Bromo-DragonFLY

Bromo-DragonFLY ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die
aufgrund ihrer Struktur zu den substituierten Phenethylaminen bzw. Amphetaminen zählt. Die Wirkung
wird unter anderem auf die Eigenschaften des Bromo-DragonFLYs als potenter Agonist am Serotonin-
Rezeptor 5-HT2A zurückgeführt. Bromo-DragonFLY ist ein Derivat des DOB.

Inhaltsverzeichnis
Geschichte
Darstellung
Pharmakologische Eigenschaften
Pharmakodynamik
Wirkung
Rechtsstatus
Sonstiges
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise

Geschichte
Bromo-DragonFLY wurde 1998 von Matthew Parker an der Purdue University entwickelt. Der Name
kommt aus dem Englischen (dragonfly, dt. Libelle) und beschreibt das Aussehen der Teilstruktur des
Aromaten mit den Furanringen.

Darstellung
Zur Darstellung von Bromo-DragonFLY sind viele verschiedene Synthesewege denkbar. Beispielhaft wird
im Folgenden ein in der Literatur[3] beschriebener Weg gezeigt:
 Strukturformel

Bromo-DragonFLY

Allgemeines

Name Bromo-DragonFLY

(R)-1-(4-Bromfuro[2,3-f]
[1]benzofuran-8-yl)propan-
2-amin (IUPAC)
Andere Namen (R)-8-Brom-α-methyl-
benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-
4-ethanamin
DOB-DragonFLY

Summenformel C13H12BrNO2

kristalliner Feststoff
Kurzbeschreibung
(Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

219986-94-4 (https://commonc
hemistry.cas.org/detail?ref=21
9986-94-4)
CAS-Nummer 502759-67-3 (R-Bromo-
DragonFLY)
219986-78-4 (https://commonc
hemistry.cas.org/detail?ref=21
9986-78-4) (Hydrochlorid)

9839057 (https://pubchem.ncbi.nlm.n
PubChem
ih.gov/compound/9839057)
Wikidata Q2452973

Arzneistoffangaben

Agonist an 5-HT2A-
Wirkmechanismus
Serotoninrezeptor

Eigenschaften

Molare Masse 294,14 g·mol−1

Löslichkeit
in DMSO 5 mg/ml[1]
 in DMF 1 mg/ml[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten
verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die
angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologische Eigenschaften
Pharmakodynamik

Bromo-DragonFLY hat ein Stereozentrum, wobei (R)-(−)-Bromo-DragonFLY das pharmakologisch

aktivere Stereoisomer ist. Es bindet sich mit hoher Affinität an die 5-HT2A/2B/2C-Serotoninrezeptoren mit
einem Ki-Wert von 0,31 nM am 5-HT2A-Rezeptor und 0,11 nM am 5-HT2C-Rezeptor. Für das (S)-Isomer
sind Ki-Werte von 0,68 nM für den 5-HT2A Rezeptor und 0,25 nM für den 5-HT2C Rezeptor
angegeben.[4][5][6]

Wirkung

Durch seine hohe Affinität am 5-HT2A-Rezeptor ist die Wirkung mit der von LSD oder DOB vergleichbar,
allerdings ist die Wirkdauer mit bis zu 96 Std. deutlich erhöht. Überdosierungen mit Todesfolge sind
beschrieben worden. Zudem gab es in Großbritannien Fälle, bei denen Amputationen durchgeführt werden
mussten.[7][6]

Rechtsstatus
Als Abkömmling des 2-Phenethylamins unterliegt Bromo-DragonFLY in Deutschland dem im November
2016 in Kraft getretenen Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen
sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von Bromo-
DragonFLY grundsätzlich strafbar.

In den USA ist Bromo-DragonFLY als Schedule I gelistet. In Kanada sind seit dem 12. Oktober 2016 als
Schedule III alle Stoffe mit einer 2,5-dimethoxyphenylethamin-Struktur klassifiziert, einschließlich der
meisten 2Cs, sowie unter anderem DOx, TMA, Aleph, NBOMes, NBOHs, NBF, bk-2-C-B, 2C-B-Fly.[8]
In Großbritannien wird es als class A drug behandelt.[9] In Schweden ist es als Klasse IV gelistet (LVFS
2007:14).[10] Im Jahr 2007 wurde es in Dänemark verboten.[11] In Norwegen wird es als Betäubungsmittel
behandelt.[12][13] In Rumänien ist es seit dem 10. Februar 2010 verboten.[14] In Australien wurde es am 9.
September 2011 als Betäubungsmittel der Klasse 2 eingestuft.[15][16] In Finnland ist es seit dem 12. März
2012 als Designerdroge verboten.[17]

Sonstiges
Bei einem esoterischen Heilpraktiker-Seminar im niedersächsischen Handeloh am 5. September 2015
nahmen die 29 Teilnehmer eine Mischung aus Bromo-DragonFLY und 2C-E, auch Aquarust genannt, zu
sich. Dies führte zu einer Massenvergiftung, durch welche die Betroffenen u. a. unter Wahnvorstellungen
und Krampfanfällen litten, so dass sämtliche Personen in Krankenhäusern ärztlich behandelt werden
mussten. Der Fall wurde daraufhin deutschlandweit bekannt.[18][19][20] Während in ersten
Pressemeldungen lediglich die Einnahme von 2C-E als wahrscheinlich galt, konnte durch Untersuchungen
am rechtsmedizinischen Institut in Köln auch der Konsum von Bromo-DragonFLY nachgewiesen
werden.[21] Erst dessen Einnahme führte offenbar zu den ungewöhnlich heftigen Auswirkungen auf
Gesundheit und Habitus der Konsumenten. Der Seminarleiter gab vor Gericht an, es habe sich um eine ihm
nicht bekannte Verunreinigung des 2C-E, das er den Teilnehmern ausgab, mit Bromo-DragonFLY
gehandelt.[22]

Literatur
Matthew A. Parker, David E. Nichols u. a.: A Novel (Benzodifuranyl)aminoalkane with
Extremely Potent Activity at the 5-HT2A Receptor. In: Journal of Medicinal Chemistry. 41,
1998, S. 5148–5149, doi:10.1021/jm9803525.
Erin C. Reed, Gregory S. Kiddon, U.S. Department of Justice Drug Enforcement
Administration: The Characterization of Three FLY Compounds (2C-B-FLY, 3C-B-FLY, and
Bromo-DragonFLY). (https://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2007/journal_v5_nu
m14.pdf) (PDF; 1,3 MB) In: Microgram Journal. Band 5, Nummer 1–4, 2007.
O. Corazza, F. Schifano u. a.: Designer drugs on the internet: a phenomenon out-of-control?
The emergence of hallucinogenic drug Bromo-Dragonfly. In: Current Clinical Pharmacology.
Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 125–129, ISSN 2212-3938. PMID 21592070.

Weblinks
Bromo-DragonFLY (http://erowid.org/chemicals/bromo_dragonfly/bromo_dragonfly.shtml). In:
Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: Bromo-DragonFLY (http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?doma
in=pk&id=2033) (englisch)
2 Syntheses of Bromo-DragonFLY (https://www.youtube.com/watch?v=h-P6fAED-h8) auf
YouTube (englisch)

Einzelnachweise
1. Cayman Chemical: Product Information Bromo-DragonFLY (hydrochloride) (http://www.caym
anchem.com/pdfs/11561.pdf), abgerufen am 16. April 2013.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder
eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Brittany Christine Huntington: Synthesis and Intermediate/By-Product Analysis of Bromo-
dragonfly, a Dihydrobenzofuran Analogue of Phenethylamine Hallucinogens. California
2007 (psu.edu (http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.688.1159&rep=re
p1&type=pdf) [PDF]).
4. James J. Chambers, Deborah M. Kurrasch-Orbaugh, Matthew A. Parker, David E. Nichols:
Enantiospecific Synthesis and Pharmacological Evaluation of a Series of Super-Potent,
Conformationally Restricted 5-HT2A/2C Receptor Agonists. In: Journal of Medicinal
Chemistry. 44, 2001, S. 1003–1010, doi:10.1021/jm000491y.
5. M. A. Parker, D. Marona-Lewicka, V. L. Lucaites, D. L. Nelson, D. E. Nichols: A novel
(benzodifuranyl)aminoalkane with extremely potent activity at the 5-HT2A receptor. In:
Journal of Medicinal Chemistry. Band 41, Nr. 26, Dezember 1998, S. 5148–5149,
doi:10.1021/jm9803525 (https://doi.org/10.1021/jm9803525), PMID 9857084.
6. O. Corazza, F. Schifano, M. Farre, P. Deluca, Z. Davey, M. Torrens, Z. Demetrovics, L. Di
Furia, L. Flesland, H. Siemann, A. Skutle, P. Van Der Kreeft, N. Scherbaum: Designer drugs
on the internet: a phenomenon out-of-control? the emergence of hallucinogenic drug Bromo-
Dragonfly. In: Current Clinical Pharmacology. 6(2), Mai 2011, S. 125–129. PMID 21592070.
7. M. F. Andreasen, R. Telving, R. I. Birkler, B. Schumacher, M. Johannsen: A fatal poisoning
involving Bromo-Dragonfly. In: Forensic science international. Band 183, Nummer 1–3,
 Januar 2009, S. 91–96, ISSN 1872-6283. doi:10.1016/j.forsciint.2008.11.001. PMID
19091499.
8. Order Amending Schedule III to the Controlled Drugs and Substances Act (2C-
phenethylamines). In: Canada Gazette. Band 150, Nr. 9, 2016 (Volltext (http://www.gazette.g
c.ca/rp-pr/p2/2016/2016-05-04/html/sor-dors73-eng.html)).
9. Sallie George: 'I nearly died from taking £5 hit' (http://news.bbc.co.uk/1/hi/england/surrey/73
15020.stm). In: BBC News, BBC, 27. März 2008. Abgerufen am 28. November 2013.
10. Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar
över narkotika. In: Läkemedelsverkets författningssamling. 2007 (schwedisch, Volltext (http
s://lakemedelsverket.se/upload/lvfs/LVFS_2007-14.pdf) [PDF; 89 kB]).
11. Amendment of Executive Order on Euphoriant Substances (http://www.dkma.dk/1024/visUK
LSArtikel.asp?artikelID=12407). Danish Medicines Agency. 2007.
12. List of narcotic drugs according to Norwegian law (http://www.lovdata.no/for/sf/ho/to-197806
30-0008-001.html).
13. Statens Legemiddelverk about derivates and Bromo-DragonFLY (https://web.archive.org/we
b/20090528230605/http://www.legemiddelverket.no/templates/InterPage____57471.aspx).
Archiviert vom Original (https://giftbot.toolforge.org/deref.fcgi?url=http%3A%2F%2Fwww.leg
emiddelverket.no%2Ftemplates%2FInterPage____57471.aspx) am 28. Mai 2009.
14. Modified Romanian law 143/2000 on January 10, 2010. (https://www.webcitation.org/6781fqi
DF?url=http://www.legestart.ro/Ordonanta-de-urgenta-6-2010-modificarea-completarea-Legii
-143-2000-prevenirea-combaterea-traficului-consumului-ilicit-droguri-completarea-Legii-339
-2005-regimul-juridic-plantelor-(MzQ3MzAw).htm). Archiviert vom Original (https://giftbot.toolf
orge.org/deref.fcgi?url=http%3A%2F%2Fwww.legestart.ro%2FOrdonanta-de-urgenta-6-201
0-modificarea-completarea-Legii-143-2000-prevenirea-combaterea-traficului-consumului-ilic
it-droguri-completarea-Legii-339-2005-regimul-juridic-plantelor-%28MzQ3MzAw%29.htm)
am 23. April 2012. Abgerufen am 28. Februar 2010.
15. Queensland Drugs Misuse Regulation 1987 (http://www.legislation.qld.gov.au/LEGISLTN/C
URRENT/D/DrugsMisuseR87.pdf).
16. Poisons Standard October 2015 (https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534).
17. Design drugs (http://yle.fi/uutiset/kotimaa/2012/03/muuntohuumeita_nyt_ensi_kertaa_huuma
usaineluetteloon_3298251.html?origin=rss)
18. Heilpraktiker nahmen auf Tagung Szenedroge (http://www.spiegel.de/panorama/heilpraktike
r-auf-droge-grosseinsatz-bei-tagung-in-handeloh-a-1051602.html), Spiegel-Online-Bericht
vom 5. September 2015, abgerufen am 7. Juli 2018.
19. Was haben die Heilpraktiker von Handeloh genommen? (http://www.sueddeutsche.de/panor
ama/massenvergiftung-was-haben-die-heilpraktiker-von-handeloh-genommen-1.2637876),
Online-Bericht der Süddeutschen Zeitung vom 7. September 2015, abgerufen am 7. Juli
2018.
20. Heilpraktiker im Rausch - offenbar ein Therapie-Trip (https://www.welt.de/regionales/hambur
g/article146836660/Heilpraktiker-im-Rausch-offenbar-ein-Therapie-Trip.html), Online-
Bericht der Welt vom 25. September 2015, abgerufen am 7. Juli 2018.
21. S. Iwersen-Bergmann, S. Lehman, A. Heinemann, C. Schröder, A. Müller, H. Jungen, H.
Andresen-Streichert, K. Pueschel, C. Vidal, K. Mercer-Chalmers-Bender: Mass poisoning
with NPS: 2C-E and Bromo-DragonFly. In: International Journal of Legal Medicine. 2018,
S. 1–7, doi:10.1007/s00414-018-1882-9 (https://doi.org/10.1007/s00414-018-1882-9).
22. Massenrausch der Heilpraktiker in Handeloh vor Gericht (https://www.abendblatt.de/region/a
rticle212429497/Massenrausch-der-Heilpraktiker-in-Handeloh-vor-Gericht.html), Online-
Bericht des Hamburger Abendblattes vom 3. November 2017, abgerufen am 7. Juli 2018.

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Diese Seite wurde zuletzt am 26. Juli 2022 um 22:19 Uhr bearbeitet.

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