Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
Hy
dra
tat
ion
brennbares Gas,
Reifungshormon
bei Pflanzen
Oxidation
Essig-
e Ethanol säure
c h
olis
lkoh ung
A Gär
Lösungsmittel,
Traubenzucker, wirkt berauschend, bildet Salze,
Nährstoff, desinfizierend, riecht stechend,
schmeckt süß höherkonzentriert tödlich schmeckt sauer
R-S-H R-S-R
Amine
N N N
R H H R H R R R R
d- d+
R-O-H
H H
H H H H H H
H H H H
H H H C H C C
H C C H H
C C H C H
C C O H H C O
C O H
H H H H
H H
CH3OH CH3CH3
Molmasse 32 30
Sdp. 65°C -89°C
DKp = 154°C
Wasserstoffbrückenbindung:
amphoterer Charakter
O +H+ + H
R O
R H H
Oxonium-Ion
O - H+ -
R O
R H
Alkoholat-Ion
OH HO H
Phenol Cyclohexanol
H
O O O O O
-H+
OH OH
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr
Br
Phenol 2,4,6-Tribromphenol
O
H + H +O H +O H
O
primär:
H H H H
H H H
H H C O + H2O H C O
C O
C C C C C C
-2 H+ -2 H+
H H H H - 2 e- H H H - 2 e- H H O H
Aldehyd Carbonsäure
sekundär: tertiär:
HH
H H
H O H
O C C
H H
H H C H
C H H C
C C - 2 H+
C C C O H
H H H H - 2 e- H H H H H H
Keton
H H H MnVIIO4− MnIV(OH)4 H H O
H C C C OH H C C C
H H H H H OH
1-Propanol Propionsäure
H OH H MnVIIO4− MnVIO42− H O H
WHUW%XWDQRO 3URSDQRO
H C C C H H C C C H
H H H H H
2-Propanol Aceton
H H HO 3URSDQRO
H H
C C C keine
H
C
H Reaktion
H H
H
tert-Butanol
H H C OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H H
Glykol Glycerin
OH OH OH
OH
OH
OH
Brenzkatechin Resorcin Hydrochinon
CH3OH
Methanol 350-400°C
CO + 2 H2 ZnO/CrO3
CH3OH
C2H5OH
Ethanol
alkoholische Gärung:
Hefe
C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2
technisch:
H H H H
C C + H OH H C C OH
H H H H
HO
Cholesterin = Cholesterol
• Steroidhormon
• Arteriosklerose = Ablagerung von Cholesterin in der Arterienwand
• Vorstufe der Gallensäure
• Teil der Lipidschicht in Plasmamembranen
O
R R
symmetrische Ether:
H H H H
C O C
H C C H
Diethylether
H H H H
unsymmetrische Ether: H H
H
O C H
H
C C H
H
H C C H Methyl-tert-butylether
H H H
Molmasse 74 72 74
Sdp. 35°C 36°C 118°C
Heterocyclen
O O O
O
O
Epoxid Tetrahydrofuran Tetrahydropyran Dioxan
(Oxiran) (THF)
R O R
H2SO4
R O H + H O R’ - H2O
R O R’
R’ O R’
R O- Na+ + R’ I R O R’ + Na+I-
-
+ Nu + H
+
O HO Nu
Ringspannung
DNA
DNA
NH2
NH
O
HO
enzymatisch
HO HO
OH OH
S S
R H R R
Thiole Thioether
(Mercaptane) (Sulfide)
CH3-CH2-SH CH3-S-CH3
Ethanthiol Dimethylthioether
Molmasse 60 62 58
Sdp. 97°C 37°C -0,5°C
SH-Gruppe:
• nur schwach polarisiert
⇒ schwache Wasserstoffbrückenbindungen
• acider als OH-Gruppe
R-S-H + NaOH R-S- Na+ + H2O
Natriumthiolat
• Radikalfänger
R + R-S-H R-H + R-S
reaktiv weniger reaktiv
Alkohole:
C O H C O
H
Alkohol Keton
Thiole:
2 C S H C S S C
H H H
Disulfid
Thiol
O O O
2
HO S H HO S S OH
NH2 NH2 NH2
Cystein Cystin
⇒ Disulfidbrücken in Peptidketten
Insulin
O O O
S S S
R R R R R R
N N
NH2 H
Anilin Piperidin Pyridin
Basizität nimmt zu
NH2 NH2
...
CH3 OH
HO CH2 CH2 N CH3
CH3
Cholin
CH3 CH3
H3C C S-Na+ + H3C CH2 Br H3C C S CH2 CH3 + NaBr
CH3 CH3
− −
Nu + C X C Nu + X
− −
Nu + C X C Nu + X
X = Cl, Br, I
+ Cl- C Br + OH-
C Cl +R C OH
+ I- -O
-
+
-H
- H+
+
+ R2NH - H+
C I C O R
SH
3
+R
NH
-
2
-NH
+
-S
-
+R
C NH2 C SH
C N R R C S R
H C N
R
Chemie für Mediziner © Prof. J. Gasteiger et al.
Nucleophile Substitution: SN1
− −
Nu + R X R Nu + X
SN1-Reaktion:
1. Bindungsbruch langsam −
C X C + X
2. Bindungsknüpfung
schnell
−
Nu + C C Nu
RG = k · [RX]
Reaktion 1. Ordnung
langsam schnell
C X C C Nu
− −
-X + Nu
∆G
ÜZ1
ÜZ2
∆G‡1 ∆G‡2
C X
C Nu
− −
Nu + R X R Nu + X
SN2-Reaktion:
− −
Nu + C X Nu C X Nu C + X
RG = k · [RX] · [Nu-]
Reaktion 2. Ordnung
− −
Nu + C X Nu C X Nu C + X
ÜZ = Nu C X
D G
∆G‡
C X
Nu C