"Basis-U-Bahn-Plan" der organischen Chemie (ohne Aromaten)

1. Angriff eines negativ geladenen oder

negativ polarisierten Atoms am positiv
polarierten Carbonyl-C-Atom.
2. Aus doppelt gebunden Carbonyl-O-Atom
Oxidation wird einfach gebundenes O-Atom mit

R C R' negativer Ladung (kein fünfbindiges C-

Ketone Nucleophile Addition

Atom!)
weiterer Verlauf je nach Nucleophil

R1 R3 Oxidation z.B. mit Cr2O72- ;

O
C C Polymere Weiteroxidation zur Carbonsäure
bei Ketonen nicht möglich]

+ HCN
Viel Alken, wenig Radikalstarter
1. Radikalbildung durch Startreaktion (z.B.
Erhitzen, Belichten...je nach Radikalbildner) R2 R4 n mit durchgehender C-Kette Nucleophile Addition
2. Angriff eines Radikals an der DB
3. Dadurch Entstehung eines Alkylradikals
4. Dieses greift die die DB des nächsten 1. Anlagerung eines H+-Ions
Oxidation O
Alkenmoleküls an.
Aldehyde

+Eliminierung- H2O
2. Dadurch Bildung eines Carbokations
4. Bildung eines größeren Moleküls mit neuer
radikalischer Stelle.
3. Dieses greift die die DB des nächsten
Alkenmoleküls an. R C Oxidation
usw. 4. Bildung eines größeren Moleküls mit neuer

+ H2O
Bevorzugt werden die stabileren Radikale als
kationischer Stelle.
usw.
Oxidation z.B. mit Cr2O72- und H

falls 2°Alkohhole
Zwischenprdukte gleichzeitigem Abdestillieren -
sonst Weiteroxidation zur
Carbonsäure (Reaktion im [z.B. mit Cr2O72- (Reaktion im
kationische

+ R'-NH2
Alcotest-Röhrchen) Alcotest-Röhrchen direkt vom
radikalische Polymerisation
Alkohol zur Carbonsäure)]
OH
O

falls 1°Alkohhole
Polymerisation Addition von H2O
Nitril (Cyanhydrin)

+ R''-OH
Reaktivität hängt von der Elektronendichte
Säurekatalyse
R C R C C N
der Doppelbindung ab.
1. Angriff der DB durch H+
2. Dadurch entsteht kationisches C-Atom. (nucleophiler) Additions- Carbonsäuren
➞ -Substituenten erniedrigen die Reaktivität.
➞ -Substituenten erhöhen die Reaktivität
3. An diesem greift das O-Atom vom H2O-
Molekül an.
Eliminierungsmechanismus O H H(R')
4. Abspaltung eines H+-Ions
(Ausnahme: Extrem sperrige Substituenten)
(unter H2O-Abspaltung) Di-, Tricarbonsäure etc. OH
Elektrophile Addition R C OH Hydrat
Elektrophile H(R')
Addition R1 R3 R O H Alkohole
C C Alkene (nucleophiler) Additions-
R2 R4 R C N R''
mehrwertige Alkohole Eliminierungsmechanismus Imin
H (R')

Elektrophile Addition
R1 R 3 Säurekatalysiert! GG-Reaktion
(unter HCl-Abspaltung)

H C C H Alkane Elektrophile Addition von HX

1. H+-Ion lagert sich am Carbonyl-O-Atom an.
2. Dadurch wird aus dem positiv polarisierten
Carbonyl-C-Atom ein positiv geladenes C-

R2 R4 Addition
1. Positiv polarisiertes H-Atom greift die DB an,
2. Dadurch entsteht ein Carbokation, X- wird frei.
Atom.
3. Nucleophiler Angriff des negativ OH
3. Das kationische C-Atom wird vom Halogenidanion polarisierten O-Atoms des Alkohols

Katalytische Addition angegriffen.

Es gilt die Markovnikov-Regel
4. Primäres Additionsprodukt spaltet dann ein
H2O-Molekül ab (Eliminierung)
5. Abspaltung des H+-Ions
R C O R'' Halbacetal
von H2
H(R')
Addition von Halogenen (X2)
1. X2-Molekül wird bei Annäherung an die DB
polarisiert.
O
Das sehr kleine H2-Molekül lässt sich für
elektrophilen Angriff nicht genug polarisieren
2. Positiv polarisiertes Halogenatom greift dann die
Doppelbindung an. R1 C Ester
Addition z.B. mit Pt-Katalysator 3. Das enstehende Halogenidion lagert sich am am Nucleophile
+ HCN

(Einsatz z.B. auch bei der Fetthärtung zur

Margarine-Herstellung)
zweiten C-Atom der DB an.

Substitution O R2
Nucleophile Substitution (effektiver mit R-O ) Polyester O
(Kettenmoleküle oder
-
(mit OH oder H2O)
dreidimensional vernetzte
R C Carbonsäurechlorid
(mit HX) Moleküle, je nach Edukten) O Cl
Radikalische Substitution Disäuredichloride, Trisäuretrichloride etc.
(Kettenreaktion!)

R X Halogenalkane

Nucleophile Substitution Nucleophile Substitution

1. Radikalbildung durch Startreaktion (z.B. Belichten von Br2)
2. Halogen-Radikal spaltet H-Atom von einem Alkanmolekül ab
3. Dadurch entsteht ein Alkylradikal
4. Dieses greift ein weiteres Halogenmolekül an und spaltet von diesem ein Halogen-
Atom ab.
4. Bildung eines Halogenalkanmoleküls und eines neuen Halogenradikals. (nucleophiler) Additions-
usw. (Zurück zu 2.)
+ Abbruchreaktionen Eliminierungsmechanismus
R1 O R 2 Ether (unter HCl-Abspaltung)
O
R N H R C
Amine N R' Amide
Nucleophile Substitution (mit CN ) -
H
Nucleophile Substitution (mit großem NH3-Überschuss)
H Polyamide
(nucleophiler) Additions-
R C N Nitrile
Katalytische Addition von H2 Eliminierungsmechanismus
(Kettenmoleküle oder
dreidimensional vernetzte
+ 2 H2O (unter H2O-Abspaltung)
Moleküle, je nach Edukten)
Starkes Erhitzen notwendig
- NH3