrrolidino-α-Methylpropiophenon

{pyrrolidino} 3,4-Methylenedioxy H H 3,4-Methylenedioxy-α-Pyrrolidinopropiophenon

(MDS.)

{pyrrolidino} 3,4-Methylenedioxy Ethl H 3,4-Methylenedioxypyrovaleron (MDPV)

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Physische Form

Synthetische Cathinone findet man zumeist als weißes oder braunes amorphes oder kristallines Pulver
vor, mitunter verkapselt. Im Gegensatz zu vielen Phenethylamin-Derivaten (MDMA usw.) sind Tabletten
weniger verbreitet, werden jedoch gelegentlich auf dem illegalen Markt, vermutlich als Ersatz für
MDMA, angeboten.

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Pharmakologie

Wie die Phenethylamine wirken die Cathinone ohne Ringsubstitution als Stimulanzien des
Zentralnervensystems (ZNS), jedoch ausnahmslos mit einer geringeren Potenz als das jeweils
entsprechende Phenethylamin-Analogon. Die niedrigere Potenz ist auf die β-KetogruS. zurückzuführen,
durch die ein stärker polares Molekül, das weniger in der Lage ist, die Blut-Hirn-Schranke zu passieren,
entsteht. Studien zum Metabolismus von Methcathinon-Derivaten bei Ratten und Menschen haben
gezeigt, dass diese Derivate N-demethyliert werden, die KetogruS. zu einer HydroxylgruS. reduziert wird
und RingalkylgruS.n oxidiert werden. Ansonsten wurden nur wenige formale Studien zur
Pharmakokinetik oder Pharmakodynamik von ringsubstituierten Cathinonen durchgeführt.
Beobachtungen an Patienten mit Verdacht auf Mephedron-Vergiftung scheinen nahezulegen, dass
Cathinon-Derivate ähnliche sympathomimetische Wirkungen wie Amphetamin-Derivate entfalten. Der
erste toxikologisch bestätigte Todesfall, der unmittelbar mit Mephedron im Zusammenhang stand, wurde
2008 in Schweden verzeichnet.

Berichte von Konsumenten im Internet zeigen, dass eine typische Dosis von Mephedron 100–250 mg
beträgt. Je nach Substanz sollen die Wirkungen denen von Kokain, Amphetamin oder MDMA. Wie Kokain
ist das durch Mephedron ausgelöste „High“ von kurzer Dauer. Deshalb werden möglicherweise oft
mehrere Dosen nacheinander, bis zu 1 g während einer Sitzung, konsumiert. Dafür spricht die
Beobachtung, dass die häufigste „Briefchengröße“ von Mephedron, die bei Sicherstellungen durch die
Polizei im Vereinigten Königreich gefunden wurde, fast 750 g beträgt.

Der Pyrrolidinring und die tertiäre AminogruS. in MDPV könnten zu einem lipophileren, d. h. potenteren
Molekül führen. Beiträge in Konsumentenforen online lassen darauf schließen, dass die Dosis nicht mehr
als 5–10 mg beträgt. Außerdem sollte beachtet werden, dass p-Methoxyphenethylamines (z. B. PMA,
PMMA) für ihre besonders hohe Toxizität bekannt sind und dass diese Eigenschaft sich auf ihre βk-
Analoga übertragen könnte. So wurde Methedron (p-Methoxymethcathinon) zum Beispiel bei einigen
Todesfällen entdeckt.

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Synthese und Vorläufersubstanzen

Einfache Derivate wie zum Beispiel Methcathinon und N,N-Dimethylcathinon können durch Oxidation
von Ephedrin (oder Pseudoephedrin) bzw. N-Methylephedrin (oder N-Methylpseudoephedrin)
synthetisiert werden. Dies erfordert eine Reaktion der Vorläufersubstanz mit einer Lösung aus
Kaliumpermanganat in verdünnter Schwefelsäure. Die Vorläufersubstanzen können als spezifische
Enantiomere beschafft werden, wodurch sichergestellt wird, dass die Synthese stereoselektiv ist.
Cathinon selbst lässt sich auf ähnliche Weise ausgehend von Phenylpropanolamin (Norephedrin)
herstellen. Eine der Gefahren des Permanganatprozesses besteht darin, dass die Konsumenten eine
Manganvergiftung erleiden können, wenn das Produkt nicht gereinigt wird.

Die ringsubstituierten N-Methylcathinon-Derivate lassen sich am besten durch Reaktion des geeigneten
substituierten Brompropiophenons mit Methylamin synthetisieren; das Ergebnis ist immer racemisch. Im
Falle von Methylon kann zum Beispiel 2-Brom-3,4-Methylendioxy-Propiophenon durch Reaktion von 3,4-
Methylendioxypropiophenon mit Brom hergestellt werden. Diese Vorläufersubstanzen sind leicht
erhältlich, und keine von ihnen steht unter internationaler Kontrolle. Zur Herstellung der Pyrrolidin-
Derivate sind andere Methoden erforderlich, doch abgesehen von MDPV wurden Substanzen wie S.,
MPHP, MOS. und MDS., die im Jahr 2004 in Deutschland kurz auftauchten (siehe Tabelle 1), seither
selten beobachtet.

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Anwendung

Einige Konsumenten insufflieren (schnupfen) Mephedron, doch die meisten Cathinone werden
geschluckt. Da sie wasserlöslich sind, können diese Substanzen auch gespritzt werden. Aufgrund ihrer
Instabilität wären die freien Basen wahrscheinlich nicht zum Rauchen geeignet.

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Andere Namen

Um mögliche Kontrollen zu umgehen, werden Cathinon-Derivate häufig unter verschiedenen

Markennamen (wie z. B. Explosion, Blow, Recharge usw.) als „Pflanzennahrung“, „Badesalz“ oder
„Forschungschemikalie“ vermarktet, oftmals mit dem aufgedruckten Warnhinweis, dass sie „nicht für
den menschlichen Verzehr“ bestimmt sind. Wie bei den Phenethylaminen werden häufig Akronyme
verwendet. So steht MDPV beispielsweise für 3,4-Methylendioxypyrovaleron, 4-FMC für 4-
Fluormethcathinon (Flephedron) und 4-MMC für 4-Methylmethcathinon (Mephedron). Einige
Straßenbezeichnungen für Mephedron sind M-Cat, Meph, Drone, Miaow, Meow Meow, Subcoca-1 und
Bubbles, während Methylon manchmal als Top Cat bezeichnet wird. Diese Substanzen werden jedoch
häufig in Produkten mit einer Vielzahl von Markennamen verkauft, die im Laufe der Zeit rasch wechseln,
und oft wird der genaue Inhalt dieser Produkte nicht angegeben. Die chemischen Namen können zur
Verwirrung führen; Methylon, Mephedron und Methedron sollten sowohl voneinander als auch von dem
nicht verwandten narkotischen Analgetikum Methadon unterschieden werden. Die Substanz βk-MBDB
wird zwar häufig als „Butylon“ bezeichnet, doch der Name Butylon ist auch als Markenname für das
nicht verwandte Barbiturat Pentobarbital verwendet worden.

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Analyse

Cathinon-Derivate ergeben im Marquis-Feldtest keine Farbreaktion. Die Analyse mittels GCMS und
Infrarot-(IR-)Spektroskopie ist einfach. Für einige Derivate sind zwar keine reinen Referenzproben im
Handel erhältlich, doch für die meisten wurden Analysenprofile veröffentlicht. Immunoassay-Feldtests
auf Methamphetamin liefern mit einigen Cathinon-Derivaten falsch-positive Ergebnisse.

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Kontrollstatus

Diese Informationen entsprechen dem Stand vom 19. Juli 2010.

Cathinon und Methcathinon sind in Liste I des Übereinkommens über psychotrope Substanzen der
Vereinten Nationen von 1971 aufgeführt. Amfepramon und Pyrovaleron sind in Liste IV dieses
Übereinkommens enthalten, andere Derivate stehen jedoch nicht unter internationaler Kontrolle. Einige
Cathinon-Derivate werden in einigen Mitgliedstaaten gemäß dem Drogengesetz oder entsprechenden
Rechtsvorschriften kontrolliert, wie zum Beispiel: Mephedron (Belgien, Dänemark, Deutschland, Estland,
Irland, Frankreich, Italien, Litauen, Rumänien, Schweden, Kroatien und Norwegen), Methylon
(Dänemark, Irland, Rumänien und Schweden), Butylon (Dänemark, Irland, Rumänien, Schweden und
Norwegen), MDPV (Dänemark, Irland, Finnland und Schweden) und Flephedron (Dänemark, Irland und
Rumänien). Die allgemeine Kontrolle im Vereinigten Königreich umfasst eine breite GruS. von Cathinon-
Derivaten. In Finnland und in den Niederlanden wird Mephedron nach dem Arzneimittelgesetz
kontrolliert.

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Medizinische Anwendung

Amfepramon und Pyrovaleron wurden früher als Anorektika eingesetzt, ihre Anwendung ist jedoch
inzwischen weitgehend überholt. Bupropion hat antidepressive Eigenschaften und wird unterstützend
zur Raucherentwöhnung eingesetzt.

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Publications

Cover page of the EWS update report 2022

Update from the EU Early Warning System, 2022 (June 2022)

This update from the EU Early Warning System overviews the NPS situation in Europe in 2020-2021 and
highlights emerging threats to support early warning, preparedness planning and response measures. In
addition, it reflects on the changes and the lessons learned from 25 years of monitoring NPS in...

European Drug Report 2022: Trends and Developments (June 2022)

The Trends and Developments report presents the EMCDDA’s latest analysis of the drug situation in
Europe. Focusing on illicit drug use, related harms and drug supply, the report contains a comprehensive
set of national data across these themes and key harm-reduction interventions. Please note: ...

Cover of the 3-MMC risk assessment

Risk assessment of 3-MMC (March 2022)

This publication presents the data and findings of the risk assessment on 2-(methylamino)-1-(3-
methylphenyl)propan-1-one (3-methylmethcathinone, 3-MMC), carried out by the extended Scientific
Committee of the EMCDDA on 18 November 2021. On the basis of the Risk Assessment Report, on 18
March 2022,...

Cover of the 3-CMC risk assessment

Risk assessment of 3-CMC (March 2022)

This publication presents the data and findings of the risk assessment on 1-(3-chlorophenyl)-2-
(methylamino)propan-1-one (3-chloromethcathinone, 3-CMC), carried out by the extended Scientific
Committee of the EMCDDA on 19 November 2021. On the basis of the Risk Assessment Report, on 18
March 2022,...

Cover of the 3-MMC initial report

Initial report on 3-MMC (December 2021)

3-MMC is a synthetic cathinone monitored by the EMCDDA as a new psychoactive substance through the
European Union Early Warning System since 2012. Based on potential public health risks, an initial report
has been prepared and submitted to the Commission and the Member States, in accordance with...

Cover of the 3_CMC initial report

Initial report on 3-CMC (December 2021)

3-CMC is a synthetic cathinone monitored by the EMCDDA as a new psychoactive substance through the
European Union Early Warning System since 2014. Based on potential public health risks, an initial report
has been prepared and submitted to the Commission and the Member States, in accordance with...

Publication cover

New psychoactive substances: global markets, glocal threats and the COVID-19 pandemic (December
2020)

In this update from the the EU Early Warning System aims to provide insights into what is happening
with new psychoactive substances in Europe, based on data from the agency’s early warning and risk-
assessment activities. The report covers the period until October 2020 and this year focuses on...

EU Drug Markets Report 2019 (November 2019)

The EU Drug Markets Report 2019 is the third comprehensive overview of illicit drug markets in the
European Union by the EMCDDA and Europol. A more recent version of this publication is now available:
EU Drug Markets: In-depth analysis The analysis presented in this report spans numerous topics...

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