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Organische Chemie Chemie der

Kohlenstoffverbindungen

Es sind viel mehr Verbindungen des Kohlenstoffs bekannt als


Verbindungen aller anderer Elemente zusammen.

Die Substanzen der belebten Natur sind Kohlenstoffver-


bindungen.

Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe und besitzt eine


mittlere Elektronegativitt (EN = 2.5).
In den meisten organischen Verbindungen sind
nur Atombindungen wirksam.
Jedes Kohlenstoffstoffatom geht vier Bindungen
ein. Kohlenstoff ist vierbindig.

In organischen Verbindungen ist Kohlenstoff bevorzugt mit


den Elementen Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel
und den Halogenen verbunden.

Hufig treten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen auf.


Bildung von Kohlenstoffketten
Die Kohlenstoffatome knnen auch ber Mehrfachbindungen
(Doppel- oder Dreifachbindungen) verbunden sein.
Alkane Gesttigte Kohlenwasserstoffe

Kettenverbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff


keine Doppelbindungen (gesttigt)

Chemische Bezeichnung: Alkane (frher auch Paraffine)


Allgemeine Formel: CnH2n+2

Beispiele: CH4 Methan C3H8 Propan C8H18 Octan

Schmelz- und Siedepunkte steigen mit der Kettenlnge.

Vorkommen: Erdgas, Erdl, Benzin, Diesell

Neben unverzweigten Ketten treten auch Verbindungen mit


verzweigten Ketten auf.

Verbindungen mit gleicher Summenformel und verschiedener


rumlicher Anordnung nennt man isomere Verbindungen.
Bsp.: von Pentan C5H12 gibt es 3 Isomere.
Alkene und Alkine
ungesttigte Kohlenwasserstoffe

Alkene (auch Olefine)


ungesttigte Kohlenwasserstoffe mit nur einer Doppelbindung
Allgemeine Formel: CnH2n

Beispiele: C2H4 Ethen C3H6 Propen

Alkine (auch Acetylene)


ungesttigte Kohlenwasserstoffe mit nur einer Dreifachbindung
Allgemeine Formel: CnH2n-2

Beispiele: C2H2 Ethin (Acetylen) C3H4 Propin

Daneben gibt es Verbindungen mit zwei und mehr Doppel-


bindungen im Molekl.

Beispiel: Butadien CH2=CH-CH=CH2


Funktionelle Gruppen

ersetzen Wasserstoff in organischen Verbindungen und


bestimmen weitgehend die Eigenschaften der entstehenden
Verbindung.

Organische Verbindungen mit gleichen funktionellen Gruppen


erhielten Sammelbezeichnungen wie z.B.
Alkohole (R-OH)
Carbonsuren (R-COOH).

R- bezeichnet den kettenfrmigen Kohlenwasserstoffrest.


Alkohole

sind Kohlenwasserstoffverbindungen in denen ein oder


mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen (-OH)
ersetzt sind.

Chemische Bezeichnung: Endung -ol


Bsp. CH3-OH Methanol
C2H5-OH Ethanol

Die Hydroxygruppe ist polar.


Assoziate durch Wasserstoffbrckenbindung
hhere Siedetemperaturen als die entsprechenden Alkane
gute Wasserlslichkeit (weniger gut mit zunehmender
Lnge der Alkylrestkette)
Bildung von Alkoholaten mit Alkalimetallen
z.B Natriumalkoholat R-ONa

neben einwertigen Alkoholen gibt es auch mehrwertige


Alkohole.
Mehrwertige Alkohole enthalten mehrere Hydroxygruppen.

Bsp. Propantriol (Trivialname Glycerol)


CH2OH-CHOH-CH2OH
Aldehyde

enthalten die Aldehydgruppe (-CHO)

Chemische Bezeichnung: Endung -al


Bsp. H-CHO Methanal (Formaldehyd)
CH3-CHO Ethanal (Acetaldehyd)

Aldehyde sind das erste Oxidationsprodukt primrer Alkohole.

Ketone

enthalten die Carbonylgruppe ( C=O)

Allgemeine Formel: R-CO-R

Chemische Bezeichnung: Endung on

Beispiel: Propanon CH3-CO-CH3


(Trivialname: Aceton)
Carbonsuren

enthalten die Carboxylgruppe -COOH

Chemische Bezeichnung: Endung -sure


Bsp. H-COOH Methansure (Ameisensure)
CH3-COOH Ethansure (Essigsure)

Carbonsuren entstehen durch Oxidation von Aldehyden.

Die Carboxylgruppe ist polar.


Assoziate durch Wasserstoffbrckenbindung
relativ hohe Schmelz- und Siedetemperaturen
gute Wasserlslichkeit (weniger gut mit zunehmender
Lnge der Alkylrestkette)
Carbonsuren sind Suren (Protonendonatoren).
Ester

sind das Produkt einer Kondensationsreaktion zwischen


Alkoholen und Suren.

Alkohol + Sure Ester + Wasser

Suren:
Anorganische Suren (z.B. HNO3, H2SO4)
Carbonsuren

Ester organischer Suren kommen als Geruchs- und


Geschmacksstoffe in der Natur vor (z. B. in Frchten).

Wachse sind Ester hherer Carbonsuren mit hheren


einwertigen Alkoholen.

Fette sind Ester hherer Carbonsuren mit Propantriol


(Glycerol).
Fette und fette le

sind Ester hherer Carbonsuren (Fettsuren) mit Propantriol


(Glycerol).
in der Natur kommen fast ausschlielich gemischte Ester vor,
in denen an ein Glycerolmolekl verschiedene Fettsuren
gebunden sind.

Fr die in Naturfetten enthaltenen Carbonsuren gilt:

Sie besitzen eine gerade (also durch 2 teilbare) Kohlenstoff-


zahl. Diese liegt meist zwischen 12 und 24, am hufigsten
sind C16- und C18-Carbonsuren.

Sie sind stets unverzweigt.

Ungesttigte Fettsuren mit einer oder mehreren Doppel-


bindungen sind hufig.
Schmelzpunkt von Fetten

Naturfette sind Gemische aus verschiedenen Verbindungen.


Anstelle eines exakt definierten Schmelzpunktes besitzen sie
daher ein Erweichungsintervall.

Der Schmelzpunkt eines Fettes hngt ab von:

der Anzahl der Doppelbindungen


der Lnge der Kohlenstoffkette
dem Gehalt an trans-Fettsuren

wesentlichen Einfluss hat die Zahl der vorhandenen


Doppelbindungen. Mit zunehmendem Anteil ungesttigter
Fettsuren sinkt die Erweichungstemperatur und die Fette
werden (bei Zimmertemperatur) immer weicher.

Bsp. Kokosfett 24 bis 27C


Butterfett 31 bis 36C
Olivenl etwa -2C
Sonnenblumenl etwa -18C

Um das Angebot an festen Fetten zu erhhen, werden


Pflanzenle durch katalytische Addition von Wasserstoff an
Doppelbindungen der ungesttigten Suren gehrtet.

Fetthrtung Herstellung von Margarine


Wichtige ungesttigte Fettsuren

Essentielle Fettsuren:

Dazu gehren Linolsure und Linolensure. Sie sind fr den


Menschen unentbehrlich, knnen aber nicht im Krper selbst
hergestellt werden.
Iodzahl

Die Iodzahl (IZ) ist ein Ma fr den ungesttigten Charakter


von Fetten.
Je hher die Iodzahl eines Fettes ist, desto hher ist sein Anteil
an ungesttigten Fettsuren.

Die Iodzahl kennzeichnet die Masse (in g) an Halogen


(bezogen auf Iod), die mit 100g Fett reagieren.

Prinzip der Methode:

1. Zugabe einer Bromlsung im berschuss.


Additionsreaktion mit Brom an der Doppelbindung.

2. Umwandlung des nicht umgesetzten Broms in die


quivalente Menge Iod mit Kaliumiodid

Redoxreaktion: Br2 + 2 I- 2 Br- + I2

3. Bestimmung des gebildeten Iods mit Thiosulfat


(Redoxtiration)

I2 + 2 S2O32- 2 I- + S4O62-
Iodzahl fr einige Fettsuren und natrliche Fette

Fettsure IZ Lipid IZ
lsure (1 Doppelbdg.) 90 Bienenwachs 8
Linolsure (2 Doppelbdg.) 181 Kokosfett 8 ... 10
Linolensure (3 Doppelbdg.) 274 Butter 30 ... 43
Schweineschmalz 50 ... 70
Olivenl 80 ... 85
Rapsl 97 ... 108
Sonnenblumenl 125 ... 150
Leinl 175 ... 200
Alterungsverhalten von Fetten und len

Trocknende le
Fette le mit einem hohen Anteil an mehrfach ungesttigten
Fettsuren (z.B. Leinl), reagieren leicht mit Luftsauerstoff zu
festen Filmen.
Durch die Aufhebung der Doppelbindung im Fettmolekl
steigt sein Schmelzpunkt. Auerdem bewirkt die Vernetzung
der Fettsuremolekle aufgrund von Sauerstoffbrcken
(Polymerisation) eine zustzliche Hrtung.

Oxidativer Fettverderb

Ungesttigte Fettsuren werden an den Doppelbindungen leicht


oxidiert und nachfolgend aufgespalten.
freie Carbonsuren geringerer Kettenlnge, verschiedene
Aldehyde und Ketone entstehen
unangenehmer Geruch "Ranzigwerden

Durch Mikroorganismen werden Fette in freie Fettsuren und


Glycerol gespalten (verseift). Fett wird ranzig.

Als Ma fr die Konzentration freier Fettsuren in einem Fett


dient die Surezahl, die angibt, wie viele mg Kaliumhydroxid
zur Neutralisation (nicht Verseifung!) von einem Gramm
Fett bentigt werden.
Verseifung

Verseifung hydrolytische (Reaktion mit Wasser) Spaltung


der Fette in Glycerol (Glycerin) und freie Fettsuren bzw. deren
Salze.

Seifen sind Salze hherer Fettsuren. Sie entstehen bei der


Verseifung mit Laugen (NaOH, KOH).

Natriumsalze der Fettsuren: Kernseifen


Kaliumsalze der Fettsuren: Schmierseife
Verseifungszahl

Die Verseifungszahl (VZ) ist ein Ma fr die mittlere Ketten-


lnge (bzw. die mittlere Molmasse) der in einem Fett
veresterten Fettsuren.

Die Kennziffer Verseifungszahl gibt an wieviele mg Kalium-


hydroxid (KOH) fr 1 g Fett verbraucht werden um die
enthaltenen Ester zu verseifen und freie Fettsuren zu
neutralisieren.

Typische Verseifungszahlen:

Fettsuren der C18-Reihe (Stearin-, l-, Linol-, Linolensure)


VZ 195

Butter VZ 230 (grerer Anteil krzerer Ketten)


Erdnussl VZ 160 (grerer Anteil lngerer Ketten)

Prinzip der Methode:

1. Verseifung der Fettprobe mit einer alkoholischen KOH-


Lsung (Kochen unter Rckfluss)

2. Bestimmung des berschssigen KOH durch Sure-Base-


Titration mit HCl
Tenside

Die Seife gilt als das erste vom Menschen hergestellte Tensid
(lat. tensio = Spannung).
Unter Tensiden versteht man ganz allgemein grenzflchenak-
tive Stoffe, die die Spannung zwischen zwei Grenzflchen (z.B.
l und Wasser) herabsetzen. Sie besitzen dadurch die Fhig-
keit, zwischen zwei nicht miteinander mischbaren Phasen einen
Kontakt herzustellen.
Tenside enthalten einen hydrophoben (unpolaren, wasserab-
weisenden) Rest und eine hydrophile (polare, wasseran-
ziehende) Gruppe.
Herabsetzung der Oberflchenspannung durch Tenside
In wssriger Lsung treten die Tenside meistens nicht in Einzelmole-
klen auf, sondern als Mizellen. An Grenzflchen richten sich die
Tensidmolekle aus.

Die Waschlsung kann nun infolge ihrer geringen Oberflchenspan-


nung in die Faserzwischenrume eindringen, dort den Schmutz lsen
und ihn ob hydrophil oder hydrophob orientiert adsorbieren und in
der Waschflssigkeit in Schwebe halten.
Aminosuren

sind substituierte Carbonsuren, in denen ein oder mehrere H-


Atome durch die Aminogruppe NH2 ersetzt sind.

Von besonderer Bedeutung sind die -Aminosuren, die als


Bausteine der natrlichen Eiweie auftreten.

Aminosuren sind amphotere Stoffe. Sie enthalten


protonenaufnehmende (-NH2) und protonenabgebende
Gruppen (-COOH).

Aminosuren knnen miteinander reagieren.


Durch Kondensation entstehen Polypeptide, die die
Eigenschaften natrlicher Eiweie (Proteine) haben.

in Polypeptiden sind mehr als 10 (bis zu 100) -Aminosure-


reste verknpft.
Kohlehydrate

enthalten nur die Elemente C, H und O


Allgemeine Formel: Cn(H2O)m

Bezeichnung: Endung -ose

Einteilung der Kohlenhydrate: nach dem Verhalten gegen Suren

Einfachzucker Monosaccharide
nicht durch Suren zerlegbar
Mehrfachzucker Oligosaccaride
durch Suren gespalten in wenige Monosaccharid-Molekle
Vielfachzucker Polysaccharide
durch Suren gespalten in viele Monosaccharid-Molekle

Monosaccharide werden auerdem eingeteilt nach:

der Zahl der C-Atome:


Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw.

der funktionellen Gruppe neben den Hydroxy-Gruppen:


Aldehyd-Gruppe - Aldosen
Keto-Gruppe - Ketosen
Einfachzucker (Monosaccharide)

Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)

C6H12O6 C6H12O6

Hexose Hexose

Aldose Ketose
Die Kettenform der Monosaccharide steht im Gleichgewicht mit
ringfrmigen Strukturen. Bsp. Glucose:
Dabei entstehen zwei unterschiedliche rumliche Konfigura-
tionen der Glucose (Stereoisomerie).

- und -Glucose unterscheiden sich in ihren physikalischen


Eigenschaften (Lslichkeit, Schmelzpunkt, optisches Verhalten).

Die Ebene des polarisierten Lichts wird beim Durchgang durch


Lsungen beider Verbindungen in unterschiedlicher Weise
gedreht.
Disaccharide

sind Oligosaccharide, die aus zwei Moleklen von Einfach-


zuckern zusammengesetzt sind.

Bsp. Saccharose (Rohrzucker, C12H22O11) entsteht aus Glucose


und Fructose:

Saccharose wirkt nicht reduzierend Trehalose-Typ (Typ 1).

Suren spalten Saccharose in Glucose und Fructose.

Disaccharide des Typs 2 (Lactose-Typ) sind z.B. Lactose


(Milchzucker) und Maltose (Malzzucker).
Sie besitzen glykosidische OH-Gruppen, und wirken deshalb
reduzierend.
Polysaccharide

Strke und Cellulose sind Polysaccharide.

Viele Glucosemolekle sind durch Sauerstoffbrcken verbunden.

Allgemeine Formel: (C6H10O5)x

Strke und Cellulose unterscheiden sich durch die Art der


Verknpfung und die rumliche Struktur.

Durch Kochen mit Salzsure oder Fermente wird Strke in


Glucose abgebaut.

Strkelsungen oder kleister geben mit Iod eine blauschwarze


Einschlussverbindung.
Iodstrke-Reaktion Nachweis geringer Mengen I2

Zellulose lst sich nur in ammonikalischer Kupfersulfat-Lsung


(Schweitzers Reagenz).